2-溴-3-(吡咯烷-1-基)丙酸乙酯 | 912458-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-溴-3-(吡咯烷-1-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-3-pyrrolidin-1-ylpropanoate
• CAS: 912458-75-4
• 化学式: C₉H₁₆BrNO₂
• 分子量: 250.136
• InChiKey: IZXVOUAAPQPFJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(吡咯烷-1-基)丙酸乙酯 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 ethyl 2-[(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-yloxy]acrylate
  参考文献：
  名称：

  深入研究碳水化合物衍生的α-烷氧基丙烯酸酯的闭环复分解：DAH，KDO和2-Deoxy-β-KDO的高效合成

  摘要：

  描述了通往DAH，KDO和2-deoxy-β-KDO的新颖，有效的合成途径。高度官能化的α-烷氧基丙烯酸酯片段的闭环复分解（RCM）导致了一系列合成上通用的氧杂环中间体。从可商购的被保护的糖开始，所得烯醇醚双键的进一步官能化和随后的脱保护以高的总收率提供了天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo060913x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-溴-3-(吡咯烷-1-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-溴-3-(吗啉-4-基)丙酸酯的简便合成

  摘要：

  提出了一种方便的一锅法合成 α-溴代丙烯酸酯，然后通过迈克尔加成与仲环胺将其转化为 α-溴代 β-氨基酸酯。在胺类中，吗啉转最合适。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3874-2

文献信息

• Interception of Cobalt-Based Carbene Radicals with α-Aminoalkyl Radicals: A Tandem Reaction for the Construction of β-Ester-γ-amino Ketones
  作者：Jie Zhang、Jiewen Jiang、Dongmei Xu、Qiang Luo、Hongxiang Wang、Jijun Chen、Huihuang Li、Yaxiong Wang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201408874

  日期：2015.1.19

  The interception of cobalt‐based carbene radicals with α‐aminoalkyl radicals was combined with the Kornblum–DeLaMare reaction and provides β‐ester‐γ‐amino ketones, which are otherwise difficult to obtain in high chemoselectivity. Mechanistically, this transformation is an interplay of cobalt‐based carbene radicals, organoradicals, and ionic intermediates and involves the construction of two CC bonds

  α-氨基烷基自由基对钴基卡宾自由基的拦截与Kornblum-DeLaMare反应结合在一起，提供了β-酯-γ-氨基酮，否则很难以高化学选择性获得。机械地，该转化是钴基卡宾自由基，organoradicals和离子中间体的相互作用，涉及的两个C施工 C键和一个CO键在一个单釜过程。该反应还具有广泛的底物范围，并且高效且对湿气和空气不敏感。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Ring-Constrained Novobiocin Analogues as Hsp90 C-Terminal Inhibitors
  作者：Gaurav Garg、Huiping Zhao、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/ml5004475

  日期：2015.2.12

  Hsp90 C-terminal inhibitors represent a novel and alternative chemotherapeutic approach for the treatment of cancer. Novobiocin was the first natural product identified as an Hsp90 C-terminal inhibitor; however, it manifests poor antiproliferative activity. In contrast to N-terminal inhibitors, novobiocin does not induce the pro-survival heat shock response. Structural investigations on novobiocin have elucidated some structure-activity relationships and several promising compounds. On the basis of structure-activity relationships and computational studies, a library of ring-constrained novobiocin analogues was designed, synthesized, and evaluated in antiproliferative assays. Results obtained from these studies provide insights into the Hsp90 C-terminal binding site, and new analogues that were developed manifest low micromolar to mid-nanomolar antiproliferative activity resulting from Hsp90 inhibition.
• An In-Depth Study on Ring-Closing Metathesis of Carbohydrate-Derived α-Alkoxyacrylates:  Efficient Syntheses of DAH, KDO, and 2-Deoxy-β-KDO
  作者：Koen F. W. Hekking、Marcel A. H. Moelands、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo060913x

  日期：2006.8.1

  Novel, efficient synthetic pathways to DAH, KDO, and 2-deoxy-β-KDO are described. Ring-closing metathesis (RCM) of highly functionalized α-alkoxyacrylate fragments resulted in a series of synthetically versatile oxygen heterocyclic intermediates. Further functionalization of the resulting enol ether double bond and subsequent deprotection provided the natural products in high overall yields, starting

  描述了通往DAH，KDO和2-deoxy-β-KDO的新颖，有效的合成途径。高度官能化的α-烷氧基丙烯酸酯片段的闭环复分解（RCM）导致了一系列合成上通用的氧杂环中间体。从可商购的被保护的糖开始，所得烯醇醚双键的进一步官能化和随后的脱保护以高的总收率提供了天然产物。
• A convenient synthesis of 2-bromo-3-(morpholin-4-yl)propionic acid esters
  作者：J. V. Kuznetsova、L. M. Petrovskaya、M. E. Kukushkin、N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina

  DOI：10.1007/s11172-023-3874-2

  日期：2023.4

  A convenient one-pot synthesis of α-bromoacrylic acid esters followed by their conversion into α-bromo-substituted β-amino acid esters via Michael addition with secondary cyclic amines is proposed. Among the amines, morpholine turned most suitable.

  提出了一种方便的一锅法合成 α-溴代丙烯酸酯，然后通过迈克尔加成与仲环胺将其转化为 α-溴代 β-氨基酸酯。在胺类中，吗啉转最合适。