2-溴-3-(二溴甲基)苯甲酸甲酯 | 1374020-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-(二溴甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-(dibromomethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-3-(dibromomethyl)benzoate
• CAS: 1374020-60-6
• 化学式: C₉H₇Br₃O₂
• 分子量: 386.865
• InChiKey: QPPZPXVHEHSSHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(二溴甲基)苯甲酸甲酯 在 水 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到2-溴-3-甲酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Psoromic Acid 是一种选择性共价 Rab-异戊二烯化抑制剂，靶向自抑制 RabGGTase

  摘要：

  香叶基香叶基异戊二烯与 Rab GTP 酶（细胞内囊泡运输的关键组织者）的翻译后附着对其功能至关重要。Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase) 负责 Rab 蛋白的异戊二烯化。最近，人们提出 RabGGTase 抑制剂是治疗癌症和骨质疏松症的潜在疗法。然而，RabGGTase 选择性抑制剂的开发因其与其他蛋白质异戊二烯基转移酶的结构和功能相似性而变得复杂。在此，我们报告鉴定了天然产物银屑病酸 (PA)，其有效且选择性地抑制 RabGGTase，IC(50) 为 1.3 μM。构效关系分析表明了一个最小结构，涉及地苯丙酮核心与 3-羟基和 4-醛基序，用于与 RabGGTase 结合。RabGGTase:PA 复合物的晶体结构分析表明，PA 与 RabGGTase 的类异戊二烯结合位点形成大量疏水相互作用，并且它共价连接到 α 亚基的 N 末端。我们发现，与其他蛋白质异戊二烯转移酶相比，RabGGTase

  DOI：

  10.1021/ja211305j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以84%的产率得到2-溴-3-(二溴甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Psoromic Acid 是一种选择性共价 Rab-异戊二烯化抑制剂，靶向自抑制 RabGGTase

  摘要：

  香叶基香叶基异戊二烯与 Rab GTP 酶（细胞内囊泡运输的关键组织者）的翻译后附着对其功能至关重要。Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase) 负责 Rab 蛋白的异戊二烯化。最近，人们提出 RabGGTase 抑制剂是治疗癌症和骨质疏松症的潜在疗法。然而，RabGGTase 选择性抑制剂的开发因其与其他蛋白质异戊二烯基转移酶的结构和功能相似性而变得复杂。在此，我们报告鉴定了天然产物银屑病酸 (PA)，其有效且选择性地抑制 RabGGTase，IC(50) 为 1.3 μM。构效关系分析表明了一个最小结构，涉及地苯丙酮核心与 3-羟基和 4-醛基序，用于与 RabGGTase 结合。RabGGTase:PA 复合物的晶体结构分析表明，PA 与 RabGGTase 的类异戊二烯结合位点形成大量疏水相互作用，并且它共价连接到 α 亚基的 N 末端。我们发现，与其他蛋白质异戊二烯转移酶相比，RabGGTase

  DOI：

  10.1021/ja211305j

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017002078A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Provided are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of HIV; including the prevention of the progression of AIDS and general immunosuppression.

  提供的是式（I）的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗HIV方面的使用方法；包括预防艾滋病的进展和一般免疫抑制。
• Inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10239894B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Provided are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of HIV; including the prevention of the progression of AIDS and general immunosuppression.

  本文提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐、它们的药物组合物、它们的制备方法以及它们用于预防和/或治疗艾滋病的方法；包括预防艾滋病的进展和一般免疫抑制。
• INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3317287A1

  公开（公告）日：2018-05-09
• Psoromic Acid is a Selective and Covalent Rab-Prenylation Inhibitor Targeting Autoinhibited RabGGTase
  作者：Céline Deraeve、Zhong Guo、Robin S. Bon、Wulf Blankenfeldt、Raffaella DiLucrezia、Alexander Wolf、Sascha Menninger、E. Anouk Stigter、Stefan Wetzel、Axel Choidas、Kirill Alexandrov、Herbert Waldmann、Roger S. Goody、Yao-Wen Wu

  DOI：10.1021/ja211305j

  日期：2012.5.2

  vesicular transport, is essential for their function. Rab geranylgeranyl transferase (RabGGTase) is responsible for prenylation of Rab proteins. Recently, RabGGTase inhibitors have been proposed to be potential therapeutics for treatment of cancer and osteoporosis. However, the development of RabGGTase selective inhibitors is complicated by its structural and functional similarity to other protein prenyltransferases

  香叶基香叶基异戊二烯与 Rab GTP 酶（细胞内囊泡运输的关键组织者）的翻译后附着对其功能至关重要。Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase) 负责 Rab 蛋白的异戊二烯化。最近，人们提出 RabGGTase 抑制剂是治疗癌症和骨质疏松症的潜在疗法。然而，RabGGTase 选择性抑制剂的开发因其与其他蛋白质异戊二烯基转移酶的结构和功能相似性而变得复杂。在此，我们报告鉴定了天然产物银屑病酸 (PA)，其有效且选择性地抑制 RabGGTase，IC(50) 为 1.3 μM。构效关系分析表明了一个最小结构，涉及地苯丙酮核心与 3-羟基和 4-醛基序，用于与 RabGGTase 结合。RabGGTase:PA 复合物的晶体结构分析表明，PA 与 RabGGTase 的类异戊二烯结合位点形成大量疏水相互作用，并且它共价连接到 α 亚基的 N 末端。我们发现，与其他蛋白质异戊二烯转移酶相比，RabGGTase