2-Methoxycarbonyl-α-cyanodihydrozimtsaeurenitril | 78220-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxycarbonyl-α-cyanodihydrozimtsaeurenitril
• 英文别名: methyl benzoate；Methyl 2-(2,2-dicyanoethyl)benzoate
• CAS: 78220-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: WTBOWCHFMXTNPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  426.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-α-cyanodihydrozimtsaeurenitril 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2,3-Diamino-1-oxo-1,2-dihydro-5H-2-benzazepin-4-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  用于使用 N-双亲核试剂和醇化物实现功能性苄基丙二腈

  摘要：

  邻功能苄基丙二腈 1、16 和 22 对 N-双亲核试剂和醇化物的反应不同。16和22与胍环化仅得到嘧啶三胺17和23，而1通过双环闭合直接反应为4。1 与肼或乙二胺反应，分别形成 2-苯并氮杂 7 和 12。当22与甲醇钠或乙醇钠一起加热时，分别得到2-苯并氮杂-氰基烯醇醚26a和26b。与 16 的类似反应不会导致闭环。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261105
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-Methoxycarbonyl-α-cyanodihydrozimtsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  碱性取代5H-嘧啶基[4,5-c]-2-苯并氮杂的合成

  摘要：

  潜在的 CNS 活性标题化合物 19a-c 可以通过从邻苯二甲醛酸开始的九步合成来制备。5 与乙腈 2a-g 的 Knoevenagel 缩合，随后用 NaBH4 还原得到二氢肉桂酸腈 3。只有 3a 可以环化为 2-苯并氮杂腈 9a、b。9a 的氨解产生烯氨基腈 10，它与原酸酯 11a-c 一起产生亚氨酸酯 12a-c。随后氨解得到三环化合物16a、b。在16的内酰胺官能团转化为亚氨酰氯17之后，随后用胺18a-c氨解得到标题化合物19a-c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261104

文献信息

• Kolsaker, Per; Hellebostad, Kirsti, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 10, p. 721 - 730
  作者：Kolsaker, Per、Hellebostad, Kirsti

  DOI：——

  日期：——
• Troschuetz Reinhard, Gruen Lothar, Arch. Pharm, 326 (1993) N 11, S 865-869
  作者：Troschuetz Reinhard, Gruen Lothar

  DOI：——

  日期：——
• Troschuetz Remhard, Gruen Lothar, Arch. Pharm, 326 (1993) N 11, S 857-864
  作者：Troschuetz Remhard, Gruen Lothar

  DOI：——

  日期：——
• KOLSAKER P.; HELLEBOSTAD K., ACTA CHEM. SCAND., 1980, B34, NO 10, 721-729
  作者：KOLSAKER P.、 HELLEBOSTAD K.

  DOI：——

  日期：——