ethyl 3,3-dichloro-2-oxopropanoate | 98025-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-dichloro-2-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3,3-dichloropyruvate；dichloro-pyruvic acid ethyl ester；Dichlor-brenztraubensaeure-aethylester；Ethyl 3,3-dichloro-2-oxopropanoate
• CAS: 98025-26-4
• 化学式: C₅H₆Cl₂O₃
• 分子量: 185.007
• InChiKey: QGFBKFLBYIXARC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-dichloro-2-oxopropanoate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 silver carbonate 、 2CF₃O₃S^(1-)*Cu⁽²⁺⁾*0.5C₇H₈ 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (4R,4aR,9aR)-ethyl 4a,9-diallyl-4-chloro-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚硝基烯烃和吲哚之间的催化非对映和对映选择性环

  摘要：

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203435
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到ethyl 3,3-dichloro-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚硝基烯烃和吲哚之间的催化非对映和对映选择性环

  摘要：

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203435

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING A COT INHIBITOR COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ INHIBITEUR DE COT
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021202688A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are syntheses of a Cot (cancer Osaka thyroid) inhibitor, which has the formula (I).

  公开了一种Cot（大阪甲状腺癌）抑制剂的合成方法，其化学公式为（I）。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of (indo-3-yl) heterocyclic derivatives as agonists of the CB1 receptor. Discovery of a clinical candidate
  作者：Paul Ratcliffe、Julia M. Adam、James Baker、Roberta Bursi、Robert Campbell、John K. Clark、Jean E. Cottney、Maureen Deehan、Anna-Marie Easson、Daniel Ecker、Darren Edwards、Ola Epemolu、Louise Evans、Ruth Fields、Stuart Francis、Paul Harradine、Fiona Jeremiah、Takao Kiyoi、Duncan McArthur、Angus Morrison、Paul Passier、Jack Pick、Peter G. Schnabel、Jurgen Schulz、Heinz Steinbrede、Glenn Walker、Paul Westwood、Grant Wishart、Joanna Udo de Haes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.023

  日期：2011.4

  We report an expansion of the structure–activity relationship (SAR) of a novel series of indole-3-heterocyclic CB1 receptor agonists. Starting from the potent but poorly soluble lead, 1, a rational approach was taken in order to balance solubility, hERG activity and potency while retaining the desired long duration of action within the mouse tail flick test. This led to the discovery of compound 38

  我们报告了一种新型的吲哚-3-杂环CB1受体激动剂的结构-活性关系（SAR）的扩展。从强力但难溶的铅开始，1，采取了一种合理的方法来平衡溶解度，hERG活性和效价，同时在小鼠甩尾试验中保持所需的长效作用。这导致了化合物38的发现，该化合物成功地进入了临床开发阶段。
• Novel Inhibitors of Pyruvate Kinase as Therapeutic Agents for Cancer
  申请人：Smith Brian R.

  公开号：US20080311183A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to compounds for the inhibition of pyruvate kinase and ATP production which are capable of inhibiting cancer cells proliferation.

  本发明涉及一种用于抑制丙酮酸激酶和ATP生产的化合物，该化合物能够抑制癌细胞增殖。
• Inhibitors of pyruvate kinase as therapeutic agents for cancer
  申请人：——

  公开号：US08026278B2

  公开（公告）日：2011-09-27

  The present invention relates to compounds for the inhibition of pyruvate kinase and ATP production which are capable of inhibiting cancer cells proliferation.

  本发明涉及用于抑制丙酮酸激酶和ATP产生的化合物，这些化合物能够抑制癌细胞增殖。
• Koetz; Otto, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1913, vol. <2>88, p. 551
  作者：Koetz、Otto

  DOI：——

  日期：——