3-hydroxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolinium inner salt | 610273-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolinium inner salt
• 英文别名: 4-(2-Methoxy-2-oxoethyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[4,3-c]isoquinolin-4-ium-3-olate
• CAS: 610273-36-4
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃N₃O₃
• 分子量: 401.345
• InChiKey: JUYFPFHFFOECDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3-hydroxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolinium inner salt 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6,7-benzo-11-(methoxycarbonyl)methyl-2-oxo-3-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4,11-triazatricyclo[6.2.1.0^1,5]undeca-4,6,9-triene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-3-羟基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉鎓内盐的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  用4-烷基-3-羟基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉氢氧化物内盐加热双极性亲和剂会导致[3 + 2]环加成在芳族系统的3a和5位上形成[3 + 2]环加合物的收率好。当4-烷基取代基是2-乙酸酯并且亚甲基可以去质子化时，[3 + 2]环加成的第二种模式可用于所得的阴离子（在侧链次甲基和芳族体系的5位上） ）和碱性条件下发生，从而允许任一的[3 + 2]环加成的两种模式来通过反应条件的适当选择来选择。

  DOI：

  10.1021/jo034160f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-hydroxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolinium inner salt
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-3-羟基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉鎓内盐的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  用4-烷基-3-羟基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉氢氧化物内盐加热双极性亲和剂会导致[3 + 2]环加成在芳族系统的3a和5位上形成[3 + 2]环加合物的收率好。当4-烷基取代基是2-乙酸酯并且亚甲基可以去质子化时，[3 + 2]环加成的第二种模式可用于所得的阴离子（在侧链次甲基和芳族体系的5位上） ）和碱性条件下发生，从而允许任一的[3 + 2]环加成的两种模式来通过反应条件的适当选择来选择。

  DOI：

  10.1021/jo034160f

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition Reactions of 4-Alkyl-3-hydroxy-2<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>c</i>]iso- quinolinium Inner Salts
  作者：Eifion D. Phillips、Simon C. Hirst、Matthew W. D. Perry、Jane Withnall

  DOI：10.1021/jo034160f

  日期：2003.10.1

  dipolarophiles with 4-alkyl-3-hydroxy-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolinium hydroxide inner salts results in [3 + 2] cycloaddition across positions 3a and 5 of the aromatic system to give the [3 + 2] cycloadducts in good yield. When the 4-alkyl substituent is a 2-acetate ester and the methylene group can be deprotonated, a second mode of [3 + 2] cycloaddition becomes available for the resulting anion (across

  用4-烷基-3-羟基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉氢氧化物内盐加热双极性亲和剂会导致[3 + 2]环加成在芳族系统的3a和5位上形成[3 + 2]环加合物的收率好。当4-烷基取代基是2-乙酸酯并且亚甲基可以去质子化时，[3 + 2]环加成的第二种模式可用于所得的阴离子（在侧链次甲基和芳族体系的5位上） ）和碱性条件下发生，从而允许任一的[3 + 2]环加成的两种模式来通过反应条件的适当选择来选择。