2,5-Bis(2-hydroxy-5-methylphenyl)pyrrole | 116072-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-Bis(2-hydroxy-5-methylphenyl)pyrrole
• 英文别名: 2,2'-(1H-Pyrrole-2,5-diyl)bis(4-methylphenol)；2-[5-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-4-methylphenol
• CAS: 116072-31-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: LKUGIQLBLJPQCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-(2-(2-溴乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷 、 2,5-Bis(2-hydroxy-5-methylphenyl)pyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以10%的产率得到5',4''-Dimethyl-4,7,10,13,16-pentaoxa-22-aza-2,3;17,18-dibenzobicyclo(17,2,1)docosa-2,17,19,21-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Crown Ether Containing a Pyrrole Subcyclic Unit

  摘要：

  含有吡咯亚环单元的冠醚 3 是按照两种不同的合成路线制备的。根据第一种路线，2, 5-双[3-甲基-2-羟基苯基]吡咯（2）与 1, 11-二溴-3,6,9-三氧杂十一烷发生环化反应。根据第二条路线，首先制备含有 1，4-二酮单元的冠醚，然后环化形成吡咯亚环单元。不过，如果冠醚环系统中的空腔较小，1,4-二酮单元的环化就不会成功。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28155
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)butan-1,4-dion 在 ammonium formate 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2,5-Bis(2-hydroxy-5-methylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Crown Ether Containing a Pyrrole Subcyclic Unit

  摘要：

  含有吡咯亚环单元的冠醚 3 是按照两种不同的合成路线制备的。根据第一种路线，2, 5-双[3-甲基-2-羟基苯基]吡咯（2）与 1, 11-二溴-3,6,9-三氧杂十一烷发生环化反应。根据第二条路线，首先制备含有 1，4-二酮单元的冠醚，然后环化形成吡咯亚环单元。不过，如果冠醚环系统中的空腔较小，1,4-二酮单元的环化就不会成功。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28155

文献信息

• ZHU, LIZHI;SHEN, DEKANG, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1019-1020
  作者：ZHU, LIZHI、SHEN, DEKANG

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Crown Ether Containing a Pyrrole Subcyclic Unit
  作者：Lizhi Zhu、Dekang Shen

  DOI：10.1055/s-1987-28155

  日期：——

  Crown ether 3, containing a pyrrole subcyclic unit, is prepared according to two different synthetic routes. According of the first route 2, 5-bis[3-methyl-2-hydroxyphenyl]pyrrole (2) is cyclized with 1, 11-dibromo-3,6,9-trioxaundecane. According to the second route, a crown ether containing a 1,4-diketone unit is prepared first, followed by cyclization to form the pyrrole subcyclic unit. However, if the cavity in the crown ether ring system is small, the cyclization of 1,4-diketone unit does not success.

  含有吡咯亚环单元的冠醚 3 是按照两种不同的合成路线制备的。根据第一种路线，2, 5-双[3-甲基-2-羟基苯基]吡咯（2）与 1, 11-二溴-3,6,9-三氧杂十一烷发生环化反应。根据第二条路线，首先制备含有 1，4-二酮单元的冠醚，然后环化形成吡咯亚环单元。不过，如果冠醚环系统中的空腔较小，1,4-二酮单元的环化就不会成功。