(1R)-3,4,5-tribenzyloxy-1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-(1R)-[1α,2β,3α,4β,5α]-5H-oxazolo[3,2-a]piperidine-2-carbonitrile | 950894-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-3,4,5-tribenzyloxy-1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-(1R)-[1α,2β,3α,4β,5α]-5H-oxazolo[3,2-a]piperidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidine-2-carbonitrile
• CAS: 950894-69-6
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₄
• 分子量: 548.682
• InChiKey: TYPGOEVBOHMYHG-NDFHSCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-3,4,5-tribenzyloxy-1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-(1R)-[1α,2β,3α,4β,5α]-5H-oxazolo[3,2-a]piperidine-2-carbonitrile 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(4S)-hexahydro-4-phenyl-7,8,9-tribenzyloxy-[1aβ,4β,9α,8β,7α]pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新不对称合成

  摘要：

  从容易获得的材料开始，即对映体纯的（2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新颖的四步合成，即（R）-（-）-苯基甘氨醇与中三羟基化戊二醛的缩合产物进行说明。还研究了反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.015
• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-3-phenyl-6,7,8-trihydroxy-3R-[3α,5β,6α,7β,8α,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-α]pyridine-5-carbonitrile 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R)-3,4,5-tribenzyloxy-1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-(1R)-[1α,2β,3α,4β,5α]-5H-oxazolo[3,2-a]piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新不对称合成

  摘要：

  从容易获得的材料开始，即对映体纯的（2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新颖的四步合成，即（R）-（-）-苯基甘氨醇与中三羟基化戊二醛的缩合产物进行说明。还研究了反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.015

文献信息

• A new asymmetric synthesis of (2S,3R,4R,5S)-trihydroxypipecolic acid
  作者：Andriamihamina Tsimilaza、Tony Tite、Sabrina Boutefnouchet、Marie-Christine Lallemand、François Tillequin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.015

  日期：2007.7

  A novel four step synthesis of enantiomerically pure (2S,3R,4R,5S)-trihydroxypipecolic acid, starting from readily available materials, that is, condensation products of (R)-(−)-phenylglycinol with a mesotrihydroxylated glutaraldehyde, is described. The scope and limitations of the reaction have also been investigated.

  从容易获得的材料开始，即对映体纯的（2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新颖的四步合成，即（R）-（-）-苯基甘氨醇与中三羟基化戊二醛的缩合产物进行说明。还研究了反应的范围和局限性。