2-溴-3-氟-5-(三氟甲基)吡啶 | 89402-29-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-氟-5-(三氟甲基)吡啶
• 中文别名: 2-溴-3-氟-5-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 2-bromo-3-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 89402-29-9
• 化学式: C₆H₂BrF₄N
• 分子量: 243.986
• InChiKey: DNVIECHQUYQOOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.786±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不可混溶或难以混合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-氟-5-(三氟甲基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 铜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl 1-(2,2-difluoro-2-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)ethyl)-piperidin-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIFLUOROETHYLPYRIDINE DERIVATIVES AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIFLUOROÉTHYLPYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B

  摘要：

  本文披露了化学实体的结构式（I），其中X、Y、Z、R1、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述，作为NR2B亚型选择性受体拮抗剂。还披露了包括结构式（I）的化学实体的药物组合物，以及通过给予结构式I的化学实体治疗与NR2B拮抗作用相关的各种疾病和障碍的方法，例如中枢神经系统的疾病和障碍，如抑郁症。

  公开号：

  WO2015187845A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-羟基-5-(三氟甲基)吡啶 在 三溴氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以44%的产率得到2-溴-3-氟-5-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOBUTYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINE AND PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLOPYRIDINE ET PYRROLOPYRIMIDINE À SUBSTITUTION CYCLOBUTYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES JAK

  摘要：

  本发明提供了式I的环丁基取代的吡咯并嘧啶和吡咯并吡啶：其中X、Y、Z、L、A、R5、n和m如上定义，以及它们的组合物和使用方法，用于调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且在治疗与JAKs活性相关的疾病中是有用的，例如炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2012068450A1

文献信息

• [EN] MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 2<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE 2
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2021155196A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present application provides a compound of Formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring B, L1, ring A, L2, n, R1, R2, R3, R4, and X1 are as described herein. Pharmaceutical compositions comprising the compound, as well as the methods of making and using the compound, are also provided.

  本申请提供了一种化合物的公式：或其药用可接受的盐，其中环B、L1、环A、L2、n、R1、R2、R3、R4和X1如本文所述。还提供了包含该化合物的药物组合物，以及制造和使用该化合物的方法。
• TRICYCLIC PYRIDINE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, THEIR USE AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：WAGNER Holger

  公开号：US20120046304A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 -R 8 are defined as in the description, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of cholesterol ester transfer protein (CETP) and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme.

  本发明涉及由公式I定义的化合物 其中变量R1-R8定义如说明书中所述，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂，因此适合用于治疗和预防可以通过抑制该酶而影响的疾病。
• [EN] N- CYCLOPROPYL - N- PIPERIDINYLBENZAMIDES AS GPR119 MODULATORS<br/>[FR] N-CYCLOPROPYL-N-PIPÉRIDINYLBENZAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR119
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012123449A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R1, LP, LQ, Ar, mand n are as defined in the application, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团R1、LP、LQ、Ar、m和n如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR119受体并调节其活性。
• New compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：NOSSE Bernd

  公开号：US20130065906A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R 1 , L P , L Q , Ar, m and n are as defined in the application, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团R 1 ，L P ，L Q ，Ar，m和n如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR119受体并调节其活性。
• [EN] IMIDAZO [1, 2 - B] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS CDPK1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE COMME INHIBITEURS DE CDPK1
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECHNOLOGY

  公开号：WO2012127212A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, (Formula (I)) wherein: R1 is -(CH2)nNR3R4, -OR5 or -(CH2)n-heterocycloalkyl, wherein said heterocycloalkyl group is optionally substituted by one or more R7 groups; R2 is selected from aryl, heteroaryl, fused aryl-heterocycloalkyl and fused hetero aryl-heterocycloalkyl each of which is substituted by at least one R8 group; R3 is H or alkyl; R4 is: (i) cycloalkyl optionally substituted by one or more -NR11R12 or NHCOR11 groups; or (ii) -(CH2)n-heterocycloalkyl, wherein said heterocycloalkyl is a 4, 5 or 6-membered nitrogen-containing group optionally containing one or more CO groups, wherein said heterocycloalkyl is optionally substituted by one or more one or more (CH2)nR7 groups; or (iii) alkyl substituted by one or more -NR11R12groups; or R3 and R4 are linked together with the nitrogen to which they are attached to form a 4, 5, 6 or 7-membered monocyclic heterocycloalkyl group or a bicyclic heterocyclic group, each of which optionally contains one or two further groups selected from CO, O, N and S, and which is optionally further substituted by one or more R7 groups; R5 is selected from alkyl, -(CH2)n-heteroaryl and - (CH2)n-heterocycloalkyl, wherein said heteroaryl and heterocycloalkyl groups are each optionally substituted by one or more R7 groups; each R8 is independently selected from - NR16R17, -OR17 and -(CH2)nR17 where each R16 is H and each R17 is independently - (CHR10)n-heteroaryl, wherein said heteroaryl group is in turn optionally substituted by one or more R7 groups; each R10, R11 and R12 is independently H or alkyl; or in the case of an - NR11R12 group, R11 and R12 may be linked together with the nitrogen to which they are attached to form a 4, 5, 6 or 7-membered monocyclic or bicyclic heterocycloalkyl group optionally containing one or two further groups selected from CO, O, N and S, and which is optionally further substituted by one or more R7 groups; each m is independently an integer from 1 to 6; and each n is independently an integer from 0 to 6. Further aspects relate to the use of said compounds in the treatment of various therapeutic disorders, and more particularly as inhibitors of PfCDPK1.

  该发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中：R1为-(CH2)nNR3R4，-OR5或-(CH2)n-杂环烷基，其中所述的杂环烷基基团可以选择性地由一个或多个R7基团取代；R2选自芳基，杂芳基，融合芳基-杂环烷基和融合杂芳基-杂环烷基，每个基团至少被一个R8基团取代；R3为H或烷基；R4为：(i) 可选择性地由一个或多个-NR11R12或NHCOR11基团取代的环烷基；或(ii) -(CH2)n-杂环烷基，其中所述的杂环烷基是一个含氮的4、5或6元环基团，可选择性地含有一个或多个CO基团，其中所述的杂环烷基可以选择性地由一个或多个(CH2)nR7基团取代；或(iii) 可选择性地由一个或多个-NR11R12基团取代的烷基；或R3和R4与它们连接到的氮原子结合在一起形成一个4、5、6或7元单环杂环烷基基团或一个双环杂环基团，每个基团可选择性地含有一个或两个进一步选择自CO、O、N和S的基团，并且可选择性地进一步由一个或多个R7基团取代；R5选自烷基，-(CH2)n-杂芳基和-(CH2)n-杂环烷基，其中所述的杂芳基和杂环烷基基团可以选择性地由一个或多个R7基团取代；每个R8独立地选自-NR16R17，-OR17和-(CH2)nR17，其中每个R16为H，每个R17独立地为-(CHR10)n-杂芳基，其中所述的杂芳基基团又可选择性地由一个或多个R7基团取代；每个R10、R11和R12独立地为H或烷基；或在-NR11R12基团的情况下，R11和R12可以与它们连接到的氮原子结合在一起形成一个4、5、6或7元单环或双环杂环烷基基团，可选择性地含有一个或两个进一步选择自CO、O、N和S的基团，并且可选择性地进一步由一个或多个R7基团取代；每个m独立地为1到6的整数；每个n独立地为0到6的整数。进一步方面涉及所述化合物在治疗各种治疗性疾病中的应用，特别是作为PfCDPK1的抑制剂。