15,19b-dihydro-19b-hydroxy<1,4,7>trioxa<10>thia<13>azacyclopentadecano<12,13-a>isoindol-15-one | 74359-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 15,19b-dihydro-19b-hydroxy<1,4,7>trioxa<10>thia<13>azacyclopentadecano<12,13-a>isoindol-15-one
• 英文别名: 15,19b-dihydro-19b-hydroxy[1,4,7]trioxa[10]thia[13]azacyclopentadecano[12,13-a]isoindol-15-one；15-Hydroxy-4,7,10-trioxa-13-thia-1-azatricyclo[13.7.0.016,21]docosa-16,18,20-trien-22-one
• CAS: 74359-70-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 353.439
• InChiKey: XMYFXYLLIDSHOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,19b-dihydro-19b-hydroxy<1,4,7>trioxa<10>thia<13>azacyclopentadecano<12,13-a>isoindol-15-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以96.5%的产率得到15H-<1,4,7>trioxa<10>thia<13>azacyclopentadec<11>eno<12,13-a>isoindol-15-one
  参考文献：
  名称：

  Application of the remote photocyclization with a pair system of phthalimide and methylthio groups. A photochemical synthesis of crown ether analogs.

  摘要：

  基于具有邻位选择性的远程光环化反应，由邻苯二甲酰亚胺基团和甲硫基团组成的一对体系，在光照下，我们可以得到一系列N-取代的邻苯二甲酰亚胺（4），这些化合物在其聚醚侧链末端具有硫醚功能团。这些化合物在光照条件下，可以以中等产率生成七元至十五元的冠醚类似物（5-7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.429
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-(2-(2-溴乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 15,19b-dihydro-19b-hydroxy<1,4,7>trioxa<10>thia<13>azacyclopentadecano<12,13-a>isoindol-15-one
  参考文献：
  名称：

  Application of the remote photocyclization with a pair system of phthalimide and methylthio groups. A photochemical synthesis of crown ether analogs.

  摘要：

  基于具有邻位选择性的远程光环化反应，由邻苯二甲酰亚胺基团和甲硫基团组成的一对体系，在光照下，我们可以得到一系列N-取代的邻苯二甲酰亚胺（4），这些化合物在其聚醚侧链末端具有硫醚功能团。这些化合物在光照条件下，可以以中等产率生成七元至十五元的冠醚类似物（5-7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.429

文献信息

• Applications of Phthalimide Photochemistry to Macrocyclic Polyether, Polythioether, and Polyamide Synthesis
  作者：Ung Chan Yoon、Sun Wha Oh、Jae Ho Lee、Jong Hoon Park、Kyung Tae Kang、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo001457u

  日期：2001.2.1

  polythioether, and polysulfonamide products. These photocyclization reactions follow sequential single electron transfer (SET)-desilylation pathways. Only in the cases of phthalimides, bearing mixed ether-thioether N-substituents, do these excited-state cyclization reactions proceed with lower degrees of regioselectivity. This is a result of competitive desilylation and alpha-to-sulfur deprotonation reactions

  辐照包含N-连接的ω-三甲基甲硅烷基甲基取代的聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺链的邻苯二甲酰亚胺可有效生产相应的大环聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺产品。这些光环化反应遵循顺序的单电子转移（SET）-去甲硅烷基化途径。仅在带有混合的醚-硫醚N-取代基的邻苯二甲酰亚胺的情况下，这些激发态环化反应才会以较低的区域选择性进行。这是由初始SET形成的两性离子双自由基中间体发生竞争性甲硅烷基化和α-硫脱质子反应的结果。
• WADA, MASAO;NAKAI, HEDEO;SATO, YASUHIKO;KANAOKA, YUICHI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 30, 3077-3080
  作者：WADA, MASAO、NAKAI, HEDEO、SATO, YASUHIKO、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• WADA, MASAO;NAKAI, HIDEO;SATO, YASUHIKO;HATANAKA, YASUMARU;KANAOKA, YUICH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 2, 429-435
  作者：WADA, MASAO、NAKAI, HIDEO、SATO, YASUHIKO、HATANAKA, YASUMARU、KANAOKA, YUICH+

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic approach to crown ether analogs by the remote photocyclization with a pai system of phthalimide and methylthio groups
  作者：Masao Wada、Hideo Nakai、Yasuhiko Sato、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87537-1

  日期：1982.1
• Application of the remote photocyclization with a pair system of phthalimide and methylthio groups. A photochemical synthesis of crown ether analogs.
  作者：MASAO WADA、HIDEO NAKAI、YASUHIKO SATO、YASUMARU HATANAKA、YUICHI KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.31.429

  日期：——

  Based on the regioselective remote photocyclization of a pair system consisting of a phthalimide group and a methylthio group, a homologous series of N-substituted phthalimides (4) possessing a terminal sulfide function in the poly-ether side chain afforded, on irradiation, seven- to fifteen-membered crown ether analogs (5-7) in moderate yields.

  基于具有邻位选择性的远程光环化反应，由邻苯二甲酰亚胺基团和甲硫基团组成的一对体系，在光照下，我们可以得到一系列N-取代的邻苯二甲酰亚胺（4），这些化合物在其聚醚侧链末端具有硫醚功能团。这些化合物在光照条件下，可以以中等产率生成七元至十五元的冠醚类似物（5-7）。