3-(2-chloro-5-(methylthio)phenyl)-1-methyl-1-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)guanidine | 1415398-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-chloro-5-(methylthio)phenyl)-1-methyl-1-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)guanidine
• 英文别名: 2-(2-Chloro-5-methylsulfanylphenyl)-1-methyl-1-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]guanidine
• CAS: 1415398-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₅ClF₃N₃OS
• 分子量: 389.829
• InChiKey: PBFJLGLSMAMEOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3-(2-chloro-5-(methylthio)phenyl)-1-methyl-1-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-d-天门冬氨酸受体离子通道的高亲和力配体的合成，结构活性关系，放射性标记和临床前评估，可作为正电子发射断层扫描的潜在成像探针

  摘要：

  所述Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）参与许多神经障碍和精神障碍，包括阿尔茨海默氏病和精神分裂症。目前，尚无法评估体内NMDAr的可用性。这项研究的目的是为NMDAr离子通道开发正电子发射断层扫描（PET）配体。合成了一系列二-和三-N-取代的二芳基胍。此外，评估了大鼠前脑膜部分中NMDAr离子通道的体外结合亲和力。化合物10，11和32与任一碳-11或氟-18放射性标记物。配体[ 11 C] 10和[ 18F] 32在B6C3小鼠中进行了离体评估。生物分布研究表明，与小脑相比，前脑区域对[ 11 C] 10和[ 18 F] 32的吸收更高。另外，对于[ 11 C] 10 54％和[ 18 F] 32，在60分钟时大脑中70％的活动归因于完整的示踪剂。用MK-801（0.6 mg·kg -1，ip）进行的预处理稍微降低了NMDAr特定区域对[ 18 F] 32的吸收，但没有降低[ 11 C]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.029

文献信息

• [EN] N,N-SUBSTITUTED GUANIDINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE GUANIDINE N,N-SUBSTITUÉE
  申请人：VERENIGING VOOR CHRISTELIJK HOGER ONDERWIJS WETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK EN PATIENTENZORG

  公开号：WO2012165956A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention is directed to a N, N-substituted guanidine compound or a salt or solvate thereof according to formula (1), R1RNC(NH)NR2R3, wherein R1 is methyl and R2 is hydrogen. R3 is a organic group comprising a halogen and thiomethyl substituted phenyl group. R is an organic group comprising a substituted aryl group Z wherein the substituent group is -Y-R4, wherein Y is a heteroatom chosen from the group consisting of O, S and N and R4 is a fluorinated organic group.

  该发明涉及一种N，N-取代胍啶化合物或其盐或溶剂化合物，其化学式为（1），R1RNC（NH）NR2R3，其中R1为甲基，R2为氢。R3是一个包含卤素和硫甲基取代苯基的有机基团。R是一个包含取代芳基Z的有机基团，其中取代基团为-Y-R4，其中Y是从O、S和N组成的杂原子，R4是氟化有机基团。
• N,N-SUBSTITUTED GUANIDINE COMPOUND
  申请人：Klein Pieter Jacob

  公开号：US20140154182A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention is directed to a N,N-substituted guanidine compound or a salt or solvate thereof according to formula (1), R 1 RNC(NH)NR 2 R 3 , wherein R 1 is methyl and R 2 is hydrogen. R 3 is a organic group comprising a halogen and thiomethyl substituted phenyl group. R is an organic group comprising a substituted aryl group Z wherein the substituent group is —Y—R 4 , wherein Y is a heteroatom chosen from the group consisting of O, S and N and R 4 is a fluorinated organic group.
• Synthesis, structure activity relationship, radiolabeling and preclinical evaluation of high affinity ligands for the ion channel of the N-methyl-d-aspartate receptor as potential imaging probes for positron emission tomography
  作者：Pieter J. Klein、Johannes A.M. Christiaans、Athanasios Metaxas、Robert C. Schuit、Adriaan A. Lammertsma、Bart N.M. van Berckel、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.029

  日期：2015.3

  The N-methyl-d-aspartate receptor (NMDAr) is involved in many neurological and psychiatric disorders including Alzheimer’s disease and schizophrenia. Currently, it is not possible to assess NMDAr availability in vivo. The purpose of this study was to develop a positron emission tomography (PET) ligand for the NMDAr ion channel. A series of di- and tri-N-substituted diarylguanidines was synthesized

  所述Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）参与许多神经障碍和精神障碍，包括阿尔茨海默氏病和精神分裂症。目前，尚无法评估体内NMDAr的可用性。这项研究的目的是为NMDAr离子通道开发正电子发射断层扫描（PET）配体。合成了一系列二-和三-N-取代的二芳基胍。此外，评估了大鼠前脑膜部分中NMDAr离子通道的体外结合亲和力。化合物10，11和32与任一碳-11或氟-18放射性标记物。配体[ 11 C] 10和[ 18F] 32在B6C3小鼠中进行了离体评估。生物分布研究表明，与小脑相比，前脑区域对[ 11 C] 10和[ 18 F] 32的吸收更高。另外，对于[ 11 C] 10 54％和[ 18 F] 32，在60分钟时大脑中70％的活动归因于完整的示踪剂。用MK-801（0.6 mg·kg -1，ip）进行的预处理稍微降低了NMDAr特定区域对[ 18 F] 32的吸收，但没有降低[ 11 C]