methyl 2-amino-5-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 1242140-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-5-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-amino-5-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1242140-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FEPKVBZGPFXQNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 氰乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.25h， 以65%的产率得到methyl 2-amino-5-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of 2-Amino-1H-indole-3-carboxylate Derivatives

  摘要：

  AbstractWe have developed a simple and efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of 2‐amino‐1H‐indole‐3‐carboxylate derivatives via cascade reactions of substituted N‐(2‐halophenyl)‐2,2,2‐trifluoroacetamide with alkyl 2‐cyanoacetate or malononitrile under mild conditions, and the method is of wide practical application.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900887