2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalin-6(6aH)-one | 1186126-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalin-6(6aH)-one
• 英文别名: 2-Methyl-5,6a,7,8,9,10-hexahydropyrido[1,2-a]quinoxalin-6-one
• CAS: 1186126-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: OFRGWIYIDHMBQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalin-6(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉和四氢吡啶并[1,2-a]喹喔啉的一锅CuI催化芳基胺化-水解-缩合工艺合成

  摘要：

  CuI 催化 2-卤代三氟乙酰苯胺与 L-脯氨酸或哌可啉酸在 DMSO 中在 90-110 °C 下偶联，然后在 100 °C 下原位水解，得到四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉或四氢吡啶并[1,2-a] ]喹喔啉。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258030

文献信息

• [EN] QUINOLONE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ QUINOLONE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013029548A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein X is a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a hydrogen atom or alkyl; R1 is (1) cyclopropyl optionally substituted by to 3 halogen atoms or (2) phenyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; R2 is alkyl, alkoxy, haloalkoxy, a halogen atom, cyano, etc.; and R3 is 7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridinyl, 3-pyridyl, etc., or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent antimicrobial activity against Clostridium difficile and is useful for the prevention or treatment of intestinal infection such as Clostridium difficile- associated diarrhea.

  本发明提供了一种化合物，其表示为式(I)，其中X为氢原子或氟原子；R为氢原子或烷基；R1为（1）环丙基，可选择地被1至3个卤原子取代，或（2）苯基，可选择地被1至3个卤原子取代；R2为烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤原子、氰基等；R3为7-氧代-7,8-二氢-1,8-萘啶基，3-吡啶基等，或其盐。本发明的化合物对厌氧菌艰难梭菌具有优异的抗菌活性，并可用于预防或治疗肠道感染，如厌氧菌艰难梭菌相关性腹泻。
• QUINOLONE COMPOUND
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140179675A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein X is a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a hydrogen atom or alkyl; R 1 is (1) cyclopropyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms or (2) phenyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; R 2 is alkyl, alkoxy, haloalkoxy, a halogen atom, cyano, etc.; and R 3 is 7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridinyl, 3-pyridyl, etc., or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent antimicrobial activity against Clostridium difficile and is useful for the prevention or treatment of intestinal infection such as Clostridium difficile -associated diarrhea.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物 其中X是氢原子或氟原子；R是氢原子或烷基；R 1 是(1)环丙基，可选地取代1至3个卤素原子，或(2)苯基，可选地取代1至3个卤素原子；R 2 是烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素原子，氰基等；R 3 是7-氧代-7,8-二氢-1,8-萘啉基，3-吡啶基等，或其盐。本发明的化合物对 艰难梭菌 具有优异的抗菌活性，并可用于预防或治疗肠道感染，如 艰难梭菌 相关性腹泻。
• Synthesis of novel quinoxaline derivatives and its cytotoxic activities
  作者：Shinji Tanimori、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.007

  日期：2009.8

  copper-catalyzed coupling method. The reactions of 2-haloanilines with a variety of α-amino acids in the presence of copper (I) iodide gave corresponding 3-substituted dihydroquinozalin-2-ones in up to 86% yield. Some new quinoxalin-2-ones (2, 4, 5, 13 and 16) have moderate cytotoxic activity toward HeLaS3 cell lines at 4.9–18.1 μM.

  取代dihydroquinozalin -2-酮（1 - 16）已被使用铜催化的偶联方法的容易地合成。2-卤代苯胺与各种α-氨基酸在碘化铜（I）存在下的反应以高达86％的产率得到相应的3-取代的二氢喹唑啉-2-酮。一些新的喹喔啉-2-酮（2，4，5，13和16）具有朝向HeLaS3细胞系中等细胞毒性活性在4.9-18.1微米。
• NOVEL MEDICAMENT FOR TREATING INFLAMMATORY BOWEL DISEASE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210317111A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present invention relates to a medicament for treating and/or preventing inflammatory bowel disease, comprising a quinolone compound of the formula shown below as an active ingredient.
• US9440951B2
  申请人：——

  公开号：US9440951B2

  公开（公告）日：2016-09-13