methyl (1R)-1-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2,3-dihydroindene-1-carbodithioate | 256531-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl (1R)-1-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2,3-dihydroindene-1-carbodithioate
• CAS: 256531-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 351.534
• InChiKey: UBABDQUUSUUIGJ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R)-1-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2,3-dihydroindene-1-carbodithioate 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (1R)-1-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2,3-dihydroindene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性苄基锂化合物： (R)- 和 (S)-1-Lithioindan-1-ylN,N-Diisopropylcarbamate 的高构型稳定性和取代反应的意外立体化学过程

  摘要：

  标题化合物 6 是通过光学活性氨基甲酸酯 5 与仲丁基锂/TMEDA 的立体定向去质子化生成的，并证明在 –78 °C 的醚溶液中构型完全稳定。与开链类似物相比，立体保留取代的趋势增强。甚至与氯化三烷基锡的反应也会由于竞争性正面攻击而导致部分外消旋化。半经验计算表明，在环状苄基锂化合物中，锥体化程度的增加和平面化的障碍更高，这两者都不利于背面攻击。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3519::aid-ejoc3519>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 2-甲基丁烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 methyl (1R)-1-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2,3-dihydroindene-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  手性苄基锂化合物： (R)- 和 (S)-1-Lithioindan-1-ylN,N-Diisopropylcarbamate 的高构型稳定性和取代反应的意外立体化学过程

  摘要：

  标题化合物 6 是通过光学活性氨基甲酸酯 5 与仲丁基锂/TMEDA 的立体定向去质子化生成的，并证明在 –78 °C 的醚溶液中构型完全稳定。与开链类似物相比，立体保留取代的趋势增强。甚至与氯化三烷基锡的反应也会由于竞争性正面攻击而导致部分外消旋化。半经验计算表明，在环状苄基锂化合物中，锥体化程度的增加和平面化的障碍更高，这两者都不利于背面攻击。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3519::aid-ejoc3519>3.0.co;2-n

文献信息

• Chiral Benzyllithium Compounds: High Configurative Stability of (R)- and (S)-1-Lithioindan-1-ylN,N-Diisopropylcarbamate and Unexpected Stereochemical Course of the Substitution Reactions
  作者：Christoph Derwing、Holger Frank、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3519::aid-ejoc3519>3.0.co;2-n

  日期：1999.12

  sec-butyllithium/TMEDA and proved to be configuratively completely stable in ethereal solution at –78 °C. Compared with open-chain analogs, the trend for stereoretentive substitution is enhanced. Even the reaction with trialkyltin chlorides leads to partial racemization due to competing front face attack. Semiempirical calculations point to an increased degree of pyramidalization and to a higher barrier for

  标题化合物 6 是通过光学活性氨基甲酸酯 5 与仲丁基锂/TMEDA 的立体定向去质子化生成的，并证明在 –78 °C 的醚溶液中构型完全稳定。与开链类似物相比，立体保留取代的趋势增强。甚至与氯化三烷基锡的反应也会由于竞争性正面攻击而导致部分外消旋化。半经验计算表明，在环状苄基锂化合物中，锥体化程度的增加和平面化的障碍更高，这两者都不利于背面攻击。