1-(5-methoxy-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[g]indol-3-yl)ethanone | 115020-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-methoxy-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[g]indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-5-methoxy-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo-[g]indole；1-Phenyl-2-methyl-3-acetyl-5-methoxy-benzindol；3-acetyl-5-methoxy-2-methyl-1-phenylbenzo[g]indole；1-(5-methoxy-2-methyl-1-phenylbenzo[g]indol-3-yl)ethanone
• CAS: 115020-11-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: HHDWSVBPGIVMMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[g]indol-3-yl)ethanone 在 sodium hydride 、 二异丙胺 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-[1-(5-methoxy-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[g]indol-3-yl)ethylidene]-4-(propan-2-ylidene)-tetrahydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Structures and photochromic properties of fulgides based on naphtho[1,2-b]furan and benzo[g]indole

  摘要：

  新型杂环俘精酸酐，即3-异亚丙基-4-{1-[5-甲氧基-1-(4-甲氧基-苯基)-2-甲基-1H-苯并[g]吲哚-3-基]亚乙基}二氢呋喃- 2,5-二酮和3-异亚丙基-4-[1-(1-苄基-5-甲氧基-2-甲基-1H-苯并[g]吲哚-3-基)亚乙基]二氢呋喃-2,5-二酮，制备并分离为 E-异构体。光致变色、E-构型和高抗光致变色性——这些俘精酸酐以及 3-异亚丙基-4-[1-(5-甲氧基-2-甲基萘并[1,2-b]呋喃-3-基)溶液的光漂白)亚乙基]二氢-呋喃-2,5-二酮和3-异亚丙基-4-[1-(5-甲氧基-2-甲基-1-苯基-1H-苯并[g]吲哚-3-基)亚乙基]二氢呋喃先前合成的-2,5-二酮通过X射线衍射分析、1H NMR光谱和电子吸收光谱得到证实。新型俘精酸酐显示出光生环状形式的荧光和高热稳定性。重复的光着色——光漂白伴随着可逆的光诱导E-Z异构化。与萘并呋喃俘精酸酐相比，苯并[g]吲哚基俘精酸酐的特征在于原始(E)和光异构环状(C)形式具有更长的波长吸收。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0189-x

文献信息

• Photochromic benzo[g]indolyl fulgimide with modulated fluorescence
  作者：V. P. Rybalkin、S. Yu. Zmeeva、L. L. Popova、K. S. Tikhomirova、Yu. V. Revinskii、A. D. Dubonosov、V. A. Bren’、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428017010067

  日期：2017.1

  A new photochromic fulgimide, (E)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-3-[1-(5-methoxy-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[g]indol-3-yl)ethylidene]-4-(propan-2-ylidene)pyrrolidine-2,5-dione, has been synthesized and found to exhibit fluorescence. The structure of this compound and intermediate fulgenates and amidofulgenic and fulgenic acids has been determined by electronic and vibrational spectroscopy, 1H and 13C NMR

  一种新的光致变色夫酰亚胺，（E）-1-（蒽-9-基甲基）-3- [1-（5-甲氧基-2-甲基-1-苯基-1 H-苯并[ g ]吲哚-3-基）合成了亚乙基] -4-（丙烷-2-亚烷基）吡咯烷-2,5-二酮，并显示出荧光。已通过电子和振动光谱法（1 H和13）确定了该化合物及其中间体酸盐和酰胺富ful酸和富genic酸的结构。1 H NMR和质谱。酰胺富黄酸和富勒ful酸能够相对于C ＝ C键经历光诱导的可逆Z / E异构化而无需随后的环化，而富酸酯被转化为相应的环状结构。在紫外光照射下，新的荧光黄ful酰亚胺被转化为有色的非荧光环状异构体。可见光照射下的反向开环可恢复荧光特性，从而使该化合物成为分子荧光开关。
• Synthesis and photochromic properties of fulgides based on naphtho[1,2-b]furan and benzo[g]indole
  作者：S. K. Balenko、V. P. Rybalkin、E. N. Shepelenko、L. L. Popova、N. I. Makarova、A. V. Metelitsa、V. A. Bren、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428006120190

  日期：2006.12
• Structures and photochromic properties of fulgides based on naphtho[1,2-b]furan and benzo[g]indole
  作者：S. K. Balenko、N. I. Makarova、V. P. Rybalkin、E. N. Shepelenko、L. L. Popova、V. V. Tkachev、S. M. Aldoshin、A. V. Metelitsa、V. A. Bren’、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-010-0189-x

  日期：2010.5

  The novel heterocyclic fulgides, i.e. 3-isopropylidene-4-1-[5-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-1H-benzo[g]indol-3-yl]ethylidene}dihydrofuran-2,5-dione and 3-isopropylidene-4-[1-(1-benzyl-5-methoxy-2-methyl-1H-benzo[g]indol-3-yl)ethylidene]dihydrofuran-2,5-dione, were prepared and isolated as E-isomers. Photochromism, E-configuration, and high resistance to photocoloration—photobleaching of solutions of these fulgides as well as 3-isopropylidene-4-[1-(5-methoxy-2-methylnaphtho[1,2-b]furan-3-yl)ethylidene]dihydro-furan-2,5-dione and 3-isopropylidene-4-[1-(5-methoxy-2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[g]indol-3-yl)ethylidene]dihydrofuran-2,5-dione synthesized previously were shown by X-ray diffraction analysis, 1H NMR spectroscopy and electronic absorption spectroscopy. The novel fulgides show fluorescence and high thermal stability of photogenerated cyclic form. Repeated photo-coloration—photobleaching is accompanied by reversible photoinduced E—Z isomerization. Benzo[g]indolyl fulgides are characterized by the longer wavelength absorption of both original (E) and photoisomeric cyclic (C) forms as compared to naphthofuran fulgide.

  新型杂环俘精酸酐，即3-异亚丙基-4-1-[5-甲氧基-1-(4-甲氧基-苯基)-2-甲基-1H-苯并[g]吲哚-3-基]亚乙基}二氢呋喃- 2,5-二酮和3-异亚丙基-4-[1-(1-苄基-5-甲氧基-2-甲基-1H-苯并[g]吲哚-3-基)亚乙基]二氢呋喃-2,5-二酮，制备并分离为 E-异构体。光致变色、E-构型和高抗光致变色性——这些俘精酸酐以及 3-异亚丙基-4-[1-(5-甲氧基-2-甲基萘并[1,2-b]呋喃-3-基)溶液的光漂白)亚乙基]二氢-呋喃-2,5-二酮和3-异亚丙基-4-[1-(5-甲氧基-2-甲基-1-苯基-1H-苯并[g]吲哚-3-基)亚乙基]二氢呋喃先前合成的-2,5-二酮通过X射线衍射分析、1H NMR光谱和电子吸收光谱得到证实。新型俘精酸酐显示出光生环状形式的荧光和高热稳定性。重复的光着色——光漂白伴随着可逆的光诱导E-Z异构化。与萘并呋喃俘精酸酐相比，苯并[g]吲哚基俘精酸酐的特征在于原始(E)和光异构环状(C)形式具有更长的波长吸收。