4-Oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazole-2-acetamide | 87947-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-Oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazole-2-acetamide
• 英文别名: 2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetamide；2-Thiazoleacetamide, 4,5-dihydro-4-oxo-；2-(4-oxo-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 87947-93-1
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• 分子量: 158.181
• InChiKey: GWSGSQUEZPZMEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazole-2-acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-amino-6-cyano-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-7-(4-methylphenyl)-3-oxo-7H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑并吡啶的研究，第 6 部分：一些新型噻唑并[3,2-a] 吡啶和噻唑并[2',3':6,1]-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  噻唑啉酮 1 与芳香醛缩合得到相应的亚甲基衍生物 2a-f。在哌啶存在下，化合物 2a-f 与亚芳基丙二腈 3（1:1 摩尔比）在乙醇中的环化通过迈克尔加合物 4 提供了新型噻唑并 [3,2-a] 吡啶 5a-v。化合物 5p、r 被环化在哌啶存在下用丙二腈生成噻唑并[3,2-a][1,8]萘啶7a，b。噻唑并[2',3':1,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶9a-c由化合物5c、p、r与甲酸环化得到。合成化合物的结构是通过分析和光谱数据确定的。此外，还筛选了一些合成化合物的体外抗微生物活性。

  DOI：

  10.1080/104265090889620
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 氰乙酰胺 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-Oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazole-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Synthesis and Reactivity of 4-Oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-acetamide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30494

文献信息

• Synthesis of Novel 4-Thiazolidinones Linked by an Aryl Spacer to a 1,2,4-Triazine Moiety
  作者：Hamdy Khamees Thabet、Mustafa Turki Ubeid、Said Ahmed El-Feky

  DOI：10.3184/174751915x14412838239915

  日期：2015.10

  A series of potentially biologically active hydrazones, Schiff's base and hybrid thiazolidine-triazine derivatives have been prepared from 4-[(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)thio]-benzaldehyde. The latter was prepared by reacting 5,6-diphenyl-1,2,4-triazine-3(2H)-thione with 4-fluorobenzaldehyde. The derivatives were then prepared by condensation of the aldehyde with hydrazines, aniline and various thiazolidin-4-ones. Their structures were established by C,H,N analyses, IR and NMR spectra.

  由 4-[(5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基)硫]-苯甲醛制备了一系列具有潜在生物活性的酰肼、席夫碱和噻唑烷-三嗪杂化衍生物。后者是通过 5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3(2H)-硫酮与 4-氟苯甲醛反应制备的。然后通过醛与肼类、苯胺和各种噻唑啉-4-酮缩合制备衍生物。通过 C、H、N 分析、红外光谱和核磁共振光谱确定了它们的结构。
• Synthesis of novel N‐substitutedphenyl‐6‐oxo‐3‐phenylpyridazine derivatives as cyclooxygenase‐2 inhibitors
  作者：Abida Khan、Anupama Diwan、Hamdy K Thabet、Mohd Imran

  DOI：10.1002/ddr.21655

  日期：2020.8

  N‐substitutedphenyl‐6‐oxo‐3‐phenylpyridazines as COX‐2 inhibitors have been developed (Supplementary material Appendix 1). The novel aldehyde 3 was prepared by reacting 6‐phenylpyridazin‐3(2H)‐one with 4‐fluorobenzaldehyde. The aldehyde 3 was reacted with different hydrazines and thiazolidin‐4‐ones to obtain the novel N‐substitutedphenyl‐6‐oxo‐3‐phenylpyridazine derivatives. These were assessed for their anti‐inflammatory

  一些新型的非致溃疡性 N-取代苯基-6-氧代-3-苯基哒嗪作为 COX-2 抑制剂被开发出来（补充材料附录 1）。通过 6-苯基哒嗪-3( 2H )-one 与 4-氟苯甲醛反应制备了新型醛3。醛3与不同的肼和噻唑啉-4-酮反应得到新型N-取代苯基-6-氧代-3-苯基哒嗪衍生物。评估了它们的抗炎潜力和胃溃疡形成作用。还进行了分子对接研究。光谱数据与化合物的分配结构一致。化合物4a (IC 50 = 17.45 nm；p < .05)，4b (IC 50 = 17.40 nm; p < .05)、5a (IC 50 = 16.76 nm; p < .05) 和10 (IC 50 = 17.15 nm; p < .05) 比塞来昔布（IC 50 = 17.79 nm；p < .05）。这些发现与4a、4b、5a和10的分子对接研究一致。在体内的抗炎轮廓图4a，图4b，图5a，和10也优于塞来昔
• Synthesis and Molluscicidal Activity of Some 1,3,4-Triaryl-5-chloropyrazole, Pyrano[2,3-c]pyrazole, Pyrazolylphthalazine and Pyrano[2,3-d]thiazole Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Farid A. Michael、Alaa E. Mohamed

  DOI：10.1002/ardp.200500259

  日期：2006.6

  pyrazolinones 5a, b and 12a, b to afford different products 8, 9, 10, 11, and 14a, b – depending on the substitution in the pyrazole ring. Compound 1a reacts also with the pyridazinone derivative 15 to afford the phthalazinone 16, and with the thiazolinones 17a–c to afford the pyrano[2,3‐d]thiazoles 20a–c, respectively. It reacts also with the malononitrile dimer 21a and with ethyl cyanoacetate dimer 21b

  2-(5-氯-1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基亚甲基)-丙二腈1a与丙二腈2a-d的亚芳基反应，分别得到三芳基-5-氯吡唑3a-d。1a 与活性亚甲基吡唑啉酮 5a、b 和 12a、b 反应得到不同的产物 8、9、10、11 和 14a、b，这取决于吡唑环中的取代。化合物 1a 还与哒嗪酮衍生物 15 反应生成酞嗪酮 16，并与噻唑啉酮 17a-c 反应生成吡喃并 [2,3-d] 噻唑 20a-c。它还与丙二腈二聚体 21a 和氰基乙酸乙酯二聚体 21b 反应，分别生成吡唑基吡啶 22a、b。合成的化合物对 Biomphalaria alexandrina 蜗牛显示出中等的杀软体动物活性。
• Sadek, Kamal Usef; Hafez, Ebtisam Abdel Aziz; Mourad, Abo-Elfetouh E., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 6, p. 824 - 828
  作者：Sadek, Kamal Usef、Hafez, Ebtisam Abdel Aziz、Mourad, Abo-Elfetouh E.、Elnagdi, Mohamed Hilmy

  DOI：——

  日期：——
• Hafiz, Ibrahim Saad Abdel; Rashad, Mohamed Ezz Eldin; Mahfouz, Mohamed Alaa Eldin, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 2946 - 2957
  作者：Hafiz, Ibrahim Saad Abdel、Rashad, Mohamed Ezz Eldin、Mahfouz, Mohamed Alaa Eldin、Elnagdi, Mohamed Hilmy

  DOI：——

  日期：——