(E)-3-(2-butenyl)pyrrole | 35801-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-3-(2-butenyl)pyrrole
• 英文别名: 3-crotylpyrrole；3-trans-Crotylpyrrol；3-[(E)-but-2-enyl]-1H-pyrrole
• CAS: 35801-93-5
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: WPGSHCZLZFSUDT-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚-3-酮 、 (E)-3-(2-butenyl)pyrrole 在 (S)-3,3'-bis[1-(4-toluenesulfonyl)-(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl hydrogen phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以99%的产率得到(R)-2-phenyl-2-(1H-3-allyl-pyrrol-2-yl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉磷酸催化剂催化环酮亚胺与吡咯的有机催化对映体氮杂-弗里德尔-克拉夫特反应

  摘要：

  咪唑啉/磷酸催化剂催化环状酮亚胺与吡咯或吲哚的有机催化对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。该反应应用于各种3 H-吲哚-3-酮，以提供具有优异收率和对映选择性的产物。可以通过使用柱色谱法的单个分离步骤来回收手性催化剂，并且无需进一步纯化即可重复使用。根据实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201601573
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-丁烯基溴 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(E)-3-(2-butenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  锌介导的吡咯和吲哚的Barbier反应：吡咯和吲哚烷基化的新方法

  摘要：

  在THF中存在锌金属的情况下，吡咯和吲哚与烷基卤化物（如烯丙基溴，异戊烯基溴化物，巴豆基溴化物和炔丙基溴）平稳反应，以高收率得到相应的3-和2-烷基吡咯和3-烷基吲哚衍生物。高区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00971-1

文献信息

• Syntheses and Reactions of Allylic and Homoallylic Pyrophosphate Tetraesters
  作者：Yasuo Butsugan、Kenji Nagai、Fumitoshi Nagaya、Hiroki Tabuchi、Katsuhisa Yamada、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.61.1707

  日期：1988.5

  Condensation of alkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) phosphorochloridates with dialkyl phosphates gave trialkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) pyrophosphates. Reactions of crotyl (2-butenyl) pyrophosphates with various nucleophiles such as phenolic ethers, aromatic amines, and nitrogen-containing heterocycles in the presence of boron trifluoride etherate gave good to moderate yields of crotylated products. The

  合成了具有烯丙基和高烯丙基侧链的焦磷酸四酯。烷基烯丙基（和 3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与碳酸氢钠反应得到 P1,P2-二烷基 P1,P2-二烯丙基[和 P1,P2-双（3-甲基-3-丁烯基）]焦磷酸。烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与磷酸二烷基酯的缩合得到三烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）焦磷酸酯。在三氟化硼醚合物存在下，巴豆基（2-丁烯基）焦磷酸酯与各种亲核试剂如酚醚、芳香胺和含氮杂环的反应得到良好至中等产率的巴豆化产物。发现巴豆基焦磷酸酯比相应的正磷酸酯更具反应性。
• Novel gallium-mediated C3-allylation of indoles and pyrroles in aqueous media promoted by Bu4NBr
  作者：Dipak Prajapati、Mukut Gohain、Baikuntha J. Gogoi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.099

  日期：2006.5

  A mild and efficient protocol for the coupling of indoles and pyrroles with allyl halides such as allyl bromide, crotyl bromide and propargyl bromide in the presence of gallium metal in a Bu4NBr-DMF-H2O system has been developed. The reaction is equally effective when cadmium is used in lieu of gallium and the corresponding 3-allyl indoles and 3-allyl pyrroles were obtained in almost comparable yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BUTSUGAN, YASUO;NAGAL, KENJI;NAGAVA, FUMITOSHI;TABUCHI, HIROKI;YAMADA, KA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 5, 1707-1714
  作者：BUTSUGAN, YASUO、NAGAL, KENJI、NAGAVA, FUMITOSHI、TABUCHI, HIROKI、YAMADA, KA+

  DOI：——

  日期：——