N-(4-methoxybenzyl)-2,2,2-trichloroacetamide | 123558-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: 4-methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetamide；p-methoxybenzyl-trichloroacetimidate；4-methoxybenzyltrichloroacetimidate；p-methoxybenzyltrichloroacetimidate；p-methoxybenzyltricholoracetamidate；2,2,2-trichloro-N-(4-methoxybenzyl)acetamide；2,2,2-trichloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 123558-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₂
• mdl: MFCD02860597
• 分子量: 282.554
• InChiKey: RGHIABQAGTVHJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  非两亲性 C3 对称 π 功能分子的合成超分子螺旋纤维中从纳米到中尺度的分级手性表达

  摘要：

  手性结构的可控制备是超分子科学的当代挑战，因为由此产生的材料可以产生有趣的特性，在这里我们展示了含有 π 功能四硫富瓦烯单元的合成非两亲性 C(3) 化合物可以形成这种目的。我们描述了对映纯材料在溶液和固态下的合成、表征和自组装特性。圆二色性 (CD) 测量显示由于优先螺旋的扭曲堆叠的存在而导致的光学活动，并且还揭示了纤维成核在其形成中的关键重要性。分子力学 (MM) 和分子动力学 (MD) 模拟结合 CD 理论计算表明 (S) 对映异构体提供 (M) 螺旋，对于这种对映异构体，它比 (P) 螺旋更稳定。这种关系首次在 C(3) 对称化合物家族中建立。此外，我们表明在堆栈中引入“错误”对映异构体会以非线性方式降低螺旋反转势垒，这很可能是“多数规则”效应缺失的原因。通过从二恶烷中再沉淀并通过光学和电子显微镜分析获得了显示出倒螺旋的介观手性纤维，即（S）对映体的（P）和（R）对映体的（M）。用

  DOI：

  10.1021/ja202211k
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  苄基三氯乙亚胺重排为苄基三氯乙酰胺

  摘要：

  烯丙基三氯乙亚氨酸酯的重排是众所周知的转化，但是尚未探索相应的苄基三氯乙亚氨酸酯的重排作为合成苄基胺的方法。已经开发出以高收率从苄基三氯乙亚氨酸酯提供三氯乙酰胺产物的条件。还研究了将三氯乙酰胺产物直接转化为相应的胺，氨基甲酸酯和尿素的方法。可用数据暗示了用于重排的阳离子机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00245

文献信息

• Certain substituted polyketides, pharmac eutical compositions containing them and their use in treating tumors
  申请人：——

  公开号：US20030153601A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to certain substituted polyketides of formula I, 1 wherein A, B and C are as defined herein, pharmaceutical compositions containing said compounds, and the use of said compounds in treating tumors.

  本发明涉及某些取代的多酮类化合物，其公式为I，其中A、B和C定义如下，包含所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗肿瘤的方法。
• [EN] TRIOXACARCIN ANALOGS AND DIMERS AS POTENT ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES ET DIMÈRES DE TRIOXACARCINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX PUISSANTS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2019036537A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  In one aspect, the present disclosure provides trioxacarcin analogs of the formula: wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein as well as dimers of the compounds described herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, drug conjugates with cell targeting moieties of the compounds are also provided.

  在一个方面，本公开提供了以下式的三氧环霉素类似物：其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本文所披露的化合物以及本文所描述的二聚体的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本文所披露的化合物的方法。此外，还提供了具有化合物的细胞靶向基团的药物结合物。
• Betti's base for crystallization-induced deracemization of substituted aldehydes: synthesis of enantiopure amorolfine and fenpropimorph
  作者：Andrea Carella、Gabriel Ramos Ferronatto、Emanuela Marotta、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Claudio Paolucci

  DOI：10.1039/c6ob02765b

  日期：——

  diastereoisomer transformation (CIDT) of naphthoxazines derived from racemic O-protected 2-substituted 4-hydroxybutyraldehydes and enantiopure Betti's base allows the deracemization of the starting aldehydes with ee up to 96%. As an alternative, reduction with lithium aluminum hydride of the diastereoisomerically enriched naphthoxazines leads to enantioenriched primary amines. The utility of the latter strategy

  由外消旋的O-保护的2-取代的4-羟基丁醛和对映体纯的Betti's碱衍生的萘并恶嗪的酸促进结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）可以使起始醛与ee的反硝化作用高达96％。或者，用氢化锂铝将非对映异构体富集的萘并恶嗪还原可得到对映体富集的伯胺。后一种方法的实用性通过将其应用于对映体富集的苯丙咪唑和ee高达99.5％的对映体纯阿莫罗芬的首次合成得到了证明。
• Total Syntheses of (+)‐Aquatolide and Related Humulanolides
  作者：Ken‐ichi Takao、Hirotaka Kai、Ai Yamada、Yuuki Fukushima、Daisuke Komatsu、Akihiro Ogura、Keisuke Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201904404

  日期：2019.7.15

  5/5/4/8‐ring system from asteriscunolides. Furthermore, the reaction leading to a 5/4/4/7‐ring system, the originally proposed structure of aquatolide, was also developed. This strategy achieved syntheses of five more humulanolides, (−)‐asteriscunolides A, C, D, and I, and (+)‐tetradehydroasteriscanolide.

  （+）-aquatolide的短而有效的全合成是通过仿生的跨环[2 + 2]光环加成反应而实现的，并提供了第一个从阿魏酸内酯构建5/5/4 / 8-ring系统的实例。此外，还开发了导致5/4/4/7环系统（最初提出的Aquatolide结构）的反应。该策略实现了另外五种草醇内酯，（-）-硬皮内酯A，C，D和I以及（+）-四氢硬脂酸内酯的合成。
• [EN] TRIOXACARCINS AND USES THEREOF<br/>[FR] TRIOXACARCINES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2011119549A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to trioxacarcin compounds of the formula: (I) or pharmaceutically acceptable forms thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are as defined herein. The present invention also provides processes for preparing such compounds and intermediates thereto; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of use and treatment.

  本发明涉及以下式的三氧卡尔辛化合物（I）或其药用可接受形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还提供了制备这种化合物及其中间体的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗方法。