(E)-3-<1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-butylidene>-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione | 145159-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-<1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-butylidene>-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione
• 英文别名: (E)-3-<1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)butylidene>-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione；(3E)-3-[1-(1,2-dimethylindol-3-yl)butylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 145159-87-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: YGIOMTXDDYWFRS-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-butylidene>-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (9'aS)-9',9'a,10',10'-tetramethyl-4'-propylspiro[12,14-dioxapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene-13,1'-furo[3,4-b]carbazole]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-Binaphthol-Condensed Indolylfulgide 的非对映选择性光致变色

  摘要：

  两种新的热不可逆光致变色 (R)-联萘酚缩合吲哚基硫化物（具有 1-（1,2-二甲基-3-吲哚基）-2-甲基亚丙基和 1-（1,2-二甲基-3-吲哚基）合成了亚丁基，分别为 6 和 7)。由于室温下 7E 构象异构体之间的快速热平衡，7E 的大部分光环化通过 (P)-7Eα 发生，选择性地产生 (9aS)-7C。另一方面，由于6E在室温下的热平衡需要很长时间，其光致变色仅发生在(P)-6Eα和(9aS)-6C之间，而光环化惰性6E保持不变。已证明 7 的迭代光致变色互变的热稳定性和抗疲劳性在 fulgide 衍生物中非常出色。光致变色反应伴随着比旋光度值的大变化。对可见光敏感的有色形式 (9aS)-6C 的 X 射线晶体学分析进行了...

  DOI：

  10.1021/ja9523045
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异亚丙基琥珀酸酯 在 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 (E)-3-<1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-butylidene>-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氟酸光致变色的空间效应

  摘要：

  合成了具有庞大的 1-烷基-1-吲哚基亚甲基和/或庞大的亚烷基取代基的光致变色富酸酐，并将它们的光致变色和吸收光谱性质与已知原型吲哚基富酸酐、3-[1-(1,2-二甲基-3-吲哚基)亚乙基]-4-异亚丙基二氢-2,5-呋喃二酮。吲哚亚甲基上烷基 (R1) 的空间体积增加增加了着色量子产率 (ΦEC = 0.046 (R1 = 甲基) 至 0.31 (R1 = 异丙基))，而其他亚烷基的空间体积增加组 (R2) 增加了漂白量子产率 (ΦCE = 0.051 (R2 = 异丙叉) 到 0.42 (R2 = 2-金刚烷基))。然而，当 R1 和 R2 都很大时，着色量子产率并不大，尽管漂白量子产率仍然很大。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1677

文献信息

• Diastereoselective Photochromism of an (<i>R</i>)-Binaphthol-Condensed Indolylfulgide
  作者：Yasushi Yokoyama、Soichi Uchida、Yayoi Yokoyama、Yoko Sugawara、Yukio Kurita

  DOI：10.1021/ja9523045

  日期：1996.1.1

  hand, as thermal equilibration requires a long time for 6E at room temperature, its photochromic interconversion occurs only between (P)-6Eα and (9aS)-6C, and the photocyclization-inert 6E remained unchanged. The thermal stability and fatigue resistivity toward the iterative photochromic interconversion of 7 have been proved to be excellent among the fulgide derivatives. The photochromic reactions

  两种新的热不可逆光致变色 (R)-联萘酚缩合吲哚基硫化物（具有 1-（1,2-二甲基-3-吲哚基）-2-甲基亚丙基和 1-（1,2-二甲基-3-吲哚基）合成了亚丁基，分别为 6 和 7)。由于室温下 7E 构象异构体之间的快速热平衡，7E 的大部分光环化通过 (P)-7Eα 发生，选择性地产生 (9aS)-7C。另一方面，由于6E在室温下的热平衡需要很长时间，其光致变色仅发生在(P)-6Eα和(9aS)-6C之间，而光环化惰性6E保持不变。已证明 7 的迭代光致变色互变的热稳定性和抗疲劳性在 fulgide 衍生物中非常出色。光致变色反应伴随着比旋光度值的大变化。对可见光敏感的有色形式 (9aS)-6C 的 X 射线晶体学分析进行了...
• Steric Effects of Substituents on the Photochromism of Indolylfulgides
  作者：Soichi Uchida、Shintaro Yamada、Yasushi Yokoyama、Yukio Kurita

  DOI：10.1246/bcsj.68.1677

  日期：1995.6

  with a bulky 1-alkyl-1-indolylmethylidene and/or a bulky alkylidene substituent were synthesized and their photochromic as well as absorption spectroscopic properties were compared with those of the known prototype indolylfulgide, 3-[1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)ethylidene]-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione. An increase in steric bulkiness of the alkyl group (R1) on the indolylmethylidene group increased

  合成了具有庞大的 1-烷基-1-吲哚基亚甲基和/或庞大的亚烷基取代基的光致变色富酸酐，并将它们的光致变色和吸收光谱性质与已知原型吲哚基富酸酐、3-[1-(1,2-二甲基-3-吲哚基)亚乙基]-4-异亚丙基二氢-2,5-呋喃二酮。吲哚亚甲基上烷基 (R1) 的空间体积增加增加了着色量子产率 (ΦEC = 0.046 (R1 = 甲基) 至 0.31 (R1 = 异丙基))，而其他亚烷基的空间体积增加组 (R2) 增加了漂白量子产率 (ΦCE = 0.051 (R2 = 异丙叉) 到 0.42 (R2 = 2-金刚烷基))。然而，当 R1 和 R2 都很大时，着色量子产率并不大，尽管漂白量子产率仍然很大。