(R)-(+)-1-[(3'-iodo-2'-methylpropoxy)methyl]-4-methoxybenzene | 183894-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1-[(3'-iodo-2'-methylpropoxy)methyl]-4-methoxybenzene
• 英文别名: (S)-(-)-1-(3-iodo-2-methylpropoxymethyl)-4-methoxybenzene；(R)-1-((3-iodo-2-methylpropoxy)methyl)-4-methoxybenzene；1-((R)-3-iodo-2-methyl-propoxymethyl)-4-methoxy-benzene；(R)-1-(3-iodo-2-methylpropoxymethyl)-4-methoxybenzene；(2R)-iodo-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropane；methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropanoate；1-[[(2R)-3-iodo-2-methylpropoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 183894-33-9
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₂
• 分子量: 320.17
• InChiKey: KWDODYIRFIMFFM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-[(3'-iodo-2'-methylpropoxy)methyl]-4-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,4S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抑菌素的正式合成和两种抑菌素类似物的合成

  摘要：

  描述了一种由（R）-Roche酯正式聚合的dictyostatin合成方法。合成亮点包括醛和Z乙烯基碘之间的镍催化的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联以组装两个主要片段，非对映选择性Myers烷基化，立体选择性Evans醛醇缩合，两个不对称Duthaler crotyltitanations和立体选择性Pd催化马歇尔（Marshall）除烯丙基铟外，还可以安装双泛抑素的立体异构中心。的合成（9 - [R ）-外延-dictyostatin和一个新的环收缩dictyostatin也实现异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201201001
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-(+)-1-[(3'-iodo-2'-methylpropoxy)methyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  用于 Elisabethin A 骨架的 Diels-Alder 前体的合成

  摘要：

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33919

文献信息

• Synthesis of the C1–C12 acid fragment of amphidinolide T marine macrolides via SmI2-mediated enantioselective reductive coupling of aldehydes with a chiral crotonate
  作者：Jialu Luo、Huoming Li、Jinlong Wu、Xinglong Xing、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.070

  日期：2009.8

  A new strategy for enantioselective assembly of the trisubstituted tetrahydrofuran ring has been established for synthesis of the C1–C12 acid fragment of amphidinolide T series marine macrolides. The key steps involve the SmI2-mediated highly enantioselective reductive coupling of an aldehyde with the (1S,2R)-N-methylephedrine-derived crotonate to form the cis-3,4-disubstituted γ-butyrolactone and the

  已经建立了三取代四氢呋喃环对映选择性组装的新策略，用于合成两性霉素T系列海洋大环内酯的C1-C12酸片段。关键步骤涉及醛与（1 S，2 R）-N-甲基麻黄碱衍生的巴豆酸酯的SmI 2介导的高对映选择性还原偶联，形成顺式-3,4-二取代的γ-丁内酯和随后的BF 3五元环氧碳鎓离子与烯丙基三甲基硅烷介导的1,3-抗选择性烯丙基化。所需的C1-C12酸片段通过9步序列以> 25％的总收率获得。
• Stereocontrolled Synthesis of the Sterically Encumbered F Ring of Lancifodilactone G
  作者：Kwong Wah Lai、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ol800419v

  日期：2008.6.5

  congested F-ring sector of lancifodilactone G (1) from commercially inexpensive (R)-carvone. Prominent operations in our synthesis include Negishi-type sp2-sp3 cross-coupling and intramolecular free-radical cyclization for the purpose of appending the sidearm links of the D and H rings onto the F platform.

  已经开发了立体化学线性策略，以从商业上便宜的（R）-香芹酮制备Lancifodilactone G（1）的严重拥挤的F环部分。我们合成中的突出操作包括Negishi型sp2-sp3交叉偶联和分子内自由基环化，目的是将D和H环的侧臂连接附加到F平台上。
• Stereodivergent Olefination of Enantioenriched Boronic Esters
  作者：Roly J. Armstrong、Cristina García‐Ruiz、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201610387

  日期：2017.1.16

  A stereodivergent coupling reaction between vinyl halides and boronic esters is described. This coupling process proceeds without a transition-metal catalyst, instead proceeding by electrophilic selenation or iodination of a vinyl boronate complex followed by stereospecific syn or anti elimination. Chiral, nonracemic boronic esters could be coupled with complete enantiospecificity. The process enables

  描述了卤乙烯和硼酸酯之间的立体发散偶联反应。该偶联过程在没有过渡金属催化剂的情况下进行，而是通过乙烯基硼酸酯络合物的亲电硒化或碘化进行，然后进行立体定向顺式或反消除。手性非外消旋硼酸酯可以以完全对映体特异性偶联。该工艺能够从乙烯基偶联伙伴的单一异构体高度立体选择性地合成E或Z烯烃。
• Conformational Analysis of Axially Substituted 4,4?-Bi-1,3-dioxanyls
  作者：Trixi Brandl、Reinhard�W. Hoffmann

  DOI：10.1002/ejoc.200400504

  日期：2004.11

  In contrast to the simple 4,4′-bi-1,3-dioxanyl derivative 6, which has no conformational preference at the inter-ring bond, the derivatives 9 and 10, which have two strategically placed axial methyl groups, show conformational preferences exceeding 95 %. This is related to the conformational preference found in one of the substructures of the natural product prymnesin. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  与在环间键处没有构象偏好的简单 4,4'-bi-1,3-二氧六环衍生物 6 相比，具有两个战略性放置的轴向甲基的衍生物 9 和 10 显示出构象偏好超过 95%。这与在天然产物普里姆内肽的亚结构之一中发现的构象偏好有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of C3-C12 Fragment of 24-Demethylbafilomycin C₁ via <i>anti</i>-Selective Aldol Condensation as the Key Stereocontrol Step
  作者：Wei-Min Dai、Gaofeng Feng、Jinlong Wu、Liang Sun

  DOI：10.1055/s-2008-1072504

  日期：——

  An efficient synthesis of the C3-C12 aldehyde fragment of 24-demethylbafilomycin C1 was accomplished for assembling the 16-membered plecomacrolide skeleton according to a 1,3-diene-ene ring-closing metathesis (RCM) strategy. A boron-mediated anti-selective aldol condensation of Abiko’s chiral propionate was used to secure the C6 and C7 stereogenic centers while the C8 chirality was introduced from a chiral building block. The dithiane alkylation and the methyl ketone Horner-Wittig olefination using allyldiphenylphosphine oxide were employed for construction of the requisite (E)-1,3-diene subunit.

  根据1,3-二烯-烯环化复分解（RCM）策略，对24-去甲基巴夫洛霉素C1的C3-C12醛基片段进行了有效合成，以组装16元plecomacrolide骨架。采用硼介导的反选择性醛缩合反应对Abiko的手性丙酸酯进行C6和C7立体中心保护，同时从手性结构单元引入C8手性。利用烯丙基二苯基氧化膦进行二噻烷烷基化和甲基酮霍纳-维蒂格烯化反应，以构建所需的（E）-1,3-二烯亚基。