2-溴-3-甲氧基苯甲酸甲酯 | 59453-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-methoxybenzoate
• CAS: 59453-47-3
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: JRMOOUWDJRMZGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 、 potassium phosphate 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-N-[2-(methanesulfonamido)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl]-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Diaminoindanes as Microsomal Triglyceride Transfer Protein Inhibitors

  摘要：

  The synthesis and biological activities of biarylamide-substituted diaminoindanes as microsomal triglyceride transfer protein (MTP) inhibitors are described. One of the more potent compounds, 8aR, inhibited both the secretion of apoB from Hep G2 cells and the MTP-mediated transfer of triglycerides between synthetic acceptor and donor liposomes with IC50 values of 0.7 and 70 nM, respectively. In normolipidemic rats and dogs, oral administration of 8aR dose-dependently reduced both plasma triglycerides and total cholesterol. Moreover, in rats and dogs, 8aR also prevented the postprandial rise in plasma triglycerides following a bolus administration of a fat load. Because MTP inhibitors decrease very low density lipoprotein assembly in the liver, the potential for hepatic lipid accumulation was evaluated. In normolipidemic rats, hepatic cholesterol and triglyceride contents were dose-dependently increased by 8aR. However, hepatic lipid accumulation resulted in negligible change in total liver weight and was reversible after withdrawal of the compound.

  DOI：

  10.1021/jm010294e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2-溴-3-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基哌啶类的优化确定了一种高活性和选择性可逆的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂。

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是降解内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的酶，它涉及几个生理和病理学过程。MAGL的治疗潜力与包括癌症在内的多种疾病有关。MAGL抑制剂的发展受到与长时间MAGL失活相关的副作用的极大限制。重要的是，在体内使用可逆的MAGL抑制剂可能是优选的，但是如今仅开发了很少的可逆化合物。在本研究中，对先前开发的一类MAGL抑制剂的结构优化导致了化合物23的鉴定，该化合物被证明是一种非常有效的可逆MAGL抑制剂（IC50 = 80 nM），相对于MAGL的其他主要成分具有选择性内源性大麻素系统

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01483

文献信息

• [EN] TROPANE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TROPANE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009055077A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A compound according to Formula I or II: (I) or (II) wherein R1, R1b, R2, L1, and L2 and L2b are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I或II的化合物：（I）或（II），其中R1、R1b、R2、L1和L2以及L2b的定义如规范中所述，以及其药物组合物和使用方法。
• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 13. Effects of Acridine Substitution on the Hypoxia-Selective Cytotoxicity and Metabolic Reduction of the Bis-bioreductive Agent Nitracrine <i>N</i>-Oxide
  作者：Ho H. Lee、William R. Wilson、Dianne M. Ferry、Pierre van Zijl、Susan M. Pullen、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm9600104

  日期：1996.1.1

  N-oxides all showed greater metabolic stability than 2 in hypoxic AA8 cell cultures, and the 4-OMe compound 6 had improved activity in EMT6 multicellular spheroids suggesting that this metabolic stabilization may allow more efficient diffusion in tumor tissue. The parent compound 2 was selectively toxic to hypoxic cells in KHT tumors in vivo and clearly superior to nitracrine itself (although only at

  制备并评估了一系列的硝基氮氧化氮（2；双生物还原性缺氧选择性细胞毒素）的核取代衍生物，以寻找具有较低硝基ac啶还原能力的类似物。用Me或OMe基团在4位和5位上进行的取代不能提供单电子还原电位明显低于相应的单取代衍生物的类似物（对于4-OMe和4-OMe而言，E（1）约为-350 mV 4,5-diOMe化合物）。这似乎不是由于cr啶pKa的同时升高，而是由于环中不带有硝基的取代基缺乏直接的电子作用。相反，在硝基环上放置两个OMe基团确实会导致还原电位进一步大幅降低（2,4-diOMe类似物的E（1）为-401 mV）。单取代和二取代的N-氧化物具有比母体硝胺N-氧化物2低得多的细胞毒性，但通常保持非常高的低氧选择性。在缺氧的AA8细胞培养物中，OMe取代的N-氧化物都显示出比2更高的代谢稳定性，并且4-OMe化合物6在EMT6多细胞球体中的活性得到改善，表明这种代谢稳定作用可以使肿瘤组织
• Rh‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β‐ and β,β‐Disubstituted Unsaturated Boronate Esters
  作者：Qiaozhi Yan、Xin Shen、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1002/chem.202000703

  日期：2020.5.12

  A highly enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated boronate esters catalyzed by Rh-(S)-DTBM-Segphos complex has been developed. Both (Z)-α,β- and β,β-disubstituted substrates can be successfully hydrogenated to afford chiral boronates with excellent enantioselectivities, up to 98 % ee. Furthermore, the obtained chiral boronate esters, as important versatile synthetic intermediates are successfully

  已经开发了由Rh-（S）-DTBM-Segphos络合物催化的α，β-不饱和硼酸酯的高度对映选择性氢化。（Z）-α，β-和β，β-二取代的底物都可以成功氢化，以提供具有优异对映选择性（最高ee为98％）的手性硼酸酯。此外，将获得的手性硼酸酯作为重要的通用合成中间体成功地转化为相应的手性醇，胺和其他重要的具有对映选择性的重要衍生物。
• 一种芳香族杂环化合物及其应用
  申请人：西安瑞联新材料股份有限公司

  公开号：CN108047235B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明提供一种芳香族杂环化合物，其由通式(1)表示，式中，Y1为氧原子或硫原子；Y2为氧原子、硫原子、NR3或CR1R2，其中R1、R2分别为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种，R3为氢原子或苯基；X11～X20分别为氮原子或CR4，且X11～X20中至少一个是与L1以单键结合的碳原子，其中，R4为氢原子、卤原子或氰基；X17～X20中至少一个为氮原子。本发明提供的一种芳香族杂环化合物具有与二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物类似的结构，能够提高电子传输性，可以实现有机EL元件高亮度、低电压、高效率、使用寿命长，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料使用。
• Tropane compounds
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US08012956B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  A compound according to Formula I or II: wherein R1, R1b, R2, L1, and L2 and L2b are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  一种根据公式I或II的化合物：其中R1、R1b、R2、L1和L2和L2b如规范中所定义，其药物组成物和使用方法。