(-)-(S)-1-Methoxy-1-phenyl-3-butene | 86766-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-1-Methoxy-1-phenyl-3-butene
• 英文别名: [(1S)-1-methoxybut-3-enyl]benzene
• CAS: 86766-44-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VGXHVTVOEOZVIY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-Methoxy-1-phenyl-3-butene 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-methoxy-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有增强亲脂性的 α-微管蛋白结合 Pironetin 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经制备了四种新的天然吡喃酮吡罗酮的亲脂性类似物。后者的 C9 侧链在一个类似物中被 4-苯基丁基链取代，在其他三个类似物中被 C13 或 C16 脂肪链取代，它们都带有两个立体中心。已经研究了它们的细胞毒活性和与微管蛋白的相互作用。发现所有四种对两种敏感或抗性肿瘤细胞系均具有细胞毒性，在每种情况下具有相似的 IC50 值，这表明，与母体天然化合物一样，它们也显示出共价作用机制。然而，其中一个很可能通过与吡罗酮非常相似的机制起作用，而其他三个似乎通过不同的机制起作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201283
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydride 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-(S)-1-Methoxy-1-phenyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  具有增强亲脂性的 α-微管蛋白结合 Pironetin 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经制备了四种新的天然吡喃酮吡罗酮的亲脂性类似物。后者的 C9 侧链在一个类似物中被 4-苯基丁基链取代，在其他三个类似物中被 C13 或 C16 脂肪链取代，它们都带有两个立体中心。已经研究了它们的细胞毒活性和与微管蛋白的相互作用。发现所有四种对两种敏感或抗性肿瘤细胞系均具有细胞毒性，在每种情况下具有相似的 IC50 值，这表明，与母体天然化合物一样，它们也显示出共价作用机制。然而，其中一个很可能通过与吡罗酮非常相似的机制起作用，而其他三个似乎通过不同的机制起作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201283

文献信息

• Silanes in organic synthesis. 19. Examination of (-)-.alpha.-naphthylphenylmethylallylsilane as a template for effecting chirality transfer from silicon to carbon
  作者：Susan J. Hathaway、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00167a047

  日期：1983.9
• HATHAWAY, S. J.;PAQUETTE, L. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3351-3353
  作者：HATHAWAY, S. J.、PAQUETTE, L. A.

  DOI：——

  日期：——