N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl-ethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1065515-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl-ethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1065515-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: GEGIZAADDAXNMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl-ethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到methyl 2-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  氨基palpalation-触发的碳原子插入反应：合成的2-（1H-吲哚-3-基）乙酸酯

  摘要：

  给出了一个由核pal触引发的卡宾插入反应的第一个例子，该反应由邻炔基三氟乙酰胺和α-重氮乙酸酯合成C-3烷基化的吲哚衍生物。它涉及钯催化剂和露天中的弱碱。产率在49％到88％之间，具有出色的官能团耐受性。该反应通过炔烃的分子内氨基palpalation进行，然后插入卡宾。卡宾向σ-吲哚基钯中间体的迁移插入优于NH插入。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400799
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 N-methylpyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl-ethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Free Copper-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling at Room Temperature

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，在室温下实现了无铂钯的铜催化Sonogashira交叉偶联反应，将o-碘乙酰苯胺衍生物与炔烃连接；使用碘化铜(I)/N-甲基吡咯烷-2-羧酰胺作为催化剂，相应的偶联产物以良好至优良的收率获得。该廉价催化剂体系对底物中的各种官能团具有很高的耐受性。这代表了迄今为止铜催化Sonogashira交叉偶联反应的最低反应温度。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067127

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-3-carboxamidines through a Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction Involving Isocyanide Insertion as a Key Step
  作者：Ziwei Hu、Jian Wang、Dongdong Liang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201300532

  日期：2013.11.11

  AbstractA three‐component reaction involving isocyanides, o‐alkynyltrifluoroacetanilides, and amines for the efficient synthesis of 2‐substituted 1H‐indole‐3‐carboxamidines has been developed. The reaction proceeds through intramolecular aminopalladation of alkynes activated by isocyanide‐ligated palladium(II) species. Dioxygen acts as the sole oxidant to regenerate the active palladium(II) species.magnified image
• Aminopalladation-Triggered Carbene Insertion Reaction: Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)acetates
  作者：Ziwei Hu、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201400799

  日期：2015.3.23

  red carbene insertion reaction for the synthesis of C‐3 alkylated indole derivatives from ortho‐alkynyltrifluoroacetanilides and α‐diazoacetates is presented; it involves a palladium catalyst and a weak base in the open air. Yields range from 49–88% with excellent functional group tolerance. The reaction proceeds through intramolecular aminopalladation of alkynes followed by carbene insertion. Migratory

  给出了一个由核pal触引发的卡宾插入反应的第一个例子，该反应由邻炔基三氟乙酰胺和α-重氮乙酸酯合成C-3烷基化的吲哚衍生物。它涉及钯催化剂和露天中的弱碱。产率在49％到88％之间，具有出色的官能团耐受性。该反应通过炔烃的分子内氨基palpalation进行，然后插入卡宾。卡宾向σ-吲哚基钯中间体的迁移插入优于NH插入。
• Palladium-Free Copper-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling at Room Temperature
  作者：Hua Fu、Renzhong Qiao、Yuyang Jiang、Yufen Zhao、Huimin Jiang

  DOI：10.1055/s-2008-1067127

  日期：2008.8

  We have developed an efficient method for the palladium-free copper-catalyzed Sonogashira cross-coupling of o-iodo­acetanilide derivatives with alkynes at room temperature; the corresponding coupling products were obtained in good to excellent yields using copper(I) iodide/N-methylpyrrolidine-2-carboxamide as the catalyst. This inexpensive catalyst system has high tolerance towards various functional groups in the substrates. This represents the lowest reaction temperatures for copper-catalyzed Sonogashira cross-coupling thus far.

  我们开发了一种高效的方法，在室温下实现了无铂钯的铜催化Sonogashira交叉偶联反应，将o-碘乙酰苯胺衍生物与炔烃连接；使用碘化铜(I)/N-甲基吡咯烷-2-羧酰胺作为催化剂，相应的偶联产物以良好至优良的收率获得。该廉价催化剂体系对底物中的各种官能团具有很高的耐受性。这代表了迄今为止铜催化Sonogashira交叉偶联反应的最低反应温度。