[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl] 2-bromoacetate | 913723-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl] 2-bromoacetate
• CAS: 913723-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: JGBUKRWFMDCDLX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl] 2-bromoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-phenyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Syntheses and Structural Verification of Both Diospongins A and B via a Common δ-Lactone Intermediate

  摘要：

  The total syntheses of the two aryl C-glycoside natural products diospongins A and B are described. The key reactions involved stereoselective reductions of the appropriate oxocarbenium cations that were derived from a common delta-lactone intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo061296f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl] 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Total Syntheses and Structural Verification of Both Diospongins A and B via a Common δ-Lactone Intermediate

  摘要：

  The total syntheses of the two aryl C-glycoside natural products diospongins A and B are described. The key reactions involved stereoselective reductions of the appropriate oxocarbenium cations that were derived from a common delta-lactone intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo061296f