4-hydroxy-3-methoxy-2-methylbenzyl methyl ether | 109685-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-2-methylbenzyl methyl ether
• 英文别名: 3-methyl vanillin methyl ether；Phenol, 2-methoxy-4-(methoxymethyl)-3-methyl-；2-methoxy-4-(methoxymethyl)-3-methylphenol
• CAS: 109685-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: BCELEJMNMBKAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-2-methylbenzyl methyl ether 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以14.5 g的产率得到4-羟基-3-甲氧基-2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在与11-O-去苯甲酰tashironin的过程中发现了一个有趣的Diels-Alder选择性问题。

  摘要：

  在天然产物11-O-脱苯甲酰tashironin的背景下检查了高价碘介导的氧化脱芳香化/ Diels-Alder级联反应。有趣的是，Diels-Alder反应的区域选择性可以通过改变亲二烯体来完全切换。在氧化脱芳香化过程中捕集烯丙醇会生成五元乙缩醛，而在捕集烯丙醇时会生成六元乙缩醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062067i
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-2-methylbenzyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  α-卤化作为使环己-2,4-二烯酮功能化的策略

  摘要：

  开发了一种简便的吡啶介导的 α-卤化方法来功能化环六-2,4-二烯酮。一系列反应，包括有机金属偶联方案，已应用于这些新获得的卤化环六-2,4-二烯酮，结果在本文中呈现。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588359

文献信息

• A novel degradative strategy for the synthesis of p-quinones.
  作者：José M. Saa、Jerónimo Morey、Antonio Costa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85150-3

  日期：1986.1

  p-Hydroxybenzylalcohols undergo Fremy's salt promoted degradative oxidation to give the corresponding p-benzoquinones. A novel strategy for the synthesis of p-benzoquinones based on the regioselective metalation of 2-methoxy-4-methoxymethyl phenols is presented.

  对羟基苄醇经过弗雷米盐促进的降解性氧化，得到相应的对苯醌。提出了一种基于2-甲氧基-4-甲氧基甲基苯酚的区域选择性金属化合成对苯醌的新策略。
• On the metalation of phenolic compounds: Ready access to highly substituted phenols.
  作者：Antonio Costa、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96778-9

  日期：1987.1

  studied. Those substrates possesing an electron-withdrawing group in a 1,3 relationship with the coordinating (-CH2OMe) group underwent regioselective metalation by the action of n-BuLi/THF. Highly substituted phenols can thus be readly prepared.

  已经研究了几种对羟基苄基甲基醚的直接金属化。那些具有与配位基团（-CH 2 OMe）成1,3关系的吸电子基团的底物在n-BuLi / THF的作用下进行了区域选择性金属化。因此可以容易地制备高度取代的酚。
• WO2006/83417
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Metalation of phenols. Synthesis of benzoquinones by the oxidative degradation approach
  作者：Jose M. Saa、Antonia Llobera、Angel Garcia-Raso、Antonio Costa、Pedro M. Deya

  DOI：10.1021/jo00253a019

  日期：1988.9
• En route to the total synthesis of tashironin: on the exercise of stereochemical control by a methyl group in mediating remote cyclization reactions
  作者：Silas P. Cook、Christoph Gaul、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.148

  日期：2005.1

  The synthesis of the [2.2.2]-bicyclic core (23) of the neurotrophic factor 11-O-debenzoyltashironin (1) has been achieved by an oxidative dearomatization-transannular Diels-Alder cascade. We have shown that the reaction sequence is also valuable for the efficient construction of related, complex [2.2.2]-bicyclic compounds (vide infra). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.