2-(N-benzoyl-N-methylamino)benzoic acid | 16524-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzoyl-N-methylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-(benzoyl-methylamino)benzoic acid；N-benzoyl-N-methyl-anthranilic acid；N-Benzoyl-N-methyl-anthranilsaeure；2-(Benzoylmethylamino)-benzoesaeure；2-[Benzoyl(methyl)amino]benzoic acid
• CAS: 16524-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD09048849
• 分子量: 255.273
• InChiKey: RZJMPPHLZPXIQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  440.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzoyl-N-methylamino)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯甲酰基膦酸酯与亚磷酸三烷基酯通过亲核攻击含羰基邻位取代基的环化反应

  摘要：

  在过量亚磷酸三甲酯的存在下，对2-乙酰氧基-二甲基和2-苯甲酰氧基-苯甲酰基膦酸二甲酯进行环化和脱氧，得到（3-甲基-1-苯并呋喃-2-基）膦酸二甲酯和（3-苯基-1-苯并呋喃二甲基）二甲酯。 -2-基）膦酸酯。已显示该反应途径涉及亚磷酸酯对最初形成的三环二氧杂膦烷中间体的攻击，随后损失了两个分子的磷酸三甲酯。在不存在额外的亚磷酸三甲酯的情况下，最初形成的三环二氧杂膦烷中间体会损失一个分子的磷酸三甲酯，然后进行新的重排以生成β-酮膦酸酯。该反应的机理有助于解释一些先前报道的环氧化物重排。相比之下，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.012
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-1,4-dihydro-4-quinolone 在 C₃₀H₂₃FeN₂O₆ 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(N-benzoyl-N-methylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂对黄酮醇和3-羟基-4（1 H）-喹诺酮2,4-二加氧酶的作用进行仿生的血红素铁催化剂的生物启发性黄酮醇和喹诺酮双加氧反应

  摘要：

  单核络合物Fe III（O -bs）（salen）（salenH 2  = 1,6-双（2-羟基苯基）-2,5-二氮杂-六-1,5-二烯; O -bsH = O-苯甲酰水杨酸 酸）合成为合成的酶-深度复合物，并通过光谱法和X射线晶体分析进行了表征。在催化量的Fe III（O -bs）（salen）存在下，黄酮醇（flaH）和3-羟基-4-喹诺酮（quinH 2）衍生物的双氧化作用导致杂环的氧化裂解，得到相应的Ø-苯甲酰基水杨酸和邻氨基苯甲酸衍生物，同时释放一氧化碳。这些反应可以被认为是仿生功能模型，与含铁的黄酮醇和不依赖辅因子的3-羟基-4（1 H）-喹诺酮2,4-二加氧酶有关。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2011.11.013

文献信息

• Marine Bacteria. X. Anthranilamides: New Antimicroalgal Active Substances from a Marine Streptomyces Sp.
  作者：M. A. FAROOQ BIABANI、MATTHIAS BAAKE、BARBARA LOVISETTO、HARTMUT LAATSCH、ELISABETH HELMKE、HORST WEYLAND

  DOI：10.7164/antibiotics.51.333

  日期：——

  2-[Methyl-(3-phenylpropionyl)amino]-benzoic acid (1e) was isolated from a culture of marine Streptomyces sp. strain B7747. Analogous compounds have potential importance as phytotoxic substances, hence compound 1e and the analogues 1a∼1d and 1f∼3a were synthesised. Antimicroalgal activity of the anthranilamide analogues showed that esters 1b, 1f and 2b were more active than the free acids. The minimum inhibitory concentration (MIC) against Chlorella vulgaris, Chlorella sorokiniana, Chlorella salina and Scenedesmus subspicatus ranged from 20 to 107 μg/ml. All anthranilamides were inactive against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Mucor miehei.

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp.）B7747菌株的培养物中分离出了2-[甲基-(3-苯丙酰)氨基]-苯甲酸（1e）。类似化合物作为植物毒素具有潜在的重要性，因此合成了化合物1e及其类似物1a∼1d和1f∼3a。对酸胺类类似物的抗微藻活性研究表明，酯类化合物1b、1f和2b的活性高于游离酸。对绿藻（Chlorella vulgaris）、索罗金藻（Chlorella sorokiniana）、盐藻（Chlorella salina）和副披衣藻（Scenedesmus subspicatus）的最低抑菌浓度（MIC）范围为20到107 μg/ml。所有酸胺类化合物对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、大肠杆菌（Escherichia coli）和米氏毛霉（Mucor miehei）均无活性。
• The base-catalyzed oxygenation of quinoline derivatives
  作者：Miklós Czaun、Gábor Speier

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01249-2

  日期：2002.8

  The base-catalyzed oxygenation of 1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinoline leads to cleavage products derived from either an endoperoxide or a 1,2-dioxetan intermediate. A persistent 1H-2-phenyl-3-oxy-4-oxoquinoline radical could also be detected by EPR in the reaction mixture.

  1 H -2-苯基-3-羟基-4-氧代喹啉的碱催化氧合反应会导致裂解产物衍生自内过氧化物或1,2-二氧杂环丁烷中间体。EPR还可以在反应混合物中检测到一个持久的1 H -2-苯基-3-氧基-4-氧代喹啉自由基。
• METHOD FOR PRODUCING AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Mitsui Chemicals Agro, Inc.

  公开号：EP2322502A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  An amide derivative represented by Formula (3), which exhibits excellent efficacy in pest control effect, is produced by allowing a compound represented by the following Formula (1) and a compound represented by Formula (2) to react with each other. In Formula (1) to Formula (3), Y1 and Y2 each represent a halogen atom or a haloalkyl group; Rf represents a C3-C4 perfluoroalkyl group; and R1 and R2 each represent a hydrogen atom or an alkyl group; LG represents a leaving group; T represents a hydrogen atom or a fluorine atom; X1, X3, X4, and X5 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and A represents a nitrogen atom, a methine group, or the like.

  下式(1)所代表的化合物与式(2)所代表的化合物相互反应，可制得式(3)所代表的酰胺衍生物，该衍生物在害虫防治效果方面具有优异功效。在式(1)至式(3)中，Y1 和 Y2 分别代表卤素原子或卤代烷基；Rf 代表 C3-C4 全氟烷基；R1 和 R2 分别代表氢原子或烷基；LG 代表离去基团；T 代表氢原子或氟原子；X1、X3、X4 和 X5 分别代表氢原子、卤素原子或类似物；A 代表氮原子、甲基或类似物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01412
  作者：Zhang, Shanshan、Cen, Mengjie、Li, Chenglong、Liu, Long、Huang, Tianzeng、Chen, Tieqiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01412

  日期：——

  The cyclic compounds have wide applications in the design and synthesis of drugs and materials; thus, their efficient construction attracts much attention from the synthetic community. In this letter, we report an efficient method for preparing cyclic compounds starting from the readily available carboxylic acids. This reaction takes place through intramolecular decarbonylative sp2 C–H arylation, enabling

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。
• Naito, Takeaki; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 8, p. 1705 - 1708
  作者：Naito, Takeaki、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——