2-(4-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide | 85274-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(4-metoxyphenyl)-N-phenylacetamide；(4-methoxy-phenyl)-acetic acid anilide；(4-Methoxy-phenyl)-essigsaeure-anilid
• CAS: 85274-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: AGDUICNLSDZXNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到N-(2-(4-甲氧基苯基)乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Kulkarni, C. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 83 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Transition Metal‐Free, Free‐Radical Sulfenylation of the α‐C( <i>sp</i> ³ )−H Bond in Arylacetamides and Its Application Toward 2‐Thiomethyl Benzoxazoles Synthesis
  作者：Shanghui Tian、Chaoli Wang、Jianhui Xia、Jie‐Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/adsc.202100816

  日期：2021.10.5

  This paper reports the transition metal-free C(sp3)−H sulfenylation of arylacetamides by using thiophenols as the sulfenyl reagents. The reactions take place in the presence of only K3PO4. Control experiments indicate that the reactions proceed via a featured sulfur-centred free radical intermediate. In addition, the synthesis of 2-thiomethyl benzoxazoles has been realized via the p-toluenesulfonic

  本文报道了使用苯硫酚作为亚苯基试剂对芳基乙酰胺进行无过渡金属的 C( sp 3 )-H 亚苯基化反应。反应仅在 K 3 PO 4存在下发生。对照实验表明反应通过以硫为中心的自由基中间体进行。此外，2-硫甲基苯并恶唑的合成是通过对甲苯磺酸（p- TSA）促进的苯磺酰化产物的环化实现的。
• Copper-catalyzed transformation of alkyl nitriles to <i>N</i>-arylacetamide using diaryliodonium salts
  作者：Romain Sallio、Pierre-Adrien Payard、Paweł Pakulski、Iryna Diachenko、Indira Fabre、Sabine Berteina-Raboin、Cyril Colas、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ra02305e

  日期：——

  This work reports a simple and efficient method for the copper-catalyzed redox-neutral transformation of alkyl nitriles using eco-friendly diaryliodonium salts and leading to N-arylacetamides. The method features high efficiency, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  这项工作报告了一种简单有效的方法，用于使用环保的二芳基碘鎓盐对烷基腈进行铜催化的氧化还原中性转化并生成N-芳基乙酰胺。该方法效率高、底物范围广、官能团耐受性好。
• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。
• Modular Synthesis of Arylacetic Acid Esters, Thioesters, and Amides from Aryl Ethers via Rh(II)-Catalyzed Diazo Arylation
  作者：Daniel Best、Mickaël Jean、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01426

  日期：2016.9.2

  One-pot formation of arylacetic acid esters, thioesters, and amides via Rh(II)-catalyzed arylation of a Meldrum’s acid-derived diazo reagent with electron-rich arenes is described. The methodology was used to efficiently synthesize an anticancer compound.

  描述了通过Rh（II）催化的Meldrum酸衍生的重氮试剂与富电子芳烃的一锅法形成的芳基酸酯，硫酯和酰胺。该方法用于有效合成抗癌化合物。
• A simple and greener approach for the amide bond formation employing FeCl₃as a catalyst
  作者：Basavaprabhu Basavaprabhu、Krishnamurthy Muniyappa、Nageswara Rao Panguluri、Panduranga Veladi、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c5nj01047k

  日期：——

  A protocol employing FeCl₃in the presence of glacial AcOH is described for the less nucleophilic aniline and its variants, bromoacetic acid and sterically hindered amino acids.

  一种在冰乙酸存在下使用FeCl₃的协议被描述用于较不亲核的苯胺及其变体，溴乙酸和空间位阻氨基酸。