(E)-2-[7-(2-bromophenyl)hept-4-enyl]malonic acid dimethyl ester | 188004-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[7-(2-bromophenyl)hept-4-enyl]malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-7-(2-bromophenyl)hept-4-enyl]propanedioate
• CAS: 188004-28-6
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₄
• 分子量: 383.282
• InChiKey: STCADKSIHRZWRR-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[7-(2-bromophenyl)hept-4-enyl]malonic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 1-庚烯 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2-(indan-1-yl)cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化带有溴代芳基和亲核基团的炔烃和炔烃环化反应中区域和立体选择性的研究

  摘要：

  我们已经研究了环化的立体化学对双键几何的显着依赖性以及亲核试剂的大体积对钯介导的带有芳基溴化物和亲核试剂的烯烃介导的环化的区域化学的显着依赖性。相反，炔属同源底物的环化不取决于亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.023
• 作为产物：
  描述：

  E-7-(2-溴苯基)庚-4-烯酸乙酯 在 potassium iodide lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-[7-(2-bromophenyl)hept-4-enyl]malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化带芳基溴化物和亲核体的烯烃环化反应中区域选择性的空间控制

  摘要：

  据报道，从化合物1开始，通过高效且高度区域选择性的5 exo-trig钯催化的双环化过程立体控制合成三环化合物。6-内基竞争环化也可能是导致反式-八氢菲的唯一途径。在这种精细平衡的竞争中，人们注意到6-内基对5-外基的比例取决于起始物质亲核部分的大小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02442-2

文献信息

• A steric control of regioselectivity in palladium-catalyzed cyclizations of alkenes bearing arylbromides and nucleophiles
  作者：Didier Bruyère、Gaelle Gaignard、Didier Bouyssi、Geneviève Balme、Jean-Marc Lancelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02442-2

  日期：1997.2

  The stereocontrolled synthesis of tricyclic compounds through an efficient and highly regioselective 5-exo-trig palladium catalyzed biscyclization process is reported, starting from compounds 1. The 6-endo competing cyclization can also be the only pathway leading to trans-octahydrophenanthrene. In this finely balanced competition, it appcared that the 6-endo to 5-exo ratio is dependent upon the size

  据报道，从化合物1开始，通过高效且高度区域选择性的5 exo-trig钯催化的双环化过程立体控制合成三环化合物。6-内基竞争环化也可能是导致反式-八氢菲的唯一途径。在这种精细平衡的竞争中，人们注意到6-内基对5-外基的比例取决于起始物质亲核部分的大小。
• A study on the regio- and stereoselectivity in palladium-catalyzed cyclizations of alkenes and alkynes bearing bromoaryl and nucleophilic groups
  作者：Didier Bruyère、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.023

  日期：2004.4

  We have studied the remarkable dependence of the stereochemistry of the cyclization on the double bond geometry and of the effect of the bulkiness of the nucleophile on the regiochemistry of the palladium mediated cyclization of alkenes bearing aryl bromides and nucleophiles. In contrast, the cyclization of the acetylenic homologous substrates is not dependent on the nature of the nucleophile.

  我们已经研究了环化的立体化学对双键几何的显着依赖性以及亲核试剂的大体积对钯介导的带有芳基溴化物和亲核试剂的烯烃介导的环化的区域化学的显着依赖性。相反，炔属同源底物的环化不取决于亲核试剂的性质。