3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-3H-quinazolin-2,4-dione | 115540-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-3H-quinazolin-2,4-dione
• 英文别名: 1-methyl-3-(4-chlorophenyl)quinazolin-2,4(1H,3H)-dione；3-(4-chlorophenyl)-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；1-Methyl-3-(p-chlorphenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；3-(4-chloro-phenyl)-1-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione；3-(4-Chlorophenyl)-1-methylquinazoline-2,4-dione
• CAS: 115540-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: GAADCRVBDRMBAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  449.8±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-(4-Chloro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl]-acetic acid hydrazide 在 盐酸 、 硫氰酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-3H-quinazolin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  几种新型喹唑啉-4(3H)-one衍生物的合成、分子结构和光谱研究；N-与S-烷基化的说明

  摘要：

  摘要 分别制备了 3-芳基-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和 3-芳基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的新系列 N-和 S-烷基化产物。通过 SH 和 NH 底物与碘甲烷、溴乙酸乙酯、烯丙基溴、溴丙炔、2-溴乙醇、1,3-二溴丙烷或苯甲酰溴在 DMF 作为溶剂和无水碳酸钾中的有效亲核取代反应获得良好的产率。quinazolin-2,4-dione 有利于 N-烷基化，而 2-mercapto-3H-quinazolin-4-one 则通过 S-烷基化。DFT 反应性研究表明，前者的 N 位与 O 位相比具有更高的亲核性。相比之下，S 位点是比后者的 N 原子更亲核的中心。合成产物的结构是根据它们的熔点（m. p)、IR 和 1HNMR 数据。使用DFT B3LYP/6-311G(d,p)方法计算产物的分子结构。使用相同水平的理论计算电子和光谱特性（Uv-Vis 和 NMR 光谱）。还预测

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.12.007

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed [4 + 1 + 1] cycloaddition of simple <i>o</i>-aminobenzoic acids, CO and amines: direct and versatile synthesis of diverse <i>N</i>-substituted quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Xiaopeng Zhang、Qianqian Ding、Jinjun Wang、Jingyi Yang、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d0gc03254a

  日期：——

  efficient, and straightforward synthesis of pharmaceutically and biologically active N3-substituted and N1,N3-disubstituted quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones from simple and readily available substrates has been a huge challenge. Described here is a Pd(II)-catalyzed [4 + 1 + 1] modular synthesis of diverse quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones through one-pot cascade reactions of cyclocondensation of o-(alkyl)aminobenzoic

  从简单易用的底物上温和，有效，直接地合成药学上和生物学上具有活性的N 3-取代的和N 1，N 3-二取代的喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮是巨大的挑战。在此描述的是通过邻-（烷基）环缩合的一锅级联反应，通过Pd（II）催化的[4 +1 +1]模块化合成各种喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮。氨基苯甲酸与一氧化碳，中间体等位酸酐与胺的酰胺化，以及所生成邻氨基苯甲酸酯的前所未有的羰基化-氨基苯甲酰胺在1个大气压和60°C的条件下与CO结合使用。化学选择性和通用的多组分反应使包括N 3-取代和N 1，N 3-二取代的产物具有多样性，甚至使N 1，N 3上的取代基彼此相同或不同，这是不可能的。通过大多数传统的合成策略实现。
• Reddy, Ch. K.; Reddy, P. S. N.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 882 - 883
  作者：Reddy, Ch. K.、Reddy, P. S. N.、Ratnam, C. V.

  DOI：——

  日期：——
• REDDY, CH. K.;REDDY, P. S. N.;RATNAM, C. V., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 9, 882-883
  作者：REDDY, CH. K.、REDDY, P. S. N.、RATNAM, C. V.

  DOI：——

  日期：——