S-(4-cyano)phenyl 2-(prop-2-enyl)benzenecarbothioate | 560134-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-cyano)phenyl 2-(prop-2-enyl)benzenecarbothioate
• 英文别名: S-(4-cyanophenyl) 2-prop-2-enylbenzenecarbothioate
• CAS: 560134-52-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS
• 分子量: 279.362
• InChiKey: UMMCPTUGDIURAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-cyano)phenyl 2-(prop-2-enyl)benzenecarbothioate 在 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane based Ni(II) 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到2-甲基茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Aryl Acyl Radicals Generated from S-(4-Cyano)phenyl Thiolesters by a Nickel Complex Catalyzed Electroreduction

  摘要：

  Aromatic acyl radicals generated from S-(4-cyano)phenyl 2-alkenylthiobenzoate by a nickel complex catalyzed electroreduction undergo 5- and 6-exo cyclization to give 1-indanone and dihydro-1-naphthalenone derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0268512
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-苯基-2-噁唑啉 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氰基磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 S-(4-cyano)phenyl 2-(prop-2-enyl)benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Aryl Acyl Radicals Generated from S-(4-Cyano)phenyl Thiolesters by a Nickel Complex Catalyzed Electroreduction

  摘要：

  Aromatic acyl radicals generated from S-(4-cyano)phenyl 2-alkenylthiobenzoate by a nickel complex catalyzed electroreduction undergo 5- and 6-exo cyclization to give 1-indanone and dihydro-1-naphthalenone derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0268512

文献信息

• Cyclization of Aryl Acyl Radicals Generated from <i>S</i>-(4-Cyano)phenyl Thiolesters by a Nickel Complex Catalyzed Electroreduction
  作者：Shigeko Ozaki、Masashi Adachi、Sayaka Sekiya、Rie Kamikawa

  DOI：10.1021/jo0268512

  日期：2003.5.1

  Aromatic acyl radicals generated from S-(4-cyano)phenyl 2-alkenylthiobenzoate by a nickel complex catalyzed electroreduction undergo 5- and 6-exo cyclization to give 1-indanone and dihydro-1-naphthalenone derivatives, respectively.