2-溴-3-羟基丁酸 | 13881-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴-3-羟基丁酸
• 英文名称: 2-bromo-3-hydroxy-butyric acid
• 英文别名: α-Brom-β-oxy-buttersaeure；2-Brom-3-hydroxy-buttersaeure；2-Brom-butanol-(3)-saeure-(1)；2-Bromo-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 13881-40-8
• 化学式: C₄H₇BrO₃
• 分子量: 183.002
• InChiKey: LCHQHZMPERBYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-羟基丁酸 在 氢氧化钾 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(-)-(2R,3S)-2,3-epoxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  酸化缩水甘油分子缩略词

  摘要：

  从半经验轨道计算中已经提出了由氨和胺引起的缩水甘油酸打开反应的模型。它提供了一种评估传入的亲核试剂与环氧乙烷取代基之间不同相互作用的方法。交错构象（顺式取代）中羧酸盐的立体和库仑相互作用对合理化实验区域选择性具有重大影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85509-5
• 作为产物：
  描述：

  DL-Threonine 在 pyridinium polyhydrogen fluoride 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 48.0h， 以48%的产率得到2-溴-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸制备α-溴代和α-氯代羧酸†

  摘要：

  48:52（w / w）氟化氢/吡啶中的α-氨基酸重氮化以及过量的卤化钾导致相应的α-卤代羧酸具有良好或极好的收率（表1和2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660404

文献信息

• Carter; Zirkle, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 178, p. 711
  作者：Carter、Zirkle

  DOI：——

  日期：——
• Melikow, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1900, vol. <2>61, p. 554
  作者：Melikow

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of ?-Bromo- and ?-Chlorocarboxylic Acids from ?-Amino Acids
  作者：George A. Olah、Joseph Shih、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/hlca.19830660404

  日期：1983.6.15

  Diazotization of α-amino acids in 48:52 (w/w) hydrogen fluoride/pyridine along with excess of potassium halide results in the corresponding α-halocarboxylic acids in good to excellent yields (Table 1 and 2).

  48:52（w / w）氟化氢/吡啶中的α-氨基酸重氮化以及过量的卤化钾导致相应的α-卤代羧酸具有良好或极好的收率（表1和2）。
• Etude par la modélisation moléculaire de la régiosélectivité de l'Ouverture des acides glycidiques par les amines aliphatiques
  作者：F. Grosjean、M. Huché、M. Larchevêque、J.J. Legendre、Y. Petit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85509-5

  日期：——

  A model for glycidic acids opening reaction by ammonia and amines has been suggested from semi-empiric orbital calculations. It provides a way for evaluating the different interactions between the incoming nucleophile and the oxirane substituents. Steric and coulombic interactions of the carboxylate in staggered conformation (cis substitution) has a major influence to rationalize experimental regioselectivity

  从半经验轨道计算中已经提出了由氨和胺引起的缩水甘油酸打开反应的模型。它提供了一种评估传入的亲核试剂与环氧乙烷取代基之间不同相互作用的方法。交错构象（顺式取代）中羧酸盐的立体和库仑相互作用对合理化实验区域选择性具有重大影响。