5-chloro-2-hydroxy-N-(4-nitro-3-trifluoromethylphenyl)benzamide | 16739-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-hydroxy-N-(4-nitro-3-trifluoromethylphenyl)benzamide
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxy-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 16739-23-4
• 化学式: C₁₄H₈ClF₃N₂O₄
• 分子量: 360.677
• InChiKey: ONLNTAFIESHXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-chloro-2-hydroxy-N-(4-nitro-3-trifluoromethylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Niclosamide Analogs as Therapeutic Agents for Enzalutamide-Resistant Prostate Cancer

  摘要：

  尼可刹米能有效下调雄激素受体变体（AR-Vs），用于治疗恩杂鲁胺和阿比特龙耐药的前列腺癌。然而，由于尼可刹米的溶解性和代谢不稳定性，其药物特性较差，限制了其作为全身性癌症治疗药物的临床应用。本研究制备了一系列新型尼可刹米类似物，以系统地探索其结构-活性关系，并在尼可刹米骨架化学结构的基础上鉴定出具有更好药物特性的活性 AR-Vs 抑制剂。利用 1H NMR、13C NMR、MS 和元素分析对化合物进行了表征。对合成的化合物进行了评估，以确定其在两种耐恩扎鲁胺细胞系（LNCaP95 和 22RV1）中的抗增殖活性以及对 AR 和 AR-V7 的下调作用。几种烟酰胺类似物在 LNCaP95 和 22RV1 细胞系中表现出了同等或更好的抗增殖效果（B9，IC50 LNCaP95 和 22RV1 分别为 0.130 和 0.0997 μM）、强效的 AR-V7 下调活性以及更好的代谢稳定性。此外，还进行了传统的结构-活性关系（SAR）和三维-QSAR 分析，以指导进一步的结构优化。活性最高的 B9 的两个 -CF3 基团位于立体有利区域，而活性最低的 B7 的 -CN 基团位于立体不利区域，这似乎使 B9 的抗增殖活性比 B7 更强。

  DOI：

  10.3390/ph16050735

文献信息

• INFLAMMATORY CYTOKINE RELEASE INHIBITOR
  申请人：MUTO Susumu

  公开号：US20090192122A2

  公开（公告）日：2009-07-30

  A medicament having inhibitory activity against NF-κB activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-κB激活活性的药物，其包括以下通式(I)所表示的化合物或其药理学上可接受的盐作为活性成分：其中X代表连接基，A代表氢原子或乙酰基，E代表芳基或杂芳基，环X代表芳烃或杂芳烃。
• Inhibitors against the production and release of inflammatory cytokines
  申请人：——

  公开号：US20040259877A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A medicament having inhibitory activity against NF-&kgr;B activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: 1 wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-&kgr;B激活活性的药物，其包括以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分：1其中X表示连接基，A表示氢原子或乙酰基，E表示芳基或杂芳基，环X表示芳烃或杂芳烃。
• Inflammatory cytokine release inhibitor
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：US08097759B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  A medicament having inhibitory activity against NF-κB activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-κB活化活性的药物，其包括以下一般公式(I)所代表的化合物或药理学上可接受的盐作为活性成分：其中X代表连接基，A代表氢原子或乙酰基，E代表芳基或杂芳基，环X代表芳烃或杂芳烃。
• Compounds for inhibiting cancer and virus
  申请人：Taipei Medical University

  公开号：US10745433B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The invention relates to compounds for inhibiting a cancer cell or a virus. Particularly, the invention provides compounds for inhibiting, treating and/or preventing cancer and Zika virus.

  本发明涉及用于抑制癌细胞或病毒的化合物。特别是，本发明提供了用于抑制、治疗和/或预防癌症和寨卡病毒的化合物。
• INHIBITORS AGAINST THE PRODUCTION AND RELEASE OF INFLAMMATORY CYTOKINES
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP1352650B1

  公开（公告）日：2012-03-07