6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-glucofuranose | 78785-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-tosyl-6-deoxy-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 78785-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇S
• 分子量: 358.412
• InChiKey: HPRMRLSXCHIENY-TVKJYDDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,6-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glycero-hex-3-enofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  3,5-Didesoxy-3,5-di- C -methyl- L-idose-trimethylendithioacetal，ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika-Synthese 1）

  摘要：

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140605
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-3,6-bis-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-glucofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  3,5-Didesoxy-3,5-di- C -methyl- L-idose-trimethylendithioacetal，ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika-Synthese 1）

  摘要：

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140605

文献信息

• Scalable synthesis of the unusual amino acid segment (ADMOA unit) of marine anti-inflammatory peptide: solomonamide A
  作者：Nerella Kavitha、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/c5ob00481k

  日期：——

  A new approach has been developed for the synthesis of the unusual amino acid segment (ADMOA unit) of solomonamide A starting from d-glucose.

  一种新的方法已经被开发出来，用于从D-葡萄糖出发合成Solomonamide A的非常规氨基酸片段（ADMOA单元）。
• Novel isonucleoside analogues: synthesis of 2′-deoxy-2′-nucleobase-5′-deoxy-1′,4′-anhydro-d-altritol
  作者：X.B Tian、J.M Min、L.H Zhang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00136-1

  日期：2000.5

  A new class of isonucleoside analogues with branched-sugar 2'-deoxy-2'-nucleobase-5'-deoxy-1',4'-anhydro-D-altritol (21, 23a-c) has been synthesized from D-glucose in Il steps. The construction of branched-chain sugars has been carried out by hydroboration-oxidation of a double bond in the corresponding hexose. The key intermediate 12 was synthesized from the branched-chain sugar 11 by the reductive cleavage reaction in the presence of TMSOTf and triethylsilane. A strong solvent effect was observed in the intramolecular nucleophilic substitution of 12. The protic solvent is favorable to form the bicyclic compound 18 by double S(N)2 substitution. The opening reaction of epoxide 17 by nucleobases was achieved regioselectively to give the desired isonucleosides in reasonable yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• <b> 3,5‐Didesoxy‐3,5‐di‐ <i>C</i> ‐methyl‐ <scp>L</scp> ‐idose‐trimethylendithioacetal, ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika‐Synthese ¹⁾ </b>
  作者：Hartmut Redlich、Hans‐Jürgen Neumann

  DOI：10.1002/cber.19811140605

  日期：1981.6

  Zuckerenone 24 und 27 mit exocyclischer Carbonylgruppe unter Bildung von am C-Atom 3 des Furanosesystems L-konfigurierten 3-Desoxy-3-C-methylverzweigungen und b) die stereospezifisch verlaufenden Hydroborierungen der exocyclischen Methylengruppen am C-Atom 5 in den Verbindungen 12 und 42. Die hohe Spezifität der Hydroborierung wird auf konformative Effekte in Abhängigkeit vom Substituenten am C-Atom 3 zurückgeführt

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。