3,6-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glycero-hex-3-enofuranos-5-ulose | 50431-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3,6-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glycero-hex-3-enofuranos-5-ulose
• 英文别名: 3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-hex-3-enofuranos-5-ulose；1-[(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanone
• CAS: 50431-73-7
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: ZUFLQBSDTVBMNB-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glycero-hex-3-enofuranos-5-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,6-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-5-O--α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  3,5-Didesoxy-3,5-di- C -methyl- L-idose-trimethylendithioacetal，ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika-Synthese 1）

  摘要：

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140605
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3,6-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glycero-hex-3-enofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Pyrazole Iso-C-Nucleosides

  摘要：

  3-O-Benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha -D-xylo-hexofuranos-5-ulose (I) and 3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha -D-glycero-hex-3-enofuranos-5-ulose (6) reacted with carbon disulfide and methyl iodide under basic conditions to give the alpha -oxoketene-S,S-acetals 2 and 7, respectively. Treatment of 2 and 7 with hydrazine hydrate yielded the pyrazole derivatives 3 and 8, respectively.

  DOI：

  10.1080/07328300008544133

文献信息

• Synthesis of a higly substituted cyclopentane: completely exo- and face-selective diels-alder reaction of cyclopentadiene with cyclic sugar dienophiles
  作者：Kwan Soo Kim、Cho in Haeng、Joo Yung Hyup、Yoo In Young、Jung Hoon Song、Jun Hyung Ko

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88092-j

  日期：1992.7

  Diels-Alder reaction of cyclic sugar dienophiles with cyclopentadiene and cyclohexadiene occurred in totally exo- and face-selective manner to afford single stereoisomers, one of which wa tranformed into a highly substituted cyclopentane.

  环状糖二烯亲和物与环戊二烯和环己二烯的Diels-Alder反应以完全外切和面选择性的方式发生，从而得到单一的立体异构体，其中一种立体异构体转变为高度取代的环戊烷。