(E)-1,1,1-trifluoro-4-tetrahydro-1H-1-pyrrolyl-3-buten-2-one | 127223-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-tetrahydro-1H-1-pyrrolyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(1-pyrrolidinyl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one；(3E)-1,1,1-Trifluoro-4-(1-pyrrolidinyl)-3-buten-2-one；(E)-1,1,1-trifluoro-4-pyrrolidin-1-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 127223-94-3
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO
• 分子量: 193.169
• InChiKey: MFCVYEGAXMGIOG-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-tetrahydro-1H-1-pyrrolyl-3-buten-2-one 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1,1,1,5,5,5-Hexafluoro-3-pyrrolidin-1-ylmethylene-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile and Convenient Synthetic Methods for Bis(trifluoroacetyl)keteneN,O-,N,S- andS,S-Acetals and 2,2-Bis(trifluoroacetyl)vinylamines and Sulfides

  摘要：

  (三氟乙酰基)烯酮N,O-、N,S-和S,S-缩醛的三氟乙酰化[4-二烷基氨基-4-乙氧基(甲硫基)-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮和4 ,4-双(甲硫基)-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮]得到相应的1,1,1-三氟-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮。 4-氨基-和4-烷基(芳基)硫基-1,1,1-三氟-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮是通过1,1,1-三氟的O-N和O-S交换反应获得的-4-异丁氧基-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮分别与胺和硫醇反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26134
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-4-tetrahydro-1H-1-pyrrolyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  O-N, S-N and N-N exchange reactions at olefinic carbon atoms: Facile synthetic method for β-trifluoroacetylvinylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93334-9

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Substituted Bicyclo-[3.3.1]-nonan-9-ones by Additions of Enamines of Cyclohexanones to 4-Ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-one
  作者：Rebecca J Andrew、John M Mellor、Gillian Reid

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00596-2

  日期：2000.9

  cyclohexanone to 4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-one affords a single diastereoisomer of 4-ethoxy-2-hydroxy-2-trifluoromethylbicyclo[3.3.1]nonan-9-one. Similarly the pyrrolidine enamine of 4-methylcyclohexanone also in a highly diastereoselective manner affords a single bicyclic ketone. In the latter case a single crystal X-ray diffraction analysis permits unambiguous determination of all stereochemical detail

  将环己酮的吡咯烷烯胺加到4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮中，得到4-乙氧基-2-羟基-2-三氟甲基双环[3.3.1]壬南-的单一非对映异构体。 9一 类似地，4-甲基环己酮的吡咯烷烯胺也以高度非对映选择性的方式得到单个双环酮。在后一种情况下，单晶X射线衍射分析可以明确确定所有立体化学细节。讨论了除4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮外的其他实例。讨论了异常高选择性的机理解释。
• Reactions of 2,2-dihydropolyfluoroalkylaldehydes with amines: a facile synthetic method for fluoroalkyl enaminoketones
  作者：Xian-Jin Yang、Jin-Tao Liu、Fu-Lu Zhao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.005

  日期：2004.3

  Reactions of 2,2-dihydropolyfluoroalkylaldehydes (1) with amines (2) were studied. Both aliphatic amines and electron-deficient aromatic amines readily reacted with I in acetonitrile and water under reflux to give fluoroalkyl enaminoketones (3) in high yields, while no condensed products were obtained by reactions of 1 with electron-rich aromatic amines under similar conditions. In the presence of triethylamine, however, the reaction of 1 with electron-rich aromatic amines at room temperature gave 3 in low yields. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-TRIFLUOROMETHYL-5-(1-SUBSTITUTED)ALKYLPYRIDINES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2646416A2

  公开（公告）日：2013-10-09
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-TRIFLUOROMETHYL-5-(1-SUBSTITUTED)ALKYLPYRIDINES
  申请人：Roth Gary A.

  公开号：US20120142933A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  2-Trifluoromethyl-5-(1-substituted)alkylpyridines are produced efficiently and in high yield from an 4-alkoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one by a condensation and a cyclization reaction. Both reactions are performed in the same nonpolar solvent without isolation and purification of intermediates.
• US8742125B2
  申请人：——

  公开号：US8742125B2

  公开（公告）日：2014-06-03