(E)-4-(1-methyl-1H-2-pyrrolyl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one | 202074-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-4-(1-methyl-1H-2-pyrrolyl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1,1,1-Trifluoro-4-(1-methyl-2-pyrrolyl)-3-buten-2-one；(E)-1,1,1-trifluoro-4-(1-methylpyrrol-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 202074-28-0
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: QISSFQHXTXJMRH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1-methyl-1H-2-pyrrolyl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到3-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-trifluoromethyl-isoxazolidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of trifluoromethyl-containing isoxazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02259367
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(E)-4-(1-methyl-1H-2-pyrrolyl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sanin; Nenaidenko; Balenkova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 5, p. 711 - 714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Efficient Synthesis of Heteroaryl Substituted α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Valentine Nenajdenko、Arkady Krasovsky、Mikhail Lebedev、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-1997-1038

  日期：——

  A synthesis of a novel electrophilic reagent 1,1,1-trifluoro-4-(phenylsulfonyl)-but-3-ene-2,2-diol 2 is described. The reaction of 2 with various electron-rich heteroaromatics such as furans, pyrroles, indoles is investigated. The addition-elimination reaction proceeds under mild conditions stereospecifically and permits a novel one-step procedure for the preparation of trifluoroacetylvinyl substituted heterocycles in high yield. In all cases only E-isomers of unsaturated CF3 ketones were obtained.

  本文介绍了一种新型亲电试剂 1,1,1-三氟-4-(苯磺酰基)-丁-3-烯-2,2-二醇 2 的合成。研究了 2 与各种富电子杂芳烃（如呋喃、吡咯、吲哚）的反应。加成-消除反应在温和的条件下立体定向地进行，并允许采用一种新颖的一步法高产率制备三氟乙酰乙烯基取代的杂环。在所有情况下，只得到了不饱和 CF3 酮的 E 异构体。
• Synthesis of trifluoromethyl derivatives of pyrazolidine- and 2-pyrazoline-1-carboxamides and pyrazolidine- and 1-pyrazoline-carbothioamides
  作者：A. V. Sanin、V. G. Nenaidenko、V. S. Kuz'min、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/bf02290939

  日期：1998.5
• Reaction of trifluoromethyl-containing enones with thiophenol derivatives
  作者：V. G. Nenajdenko、A. V. Sanin、A. V. Churakov、J. A. K. Howard、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/bf02324637

  日期：1999.5
• Synthesis and stereochemistry of trifluoromethyl-containing isoxazolidines
  作者：V. G. Nenajdenko、A. V. Sanin、O. L. Tok、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/bf02259367

  日期：1999.3
• Sanin; Nenaidenko; Balenkova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 5, p. 711 - 714
  作者：Sanin、Nenaidenko、Balenkova

  DOI：——

  日期：——