N-[[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide | 28447-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 28447-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₂O₅PS
• 分子量: 382.377
• InChiKey: AERFIKUZZQYUPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-(1-fluoro-2-phenylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-重氮芳基甲基膦酸酯的双功能双官能化：氟化膦酸酯的合成†

  摘要：

  描述了通过α-重氮芳基甲基膦酸酯的双双官能化反应制备各种氟化膦酸酯的一般方法。重氮官能度（RR'C Ñ 2）被成功地转换为RR'CF 2，RR'CHF，RR'CFBr或RR'CFNR'' 2组分别采用不同的氟化试剂的基团。从普通类型的前体中可以很容易地获得各种氟化有机磷化合物，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c6ob01858k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮芳基甲基膦酸酯的双功能双官能化：氟化膦酸酯的合成†

  摘要：

  描述了通过α-重氮芳基甲基膦酸酯的双双官能化反应制备各种氟化膦酸酯的一般方法。重氮官能度（RR'C Ñ 2）被成功地转换为RR'CF 2，RR'CHF，RR'CFBr或RR'CFNR'' 2组分别采用不同的氟化试剂的基团。从普通类型的前体中可以很容易地获得各种氟化有机磷化合物，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c6ob01858k

文献信息

• A removable functional group strategy for regiodivergent Wittig rearrangement products
  作者：Md Nirshad Alam、Lakshmi K. M.、Pradip Maity

  DOI：10.1039/c8ob02221f

  日期：——

  [1,2] and [2,3] Wittig rearrangements are competing reaction pathways, often leading to uncontrollable product distribution. We employ a single removable functional group to fulfill the dual role of attaining a reversible [2,3] and stabilizing radical intermediate for the [1,2] path to obtain both the Wittig products selectively for a broad range of substrates.

  [1,2]和[2,3]维蒂希重排是竞争性反应途径，通常导致不可控制的产物分布。我们采用一个可移动的官能团来实现获得[1,2,3]路径的可逆[2,3]和稳定自由基中间体的双重作用，从而有选择地获得两种Wittig产物，可广泛用于多种基质。
• Regioselective [2 + 1] photocycloaddition of 2-pyridones with diazo compounds
  作者：Fengya He、Ziyi Sun、Chenyue Li、Zibin Jiang、Hui Miao、Qinglin Li、Chenggui Wu

  DOI：10.1039/d3ob01354e

  日期：——

  Herein, we report a novel regioselective [2 + 1] cyclization reaction of 2-pyridones with carbenes generated in situ via visible light irradiation, without the requirement for catalysts or additives. The diverse functional groups of 2-pyridones and diazo compounds exhibit good tolerance, enabling the rapid synthesis of highly valuable cyclopropanated dihydro-2-pyridone scaffolds with exceptional regio-

  在此，我们报道了一种新型的2-吡啶酮与卡宾的区域选择性[2 + 1]环化反应，通过可见光照射原位生成，无需催化剂或添加剂。2-吡啶酮和重氮化合物的多种官能团表现出良好的耐受性，能够快速合成具有优异区域选择性和立体选择性的高价值环丙烷化二氢-2-吡啶酮支架。此外，DFT 计算为反应中观察到的区域选择性和立体选择性提供了全面的解释。
• Reactions of dimethylphosphono-substituted diazoalkanes. (MeO)2P(O)CR transfer to olefins and 1,3-dipolar additions of (MeO)2P(O)C(N2)R
  作者：Dietmar Seyferth、Robert S. Marmor、Peter Hilbert

  DOI：10.1021/jo00809a014

  日期：1971.5
• Reactions of 1-Oxoalkanephosphonate Tosyhydrazones with Sodium Borohydride: A New Synthesis of Dimethyl Alkanephosphonates and Dimethyl 1-Diazoalkanephosphonates
  作者：Goffredo ROSINI、Graziano BACCOLINI、Sandro CACCHI

  DOI：10.1055/s-1975-23659

  日期：——
• Geminal difunctionalization of α-diazo arylmethylphosphonates: synthesis of fluorinated phosphonates
  作者：Yujing Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c6ob01858k

  日期：——

  A general approach towards diverse fluorinated phosphonates via geminal difunctionalization reactions of α-diazo arylmethylphosphonates is described. The diazo functionality (RR′CN2) is successfully converted to RR′CF2, RR′CHF, RR′CFBr or RR′CFNR′′2 groups by employing different fluorination reagents. A variety of fluorinated organophosphorus compounds were readily accessed in good to excellent yields

  描述了通过α-重氮芳基甲基膦酸酯的双双官能化反应制备各种氟化膦酸酯的一般方法。重氮官能度（RR'C Ñ 2）被成功地转换为RR'CF 2，RR'CHF，RR'CFBr或RR'CFNR'' 2组分别采用不同的氟化试剂的基团。从普通类型的前体中可以很容易地获得各种氟化有机磷化合物，收率很高。