methyl 3,7-dioxo-2-diazo-(E)-oct-5-enoate | 1246011-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,7-dioxo-2-diazo-(E)-oct-5-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3,7-dioxo-2-diazo-4-octenoate；methyl (E)-2-diazo-3,7-dioxooct-5-enoate
• CAS: 1246011-19-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: ZBEWEIQLTWMWMO-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,7-dioxo-2-diazo-(E)-oct-5-enoate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 Methyl 2-diazo-3,7-dioxooct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pericyclic Reaction of a Zwitterionic Salt of an Enedione-diazoester. A Novel Strategy for the Synthesis of Highly Functionalized Resorcinols

  摘要：

  Enedione-diazoesters formed from 3-TBSO-2-diazo-3-butenoates undergo base-catalyzed pericyclization that with dinitrogen extrusion and methyl migration provide a novel and efficient route to 2-carboalkoxyresorcinols. Intercepting the intermediate enolate anion with methyl vinyl ketone leads to the corresponding 4-substituted 2-carboalkoxyresorcinol and suggests generalization of this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol101744h
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3,7-dioxo-2-diazo-(E)-oct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成/周环化/重排–合成间苯二酚的多组分策略†

  摘要：

  的结合 3,7-二氧-2--2-重氮-4-辛烯酸甲酯 从三氟甲磺酸锌催化的Mukaiyama-Michael反应 3-叔丁基甲硅烷氧基-2-重氮丁烯酸甲酯 和 4-甲氧基-3-丁烯-2-一 与迈克尔接受者（甲基乙烯基酮，N-苯基马来酰亚胺，β-硝基乙烯基芳烃）在催化量的碱的存在下，提供了获得高度取代的间苯二酚衍生物的便利途径。通过依次添加试剂，可以在高效的一锅多组分转化中实现这种转化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25776a

文献信息

• Michael addition/pericyclization/rearrangement – a multicomponent strategy for the synthesis of substituted resorcinols
  作者：Yu Liu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c2ob25776a

  日期：——

  ketone, N-phenylmaleimide, β-nitrovinylarenes) in the presence of a catalytic amount of base provides convenient access to highly substituted resorcinol derivatives. This transformation is achieved in an efficient one-pot multi-component transformation by the sequential addition of the reagents.

  的结合 3,7-二氧-2--2-重氮-4-辛烯酸甲酯 从三氟甲磺酸锌催化的Mukaiyama-Michael反应 3-叔丁基甲硅烷氧基-2-重氮丁烯酸甲酯 和 4-甲氧基-3-丁烯-2-一 与迈克尔接受者（甲基乙烯基酮，N-苯基马来酰亚胺，β-硝基乙烯基芳烃）在催化量的碱的存在下，提供了获得高度取代的间苯二酚衍生物的便利途径。通过依次添加试剂，可以在高效的一锅多组分转化中实现这种转化。
• Pericyclic Reaction of a Zwitterionic Salt of an Enedione-diazoester. A Novel Strategy for the Synthesis of Highly Functionalized Resorcinols
  作者：Yu Liu、Kanwarpal Bakshi、Peter Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol101744h

  日期：2010.10.1

  Enedione-diazoesters formed from 3-TBSO-2-diazo-3-butenoates undergo base-catalyzed pericyclization that with dinitrogen extrusion and methyl migration provide a novel and efficient route to 2-carboalkoxyresorcinols. Intercepting the intermediate enolate anion with methyl vinyl ketone leads to the corresponding 4-substituted 2-carboalkoxyresorcinol and suggests generalization of this methodology.