1-Acetyl-2-benzyl-1,2-dihydroindol-3-one | 124530-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-2-benzyl-1,2-dihydroindol-3-one
• 英文别名: 1-Acetyl-2-benzyl-3-oxo-2,3-dihydroindole；1-acetyl-2-benzylindolin-3-one；1-acetyl-2-benzyl-2H-indol-3-one
• CAS: 124530-94-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: HYMUYWQACJHZCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-2-benzyl-1,2-dihydroindol-3-one 在 甲酸 、 C₂₅H₂₈ClF₃N₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-((2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxyindolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  立体顺式-2-取代的- ñ -乙酰基-3-羟基二氢吲哚通过钌（II）催化动态动力学拆分-不对称转移氢化†

  摘要：

  据报道钌（II）催化的外消旋2-取代的-N-乙酰基-3-氧代吲哚啉的动态动力学拆分-不对称转移氢化为顺式-2-取代的-N-乙酰基-3-羟基二氢吲哚。在HCO 2 H / Et 3 N混合物中使用S / C = 400的同手性{Ru [TfDPEN]（p -cymene）}催化剂，可以高收率获得高达> 99.9％ee和> 99：1 dr的高收率（ 79–98％）。此方法提供了通过不对称转移氢化（ATH）制备对映体纯的二氢吲哚的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c8cc07336h
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲氧基-2H-吲哚-3-酮 在 苄基三乙基溴化铵 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-Acetyl-2-benzyl-1,2-dihydroindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient procedure for the synthesis of 2-monoalkylated indol-3-ones

  摘要：

  2-Alkyl-1,2-dihydroindol-3-ones are prepared from readily available 1-acetyl-2-methoxy-1,2-dihydroindol-3-one by alkylation, reduction with sodium borohydride, and demethoxylation of the resulting 3-hydroxy-2-methoxy-2,3-dihydroindoles with Lewis acids. The stereochemistry of the reduction is also described.

  DOI：

  10.1039/p19910002445

文献信息

• Palladium-catalyzed α-arylation of indolin-3-ones
  作者：Yu-Hsuan Chang、Wan-Ling Peng、I-Chia Chen、Hsin-Yun Hsu、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/d0cc00435a

  日期：——

  A method for the catalytic α-arylation of indolin-3-ones was developed. The catalytic system comprising Pd(dba)2 and PAd3 was found to be optimal for the transformation. The protocol features broad functional group compatibility in that a range of arylated indoxyl derivatives bearing a fully substituted carbon center was synthesized with high efficiency. A preliminary bioassay study revealed that the

  提出了吲哚-3-酮催化α-芳基化的方法。发现包含Pd（dba）2和PAd 3的催化体系对于该转化是最佳的。该协议具有广泛的官能团兼容性，可高效合成一系列带有完全取代的碳中心的芳基化吲哚衍生物。初步的生物测定研究表明，选定的吲哚取代的吲哚3-3-酮对HCT-116癌细胞具有良好的细胞毒性。
• Optically Active Flavaglines-Inspired Molecules by a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Dearomative Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Meng-Yue Cao、Bin-Jie Ma、Zhi-Qi Lao、Hongliang Wang、Jing Wang、Juan Liu、Kuan Xing、Yu-Hao Huang、Kang-Ji Gan、Wei Gao、Huaimin Wang、Xin Hong、Hai-Hua Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c05113

  日期：2020.7.15

  With the aid of a class of newly discovered Trost-type bisphosphine ligands bearing a chiral cycloalkane framework, the Pd-catalyzed decarboxylative dearomative asymmetric allylic alkylation (AAA) of benzofurans was achieved with high efficiency [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3/L], good generality and high enantioselectivity (> 30 examples, 82-99% yield and 90-96% ee). Moreover, a diversity-oriented synthesis

  借助一类新发现的带有手性环烷烃骨架的 Trost 型双膦配体，Pd 催化的苯并呋喃脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化 (AAA) 高效 [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3 /L]，良好的通用性和高对映选择性（> 30 个实例，82-99% 产率和 90-96% ee）。此外，公开了以前无法到达的黄酮类化合物的面向多样性的合成（DOS）。它具有可靠且可扩展的新开发的 Tsuji-Trost-Stoltz AAA 序列、Wacker-Grubbs-Stoltz 氧化、安息香内缩合和共轭加成，可有效构建具有挑战性的紧凑型具有连续立体中心的环戊二烯[b]苯并呋喃支架。该策略为开发基于黄格兰的药物提供了新途径。
• Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles
  作者：A. Buzas、J. Y. Merour

  DOI：10.1055/s-1989-27289

  日期：——

  1-Acetyl-3-oxo-2,3-dihydroindoles were reacted with substituted benzaldehydes affording 1-acetyl-2-arylmethylene-3-oxo-2,3-dihydroindoles which were selectively reduced by hydrogen; then a Horner-Emmons reaction gave the precursors of 2-substituted tryptamines. Nitromethane was added to 1-acetyl-2-arylmethylene-3-oxo-2,3-dihydroindoles giving Michael addition products.

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。
• Reactions of substituted 2,3-dihydro-1 H -indol-3-ones and pyrrolo[2,3- b ]pyridin-3-ones with Wittig and Horner–Emmons reagents: synthesis of 7-azatryptamine
  作者：Jean-Yves Mérour、Philippe Gadonneix、Béatrice Malapel-Andrieu、Eric Desarbre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00047-3

  日期：2001.3

  cyanomethanephosphonate for giving the corresponding (7-azaindol-3-yl)acetonitrile or more unexpectedly, a C-2 alkylated product; this behavior has been extended to another nucleophilic reagent. Finally the synthesis of 7-azatryptamine was reported.

  据报道，吲哚啉酮1对维蒂希和霍纳-埃蒙斯反应具有反应性。研究了取代基的性质对氮原子的影响。7-氮杂吲哚满酮2与氰基甲烷膦酸二乙酯反应，得到相应的（7-氮杂吲哚-3-基）乙腈，或更出乎意料的是，得到C-2烷基化产物。这种行为已扩展到另一种亲核试剂。最后报道了7-氮杂色胺的合成。
• A Facile Preparation of 3-Alkylindoles via Wittig Reaction of 1-Acetylindol-3(2<i>H</i>)-ones with Stabilized Phosphonium Ylides
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Maki Uemura、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1991-26550

  日期：——

  3-Alkylindoles can be conveniently prepared by the Wittig reaction of 1-acetyl-indol-3(2H)-ones with the stabilized phosphonium ylides.

  3-烷基吲哚可以通过1-乙酰基-吲哚-3(2H)-酮与稳定的膦鎓盐的维蒂希反应方便地制备。