8-acetyl-2-amino-8H-thieno[2,3-b]indole-3-carbonitrile | 352564-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-2-amino-8H-thieno[2,3-b]indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Acetyl-2-aminothieno[2,3-b]indole-1-carbonitrile
• CAS: 352564-26-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃OS
• 分子量: 255.3
• InChiKey: MWNDPTJQOFRWSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-acetyl-2-amino-8H-thieno[2,3-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从1-乙酰基-1合成8H-硫代[2,3-b]吲哚和N- [2-（2-N-（R1，R2）-2-硫代乙酰基）-苯基]乙酰胺的通用方法2-二氢-3H-吲哚-3-酮（乙酰基吲哚基）及其衍生物：中间体（1-乙酰基-1H-吲哚-3-基）丙二腈/氰基乙酸酯的新型合成

  摘要：

  我们报告了两种合成新的2-氨基-3-氰基/烷氧基羰基-8H-噻吩并[2,3 - b]吲哚5的方法，另一种用于合成2 - N，N-二烷基氨基-3-氰基的方法。 / aryl-8H-thieno [2,3-b]吲哚16，基于乙酰吲哚基1和（1-乙酰基-1H-吲哚-3-基）丙二腈/氰基乙酸酯14或2-溴乙酰基吲哚基2转化。一种新的，简单，快速而有效的方法，用于合成基于乙酰吲哚酚1的重要关键中间体丙二腈/氰基乙酸酯14已经开发了在三乙胺存在下与丙二腈或氰基乙酸酯缩合的方法。许多用于硫代乙酰胺的制备合成步骤6，1- acetylthioisatin 8，和2,2-二取代的indoxyls 13噻吩并[2,3-B]吲哚的合成过程中已被详细阐述。硫代乙酰胺6已被证明是对结核分枝杆菌H 37 Rv有活性的新型药物，其抑制浓度范围在5至21μg/ mL之间。

  DOI：

  10.1002/jhet.960