methyl 3-bromo-2-hydroxypropionate | 32777-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-2-hydroxypropionate
• 英文别名: methyl DL-β-bromolactate；3-Brom-2-hydroxy-propionsaeure-methylester；Propanoic acid, 3-bromo-2-hydroxy-, methyl ester；methyl 3-bromo-2-hydroxypropanoate
• CAS: 32777-05-2
• 化学式: C₄H₇BrO₃
• 分子量: 183.002
• InChiKey: ZZYRZCYTHUDKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-2-hydroxypropionate 、 三甲氧基磷 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAZUYOSHI, NISHIYAMA;YUZO, INOUYE, AGR. AND BIOL. CHEM., 1982, 46, N 4, 1027-1034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 在 溴 、 silver nitrate 作用下， 生成 methyl 3-bromo-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Isoserine. A Novel Bromhydrination Method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01049a022

文献信息

• Design and Regioselective Synthesis of (2-Bromo-2-alkoxycarbonyl)ethyl Acrylates as Inimers for Hyperbranched (Co)Polyacrylates
  作者：Coleen Pugh、Bindu Raveendra、Anirudha Singh、Reichel Samuel、Guillermina Garcia

  DOI：10.1055/s-0030-1258497

  日期：2010.8

  A route based on deaminohalogenation of serine is established to synthesize bromoinimers that can be homopolymerized to produce hyperbranched polyacrylates that are true architectural analogues of linear polyacrylates; that is, an ester group is attached to every other carbon along the polymer backbone, and each repeat unit contains a free ester side chain.

  基于丝氨酸脱氨卤化的路线被建立用于合成可均聚形成高度支化的聚丙烯酸酯的溴代亚胺，这些聚丙烯酸酯是线性聚丙烯酸酯的真实结构类似物；即，聚合物主链上每隔一个碳原子连接一个酯基，并且每个重复单元包含一个自由的酯侧链。
• Kinetics and Mechanism of Bromine Addition to Derivatives of Unsaturated Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Syed Ahamed Mohamed Farook、Seshaiyer Viswanathan、Ramachandran Ganesan

  DOI：10.1246/bcsj.57.1394

  日期：1984.5

  with the kinetics of bromine addition to unsaturated compounds in presence of added bromide ions at 22, 30, 38, 46, and 54 °C. The substrates used were acrylamide (AAm), methyl acrylate (MA), ethyl acrylate (EA), butyl acrylate (BA), t-butyl acrylate (tBA), methacrylamide (MAAm), methyl methacrylate (MMA), ethyl methacrylate (EMA), methyl crotonate (MC), and ethyl crotonate (EC). The kinetics was followed

  本文讨论了在 22、30、38、46 和 54 °C 下，在添加溴离子存在下，溴与不饱和化合物的加成动力学。所用基材为丙烯酰胺（AAm）、丙烯酸甲酯（MA）、丙烯酸乙酯（EA）、丙烯酸丁酯（BA）、丙烯酸叔丁酯（tBA）、甲基丙烯酰胺（MAAm）、甲基丙烯酸甲酯（MMA）、甲基丙烯酸乙酯（EMA） )、巴豆酸甲酯 (MC) 和巴豆酸乙酯 (EC)。通过电位测定法跟踪动力学。计算并比较激活参数（ΔH\eweq、ΔS\eweq和ΔG\eweq）。溴代醇与二溴化物的产物比率的估计表明产物形成与底物的反应性之间不存在任何相关性。观察到的参数与建议的反应机制有关。
• Enantiomers of 7-(2,3-epoxypropoxy)actinomycin D as dual-action DNA-acting antitumor agents
  作者：Sisir K. Sengupta、David P. Rosenbaum、Raj K. Sehgal、Bijan Almassian、Joanne Blondin

  DOI：10.1021/jm00403a010

  日期：1988.8

  mycin D] have been synthesized; these are (R)-(+)- and (S)-(-)-EPA, which are active against a range of actinomycin resistant and marginally responsive tumors. The R-(+) enantiomer is uniformly superior to the other forms in all the tumor lines tested. These enantiomers act by binding to DNA, both by intercalation and alkylation at the guanine base of DNA. They are superior to actinomycin D in their

  （+/-）-EPA [外消旋7-（2,3-环氧丙氧基）放线菌素D]的对映体形式已经合成；它们是（R）-（+）-和（S）-（-）-EPA，它们对一系列对放线菌素耐药和边缘反应的肿瘤具有活性。在所有测试的肿瘤细胞系中，R-（+）对映异构体始终优于其他形式。这些对映异构体通过在DNA的鸟嘌呤碱基处的插入和烷基化而与DNA结合而起作用。它们在体外抗小鼠白血病（L1210和P388 / ADR）和小鼠黑素瘤B16的活性方面优于放线菌素D。在所有先前的小鼠白血病以及体内实体瘤B16和C26上，这种优越的活性也是明显的。在生物化学作用中，对映异构体的行为类似，主要是通过抑制肿瘤细胞中的DNA合成而起作用。发现的唯一区别是它们在烷基化过程中偏爱DNA碱基中的位点。R-（+）对映异构体产生的加合物据信与鸟苷的N7位结合；相反，S-（-）异构体与DNA形成了两个加合物，这些加合物通过HPLC与前面的加合物不同