甘油一乙酸酯 | 106-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 甘油一乙酸酯
• 中文别名: 一醋精；阿塞丁；甘油单乙酸酯；1,2,3-丙三醇单乙酸酯；乙酸甘油酯；乙酸-2,3-二羟基丙酯；一乙酸甘油酯；单乙酸甘油酯；单醋酸甘油酯
• 英文名称: Glycerin-monoacetat
• 英文别名: monoacetin；1,2,3-propanetriol 1-acetate；2,3-dihydroxypropyl acetate；1-acetate 1,2,3-propanetriol；glycerol monoacetate；1,2,3-propanetriol mono acetate；(+/-)-1-O-acetylglycerol；monoacetylglycerol；1-monoacetin
• CAS: 106-61-6；26446-35-5
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD00036185
• 分子量: 134.132
• InChiKey: KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2060
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 物理描述：
  Acetin is a clear colorless to pale yellow viscous liquid with a characteristic odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID; COMMERCIAL PRODUCT IS PALE YELLOW
• 气味：
  CHARACTERISTIC ODOR
• 熔点：
  FP: -78 °C
• 闪点：
  greater than 201.2 °F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  3 MM HG @ 130 °C
• 保留指数：
  1095.2;1091;1091

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

大部分（但不是全部）在小肠中被水解成甘油和醋酸。

LARGELY (BUT NOT COMPLETELY) HYDROLYZED IN BOWEL TO GLYCERIN & ACETIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

研究了单剂和联合使用单乙酰甘油和氯化钙对氟乙酸钠中毒的治疗效果。猫每30分钟接受一次3.3毫克/千克氟乙酸钠和1%氯化钙的单一静脉注射，或0.5毫克/千克单乙酰甘油，或联合单乙酰甘油和氯化钙治疗。对照组未接受治疗。单乙酰甘油单独使用将氟乙酸钠中毒动物的平均存活时间从94分钟延长至166分钟。单乙酰甘油和氯化钙的联合治疗并未将平均存活时间延长至166分钟以上。单乙酰甘油治疗加剧了接受氟乙酸钠处理的动物在单独接受单乙酰甘油或与氯化钙联合治疗的组别中的代谢性酸中毒；这些组别在40分钟和80分钟时的血清离子钙值分别为0.84和0.80以及0.79和1.03毫摩尔/千克，与对照组的0.80和0.65毫摩尔/千克相比。对照组在氟乙酸钠注射后80分钟显示pH为7.25，而单乙酰甘油后为6.96。这些组别的血液二氧化碳压力分别为18和28.6毫米汞柱，而对照组的碳酸氢盐浓度为7.7毫当量/升，治疗动物为4.4毫当量/升。在最初的40分钟内，乳酸/丙酮酸比值没有显著变化，但此后显著增加。血清钠或钾浓度没有变化。/结论是/联合单乙酰甘油和氯化钙治疗并不能延长猫对氟乙酸钠中毒的存活时间。

The effects of single and combined treatment with monoacetin and calcium-chloride against sodium-fluoroacetate poisoning was investigated in cats. Cats received a single intravenous injection of 3.3 mg /kg sodium fluoroacetate and 1% calcium-chloride or 0.5 mg/kg monoacetin every 30 min or combined monoacetin and calcium-chloride therapy. Controls received no treatment. Monoacetin alone extended average survival time of animals poisoned with sodium fluoroacetate from 94 to 166 minutes. The combined treatment with monoacetin and calcium-chloride did not prolong mean survival time above 166 minutes. Monoacetin therapy aggrevated the metabolic acidosis in sodium-fluoroacetate treated animals in groups that received monoacetin alone or in combination with calcium-chloride; the serum ionized calcium values at 40 and 80 min in these groups was 0.84 and 0.80 and 0.79 and 1.03 mmol/kg, respectively, compared to control values of 0.80 and 0.65 mmol/kg. The controls showed a pH of 7.25 80 min after sodium-fluoroacetate injection and 6.96 after monoacetin. Blood carbon-dioxide pressure was 18 and 28.6 mm of mercury in these groups, respectively, while the biocarbonate concetration was 7.7 mEq/L in controls and 4.4 mEq/L in treated animals. The lactate/pyruvate ratio did not change significantly during the first 40 minutes, but increased significantly threreafter. There was no change in serum sodium or potassium concentrations. /It was/ concluded tha combined monoacetin and calcium-chloride therapy does not prolong survival time against sodium-fluoroacetate poisoning in cats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

...狗和兔子的四号毒性。LD50...分别是每千克5毫升/6.03克和每千克4毫升/4.82克。症状包括严重呼吸困难、震颤、颈部收缩和终末抽搐，注射后2-20分钟内发生。病理发现是肺部的出血区域。

...IV TOXICITY IN DOGS & RABBITS. LD50...ARE 5 ML/KG /6.03 G/ & 4 ML/KG, /4.82 G/ RESPECTIVELY. SYMPTOMS ARE THOSE OF SEVERE DYSPNEA, TREMORS, RETRACTION OF NECK, & TERMINAL CONVULSIONS, OCCURRING 2-20 MIN AFTER INJECTION. PATHOLOGICAL FINDINGS WERE HEMORRHAGIC AREAS IN LUNG.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在大鼠和小鼠中通过皮下注射50%水溶液并用磷酸盐缓冲至pH 7的LD50。在小鼠中...稀释1:5或1:10。大鼠的LD50为5.5毫升/千克/6.633克，小鼠为3.5毫升/千克/4.221克。...虚脱，呼吸困难，和...终末惊厥。...尸检显示明显的肺充血和右心室扩张。

...LD50 IN RATS & MICE BY SC INJECTIONS USING 50% WATER SOLN BUFFERED WITH PHOSPHATE TO PH 7. IN MICE...DILUTED 1:5 OR 1:10. LD50 IN RATS WAS 5.5 ML/KG /6.633 G/ & IN MICE 3.5 ML/KG /4.221 G/. ...PROSTRATION, LABORED RESP, &... TERMINAL CONVULSIONS. ... AUTOPSY SHOWS MARKED PULMONARY CONGESTION & RIGHT HEART DILATATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

可能干扰酸碱平衡。给实验动物（包括猴子）静脉注射或肌肉注射后，它会产生血管扩张、中枢神经抑制和因呼吸衰竭导致的死亡...

MAY DISTURB ACID-BASE BALANCE. GIVEN SC OR IM TO LAB ANIMALS (INCL MONKEYS), IT PRODUCES VASODILATION, CENTRAL NERVOUS DEPRESSION, & DEATH FROM RESP FAILURE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

制备方法与用途

生产方法

1. 烟草：
   • FC 18。通过将甘油和冰醋酸加热反应，可以得到二乙酸酯和三乙酸酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘油一乙酸酯 在 novozyme 435 作用下， 生成 三醋精
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌的代谢工程，用于从甘油生产非天然乙酸甘油酯

  摘要：

  单，双和三醋精是三种甘油酯，通常是通过昂贵且对环境不利的化学合成方法合成的。在此，大肠杆菌经过代谢工程处理，以甘油为底物生产单，双和三醋精。首先，通过过量表达天然酶麦芽糖O-乙酰基转移酶（MAA），建立了单醋精和双醋精的新型生物合成途径。接下来，通过氯霉素-O-乙酰基转移酶（CAT）的过表达，扩展生物合成途径以产生单，双和三醋精的混合物。通过连续的策略，包括异源基因表达，代谢工程和培养优化，重组大肠杆菌能够在摇瓶培养中产生27 g L -1的单，双和三醋精的混合物，这比0.04 g L -1的初始产量增加了650倍以上。体外研究证实，MAA可将甘油乙酰化为单乙酸和双醋精，而CAT可将甘油乙酰化为三醋精。当将粗甘油用作底物时，工程菌株产生了总共25.9 g L -1的乙酸甘油酯混合物，与从纯甘油中获得的大约相同。据我们所知，这是微生物化学生产醋酸甘油酯的第一个成功报告。

  DOI：

  10.1039/d0gc02395g
• 作为产物：
  描述：

  butyne-1,4-diol 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 甘油一乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  EP1336608

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] AMIDINE SUBSTITUTED BETA - LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BÊTA-LACTAME À SUBSTITUTION AMIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2013110643A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to novel β-lactam compounds of formula (I), their preparation and use. In particular, this invention relates to novel β-lactam compounds which are amidine substituted monobactam derivatives useful as antimicrobial agents and their preparation.

  本发明涉及式(I)的新型β-内酰胺化合物，它们的制备和使用。特别是，本发明涉及作为抗菌剂有用的新型β-内酰胺化合物，即取代脒的单巴坦衍生物及其制备方法。
• Regioselective Acetylation of Diols and Polyols by Acetate Catalysis: Mechanism and Application
  作者：Bo Ren、Martin Rahm、Xiaoling Zhang、Yixuan Zhou、Hai Dong

  DOI：10.1021/jo501343x

  日期：2014.9.5

  By this method, diols and polyols are regioselectively acetylated in high yields under mild conditions using catalytic amounts of acetate. In comparison to other methods involving reagents such as organotin, organoboron, organosilicon, organobase, and metal salts, this method is more environmentally friendly, convenient, and efficient and is also associated with higher regioselectivity. We have performed

  我们提出了在羟基的酰化中H键活化的原理，其中通过在羟基和阴离子之间形成氢键来活化酰化。在这一原理的指导下，我们证明了一种选择性糖化酰化糖的方法。通过这种方法，在温和的条件下，使用催化量的乙酸盐，可以高收率将二醇和多元醇区域选择性地乙酰化。与其他涉及试剂（例如有机锡，有机硼，有机硅，有机碱和金属盐）的方法相比，该方法对环境更友好，更方便，更高效，并且还具有更高的区域选择性。我们已经进行了彻底的量子化学研究，以破译该机理，这表明乙酸酯首先与二醇形成双H键络合物，这使得随后可以在温和的条件下通过乙酸酐进行单酰化。区域选择性似乎源于二醇和多元醇的固有结构以及它们与配位乙酸酯催化剂的特定相互作用。
• Lanthanum nanocluster/ZIF-8 for boosting catalytic CO₂/glycerol conversion using MgCO₃ as a dehydrating agent
  作者：Chechia Hu、Chien-Wei Chang、Masaaki Yoshida、Ke-Hsuan Wang

  DOI：10.1039/d0ta12413c

  日期：——

  La/ZIF-8 provides a high catalytic glycerol conversion efficiency owing to its surface-attached nanoclusters of La2O3, which can be viewed as La3+–O2− pairs that strengthen the Lewis basicity and acidity, and the large specific surface area of ZIF-8. The catalytic glycerol conversion and the yield of glycerol carbonate were 46.5% and 35.3%, respectively, using CH3CN as a dehydrating agent. With increase

  开发了镧改性的沸石咪唑酸盐骨架（La / ZIF-8），以CO 2和甘油为原料生产碳酸甘油酯。La / ZIF-8由于其表面附着的La 2 O 3纳米团簇而具有较高的催化甘油转化效率，可以将其视为可增强Lewis碱度和酸度的La 3+ –O 2−对，并且具有较大的比重。 ZIF-8的表面积。使用CH 3 CN作为脱水剂，催化甘油转化率和碳酸甘油酯的产率分别为46.5％和35.3％。随着CH 3 CN含量的增加，水分子可能与CH 3反应CN以降低选择性。当使用无机脱水剂MgCO 3物理吸附和除去反应中的水分子时，反应的选择性可以提高到95％以上，这是有史以来最高的。反应动力学分析还表明，使用MgCO 3（5.4 kJ mol -1）作为脱水剂的活化能低于使用CH 3 CN（7.8 kJ mol -1）的活化能。此外，La / ZIF-8可以循环使用至少三次，具有很高的催化性能。这项研究为CO
• Design of a highly active silver-exchanged phosphotungstic acid catalyst for glycerol esterification with acetic acid
  作者：Shanhui Zhu、Xiaoqing Gao、Fang Dong、Yulei Zhu、Hongyan Zheng、Yongwang Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2013.06.026

  日期：2013.10

  A series of highly active, selective, and stable silver-exchanged phosphotungstic acid (AgPW) catalysts were prepared, characterized, and evaluated for bio-derived glycerol esterification with acetic acid to produce valuable biofuel additives. The structures, morphologies, acidities, and water tolerance of these samples were determined by FTIR, Raman, XRD, SEM-EDX, FT-IR of pyridine adsorption, and

  制备，表征和评估了一系列高活性，选择性和稳定的银交换磷钨酸（AgPW）催化剂，以评估乙酸对生物衍生甘油的酯化反应，从而制得有价值的生物燃料添加剂。通过FTIR，拉曼，XRD，SEM-EDX，吡啶吸附的FT-IR和H 2 O-TPD确定这些样品的结构，形态，酸度和耐水性。还进行了几种典型的酸性催化剂的比较。其中，部分是银交换的磷钨酸（Ag 1PW）具有独特的高活性，由于独特的Keggin结构，高酸度和出色的耐水性，在短短15分钟的反应时间内即可实现96.8％的转化率和出色的稳定性。还提出了合理的反应机理。此外，这种Ag 1 PW催化剂对酯化反应具有普遍意义，在其他广泛的酸催化反应中也具有巨大潜力。
• The synthesis of glycerol carbonate from glycerol and CO2 over La2O2CO3–ZnO catalysts
  作者：Hongguang Li、Dengzheng Gao、Peng Gao、Feng Wang、Ning Zhao、Fukui Xiao、Wei Wei、Yuhan Sun

  DOI：10.1039/c3cy00335c

  日期：——

  The transformation of CO2 and glycerol into glycerol carbonate was carried out by using acetonitrile as coupling agent over La2O2CO3–ZnO in the present work. A series of La–Zn mixed oxide catalysts with different molar ratios were prepared and calcined at different temperatures. The catalysts were characterized by N2 physisorption, XRD, XPS, FT-infrared spectroscopy and temperature-programmed desorption of CO2. The results revealed that the formation of La2O2CO3 improved the surface basicity which then favors the CO2 activation and the carbonate yield was shown to be correlated with the amount of moderately basic sites. The XPS measurement demonstrated that La2O2CO3 favored the electron transfer from zinc atoms to lanthanum atoms or oxygen atoms which then favors the activation of glycerol. The synergism between ZnO and La2O2CO3 is responsible for the high catalytic activities of the La–Zn catalysts. The best result was obtained on the catalyst with molar ratio of La : Zn = 1 : 4 and calcination at 500 °C.

  在本工作中，通过使用乙腈作为耦合剂，在La2O2CO3-ZnO作用下进行了二氧化碳和甘油转化为甘油碳酸盐的反应。制备了一系列不同摩尔比的La-Zn混合氧化物催化剂，并在不同温度下煅烧。通过N2物理吸附、XRD、XPS、傅里叶变换红外光谱和CO2程序升温脱附对催化剂进行了表征。结果表明，La2O2CO3的形成改善了表面碱性，有利于二氧化碳的活化，碳酸盐产率与中等碱性位点的数量相关。XPS测量显示，La2O2CO3有利于电子从锌原子向镧原子或氧原子转移，进而有利于甘油的活化。ZnO与La2O2CO3之间的协同作用是La-Zn催化剂高催化活性的原因。在La∶Zn摩尔比为1∶4，并在500°C下煅烧的催化剂上获得了最佳结果。

表征谱图