4-Aminoestron | 14984-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-Aminoestron
• 英文别名: 4-Aminoestrone；(8R,9S,13S,14S)-4-amino-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 14984-42-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: IYZQJWQKMCADKL-QDTBLXIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Aminoestron 在 盐酸 、 sodium periodate 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 4-hydroxyestrone 2-N-acetylcysteine thioether
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚雌激素的N-乙酰半胱氨酸结合物的合成。

  摘要：

  描述了2-羟基雌酮（2-OHE1）和4-羟基雌酮（4-OHE1）的N-乙酰半胱氨酸缀合物的合成。雌酮2,3-醌与N-乙酰半胱氨酸的反应提供了2-OHE1及其C-4和C-1硫醚共轭物，比例为1：1，而雌酮3,4-醌与N-乙酰半胱氨酸的比例为4- OHE1及其C-2硫醚共轭物是唯一产品。通过检查NMR光谱，化学衍生化（甲基化和乙酰化），并与4-溴雌酮2,3-醌或2-溴雌酮3,4-醌对N-乙酰半胱氨酸的反应性进行比较来表征它们的结构。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00232-f
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-乙基-3-甲基-4-亚硝基苯胺基)乙醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Aminoestron
  参考文献：
  名称：

  雌激素-3-邻氨基磺酸雌酮类似物作为强效类固醇硫酸酯酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  氨基磺酸雌酮（EMATE）是一种强力不可逆的甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。为了进一步扩大SAR，将该化合物在2-和/或4-位取代，并且还除去其17-羰基。对于两个衍生物，在两个体外系统中观察到针对STS的以下一般效力顺序：4-NO 2  > 2-卤素，2-氰基> EMATE（未取代）> 17-脱氧EMATE> 2-NO 2  > 4-溴> 2-（2-丙烯基），2-正丙基> 4-（2-丙烯基），4-正丙基> 2,4-（2-丙烯基）= 2,4-二-n-丙基。将吸电子取代基放置在A环上具有明显的优势，而卤素优选在2位上，而硝基在4位上。在EMATE的2-和/或4-位上用2-丙烯基或正丙基取代，以及除去17-羰基对效能是有害的。设计的三种环状氨基磺酸盐不是STS抑制剂。这进一步证实，如EMATE和Irosustat抑制剂所示，游离或N-未取代的氨基磺酸酯基团（H 2 NSO 2 O–）是有效和不可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.007

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel N-Substituted N′-(3-Hydroxy-17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-2- and -4-yl)thiourea Derivatives for Binding to the Estrogen Receptor and Cytotoxic Activity on MCF-7 cells
  作者：A.-Mohsen M.E. Omar、Omaima M. Aboulwafa、G. Leclercq

  DOI：10.1002/jps.2600731263

  日期：1984.12

  A novel series of estrone derivatives having a free 3-phenolic group with the 2- or 4-position substituted with a thiourea function was synthesized. None of the products showed significant binding to the estrogen receptor, and the cytotoxic activity on MCF-7 cells for VII and X was weak.

  合成了一系列新的雌酮衍生物，其具有2-或4-位被硫脲官能团取代的游离3-酚基。这些产物均未显示出与雌激素受体的显着结合，并且MCF-7细胞对VII和X的细胞毒性活性较弱。
• Ibrahim El.; Omar, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, # 4, p. 761 - 768
  作者：Ibrahim El.、Omar

  DOI：——

  日期：——
• Convenient large scale preparation of catechol estrogens
  作者：G. Stubenrauch、R. Knuppen

  DOI：10.1016/0039-128x(76)90010-6

  日期：1976.11

  2-Hydroxyestrone, 2-hydroxyestradiol-17beta, 2-hydroxy-17alpha-ethynylestradiol, 2-hydroxyestriol, 4-hydroxyestrone, 4-hydroxyestradiol-17beta, 4-hydroxy-17alpha-ethynylestradiol and 4-hydroxyestriol are prepared on a preparative scale from the corresponding aminophenols using a new inverse oxidation procedure. By the synthesis described both the 2- and 4-hydroxylated estrogens are available in high yields.
• Roy,S.K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 1313 - 1323
  作者：Roy,S.K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Potential Metabolites of Estradiol¹
  作者：Stephen Kraychy

  DOI：10.1021/ja01516a045

  日期：1959.4