1-acetyl-2-(butanal-3-yl)indolin-3-one | 78121-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-(butanal-3-yl)indolin-3-one
• 英文别名: 3-(1-acetyl-3-oxoindolin-2-yl)butanal；3-(1-acetyl-3-oxo-2H-indol-2-yl)butanal
• CAS: 78121-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: JMWNCHBFSOHNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-(butanal-3-yl)indolin-3-one 在 碳酸氢铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以32%的产率得到4-methyl-δ-carboline
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives. 122. New synthesis of ?-carbolines from 1-acetyl-3-indolinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505992
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 巴豆醛 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEVODIN V. P.; VELEZHEVA V. S.; CYBOPOB N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 3, 368-371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 1-Acetylindolin-3-ones to α,β-Unsaturated Aldehydes: Synthesis of 2-Substituted Indolin-3-ones
  作者：Yao-Zong Liu、Jie Zhang、Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo

  DOI：10.1021/jo201123p

  日期：2011.9.16

  A highly efficient asymmetric Michael addition of 1-acetylindolin-3-ones to α,β-unsaturated aldehydes is developed to afford 2-substituted indolin-3-one derivatives in high yields (up to 94%) with good stereoselectivities (up to 11:1 dr and 96% ee). The Michael adducts can be transformed into substituted cyclopentyl[b]indoline compounds conveniently without racemization.

  开发了一种高效率的1-乙酰吲哚-3-酮不对称迈克尔加成α，β-不饱和醛，以高产率（高达94％）提供2-取代的吲哚-3-酮衍生物，具有良好的立体选择性（高达11 ：1 dr和96％ee）。迈克尔加合物可以方便地转化为取代的环戊基[ b ]二氢吲哚化合物，而无需外消旋化。