3-(3,4-dichlorophenyl)-3-buten-1-yl methanesulfonate | 1013097-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-buten-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)but-3-enyl methanesulfonate
• CAS: 1013097-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₃S
• 分子量: 295.186
• InChiKey: OHXGBYHVHTYRSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-3-buten-1-yl methanesulfonate 在 dirhodium(II) tetracarboxylate 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 异丙醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 1,1-dimethylethyl (1R,6S)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，作为血清素（5-HT）、多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）的再摄取抑制剂。

  公开号：

  WO2009109608A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-buten-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，作为血清素（5-HT）、多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）的再摄取抑制剂。

  公开号：

  WO2009109608A1

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Di Fabio Romano

  公开号：US20080114049A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention relates to (1S,6R)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(methyloxy)methyl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs or solvates thereof; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as serotonin (5-HT), dopamine (DA) and norepinephrine (NE), re-uptake inhibitors.

  本发明涉及(1S,6R)-6-(3,4-二氯苯基)-1-[(甲氧基)甲基]-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷，其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物；用于其制备的中间体，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，作为5-羟色胺(5-HT)、多巴胺(DA)和去甲肾上腺素(NE)的再摄取抑制剂。
• AZABICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MONOAMINES REUPTAKE
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20100035914A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to novel compounds of formula (I)′, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs or solvates thereof: wherein R 1 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 2 is a group A, K or W wherein A is K is an α or β naphthyl group, optionally substituted by 1 or 2 groups R 18 , each of them being the same or different; and W is and wherein G is a 5,6-membered monocyclic heteroaryl group, or a 8- to 11-membered heteroaryl bicyclic group; wherein G may be substituted by (R 15 ) p , which can be the same or different; p is an integer from 0 to 5; R 3 is selected from the group consisting of: hydrogen, fluorine, and C 1-4 alkyl; or corresponds to a group X or X 1 ; R 4 is selected from the group consisting of: hydrogen, fluorine, and C 1-4 alkyl; or corresponds to a group X or X 1 ; R 5 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 7 is hydrogen or C 1-4 alkyl; or is a group X, X 1 , X 2 or X 3 ; wherein X is X 1 is X 2 is and X 3 is R 6 is hydrogen or C 1-4 alkyl; or is a group X or X 1 ; R 9 is C 1-4 alkyl; R 10 is selected from the group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; or corresponds to a group R 8 ; R 8 is a 5-6 membered heterocycle group, which may be substituted by one or two substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; R 11 is selected from the group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; or corresponds to a group R 8 ; R 12 is selected from the group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; or corresponds to a group R 8 ; R 13 is selected from the group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; or corresponds to a group R 8 ; R 14 is selected from the group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; or corresponds to a group R 8 ; R 15 is selected from the group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; or corresponds to a group R 8 ; R 16 is hydrogen, C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkyl or C 3-6 cycloalkylC 1-3 alkyl; R 17 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 18 is selected from the group consisting of: halogen, cyano, and C 1-4 alkyl; R 19 is haloC 1-2 alkyl; and n is 1 or 2; with the proviso that: if R 2 is A, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 13 , and R 14 are hydrogen, and R 12 is fluorine, R 1 is C 1-4 alkyl; if R 2 is A, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 13 , and R 14 are hydrogen, and R 1 is methyl, R 12 is halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl or SF 5 ; or corresponds to a group R 8 ; and processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as serotonin (5-HT), dopamine (DA) and norepinephrine (NE), re-uptake inhibitors.

  本发明涉及式(I)'的新化合物，以及其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物： 其中， R1为氢或C1-4烷基； R2为A、K或W基团，其中 A为 K为α或β萘基团，可选地被1或2个R18基团取代，每个基团相同或不同； W为 其中， G为5,6-成员单环杂芳基团或8-至11-成员杂芳双环基团；其中G可能被(R15)p取代，其中p可以是0到5的整数；R3选择自氢、氟和C1-4烷基；或对应于X或X1基团； R4选择自氢、氟和C1-4烷基；或对应于X或X1基团； R5为氢或C1-4烷基； R7为氢或C1-4烷基；或为X、X1、X2或X3基团； 其中， X为 X1为 X2为 且X3为 R6为氢或C1-4烷基；或为X或X1基团； R9为C1-4烷基； R10选择自氢、卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基和SF5；或对应于R8基团； R8为5-6成员杂环基团，可以被来自卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基和C1-4酰基的一或两个取代基团取代； R11选择自氢、卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基和SF5；或对应于R8基团； R12选择自氢、卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基和SF5；或对应于R8基团； R13选择自氢、卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基和SF5；或对应于R8基团； R14选择自氢、卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基和SF5；或对应于R8基团； R15选择自卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基和SF5；或对应于R8基团； R16为氢、C1-4烷基、C3-6环烷基或C3-6环烷基C1-3烷基； R17为氢或C1-4烷基； R18选择自卤素、氰基和C1-4烷基； R19为卤代C1-2烷基；且 n为1或2； 但前提是，如果R2为A，R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R13和R14为氢，而R12为氟，R1为C1-4烷基；如果R2为A，R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R13和R14为氢，而R1为甲基，R12为卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基或SF5；或对应于R8基团；以及用于制备它们的过程、用于这些过程的中间体、含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，作为5-羟色胺（5-HT）、多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）的再摄取抑制剂。
• Chemical compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07691893B2

  公开（公告）日：2010-04-06

  The present invention relates to (1S,6R)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(methyloxy)methyl]-3-azabicyclo[4.1.0]heptane, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs or solvates thereof; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as serotonin (5-HT), dopamine (DA) and norepinephrine (NE), re-uptake inhibitors.

  本发明涉及(1S,6R)-6-(3,4-二氯苯基)-1-[(甲氧基)甲基]-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷、其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物；用于其制备的中间体、含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，作为血清素(5-HT)、多巴胺(DA)和去甲肾上腺素(NE)的再摄取抑制剂。
• WO2008/31772
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7691893B2
  申请人：——

  公开号：US7691893B2

  公开（公告）日：2010-04-06