[1-Acetyl-3-oxo-1,3-dihydro-indol-(2Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester | 177543-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-Acetyl-3-oxo-1,3-dihydro-indol-(2Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(1-acetyl-3-oxoindol-2-ylidene)acetate
• CAS: 177543-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: NAXRQGFFNGOBPX-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Acetyl-3-oxo-1,3-dihydro-indol-(2Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到(1-Acetyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of (3-Oxo-2,3-dihydro-1H-ylidene)acetic Acid Alkyl Esters in Diels-Alder Reactions

  摘要：

  1-乙酰基-1H-吲哚-3(2H)-酮与醛二醛衍生物的阿尔多反应生成了（1-乙酰基-3-氧基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-亚烯基）醋酸酯衍生物2和3。通过2的迪尔斯-阿尔德反应得到了螺旋化合物6；2的反向电子需求迪尔斯-阿尔德反应生成了吡喃吲哚8。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4236
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到[1-Acetyl-3-oxo-1,3-dihydro-indol-(2Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of (3-Oxo-2,3-dihydro-1H-ylidene)acetic Acid Alkyl Esters in Diels-Alder Reactions

  摘要：

  1-乙酰基-1H-吲哚-3(2H)-酮与醛二醛衍生物的阿尔多反应生成了（1-乙酰基-3-氧基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-亚烯基）醋酸酯衍生物2和3。通过2的迪尔斯-阿尔德反应得到了螺旋化合物6；2的反向电子需求迪尔斯-阿尔德反应生成了吡喃吲哚8。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4236

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Hydropyrano[3,2-<i>b</i> ]indoles <i>via</i> Organocatalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels-Alder Reaction
  作者：Lei Yang、Wei Huang、Xiang-Hong He、Ming-Cheng Yang、Xiang Li、Gu He、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1002/adsc.201600465

  日期：2016.9.15

  Enantio‐ and diastereoselective inverse‐electron‐demand oxa‐Diels–Alder reactions are described between (Z)‐2‐ylideneoxindoles and aldehydes in the presence of a chiral secondary amine catalyst. The corresponding hydropyrano[3,2‐b]indoles are produced in up to 77% yield with up to 99% ee. Convenient synthetic transformations of the products readily lead to pharmacologically interesting scaffolds bearing

  在手性仲胺催化剂的存在下，描述了（Z）-2-亚氧萘并吲哚与醛之间的对映体和非对映体选择性反电子对氧-Diels-Alder反应。相应的氢吡喃并[3,2- b ]吲哚的产率高达77％，ee高达99％。产物的方便的合成转化容易产生带有多个官能团的药理学有趣的支架。该方法也可以为2-螺环3-氧吲哚的不对称合成提供另一种方法。