2-溴-4-叔-丁基-5-硝基-苯酚 | 1246213-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-4-叔-丁基-5-硝基-苯酚
• 英文名称: 2-bromo-4-(tert-butyl)-5-nitrophenol
• 英文别名: 2-Bromo-4-tert-butyl-5-nitro-phenol；2-bromo-4-tert-butyl-5-nitrophenol
• CAS: 1246213-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 274.114
• InChiKey: XRWRQOLFLQDWOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-叔-丁基-5-硝基-苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-bromo-2-(tert-butyl)-5-(ethoxymethoxy)phenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于囊性纤维化药物依伐卡托的结构的光亲和标记探针的合成与表征

  摘要：

  囊性纤维化（CF）是一种遗传性疾病，由编码囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）蛋白的基因的功能丧失突变引起。依伐卡托（Ivacaftor）（1）是第一个获准用于CF的治疗药物，尽管对其作用机理了解甚少，但它能够使某些CFTR变异体恢复门控活性。在本文中，我们基于结合了光反应性重氮二嗪部分的依伐卡托的结构描述了光亲和标记（PAL）探针（2）的合成，用于标记研究，旨在鉴定突变体CFTR上依伐卡托的结合位点。PAL探针2保留了增强活性，效力类似于1，使用荧光成像读板仪（FLIPR ®野生型）测定法测量离子传导增强（WT）-CFTR。以人血清白蛋白（HSA）作为模型蛋白的光标记实验表明，探针2可以以与观察到的结合和预测的结合一致的方式标记HSA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.016
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-4-tert-butyl-5-nitro-phenyl) methyl carbonate 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-溴-4-叔-丁基-5-硝基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES MODULATEURS DE RÉGULATEUR DE CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE MUCOVISCIDOSE

  摘要：

  该发明提供了一种制备化合物Formula 1的方法；包括在偶联剂的存在下，将Formula 2的羧酸与Formula 3的苯胺偶联。

  公开号：

  WO2010108162A1

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010108155A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  This invention relates to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is COOH or CH2OH.

  这项发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，其中R为COOH或CH2OH。
• Altering Metabolic Profiles of Drugs by Precision Deuteration 2: Discovery of a Deuterated Analog of Ivacaftor with Differentiated Pharmacokinetics for Clinical Development
  作者：Scott L. Harbeson、Adam J. Morgan、Julie F. Liu、Ara M. Aslanian、Sophia Nguyen、Gary W. Bridson、Christopher L. Brummel、Lijun Wu、Roger D. Tung、Lana Pilja、Virginia Braman、Vinita Uttamsingh

  DOI：10.1124/jpet.117.241497

  日期：2017.8

  synthesizing two novel deuterated ivacaftor analogs, CTP-656 (d9-ivacaftor) and d18-ivacaftor. Ivacaftor is administered twice daily and is extensively converted in humans to major metabolites M1 and M6; therefore, the corresponding deuterated metabolites were also prepared. Both CTP-656 and d18-ivacaftor showed in vitro pharmacologic potency similar to that in ivacaftor, and the deuterated M1 and M6 metabolites

  Ivacaftor目前作为单一疗法（Kalydeco； Vertex Pharmaceuticals，波士顿，马萨诸塞州）和Lumacaftor的联合疗法（Orkambi； Vertex Pharmaceuticals）用于治疗囊性纤维化。每种疗法均针对特定的患者人群：Kalydeco治疗患有囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）蛋白的9个门控突变之一的患者，而Orkambi治疗F508del CFTR突变纯合的患者。在这项研究中，我们通过合成两个新颖的氘代依伐卡托类似物CTP-656（d9-ivacaftor）和d18-ivacaftor，探索了精密氘化化学对ivacaftor的药理和代谢作用。依伐卡托每天给药两次，并在人体中广泛转化为主要代谢物M1和M6。因此，还制备了相应的氘代代谢物。CTP-656和d18-ivacaftor均显示出与依伐卡托相似的体外药理作用，氘代的M1和M6代谢物
• PROCESS FOR MAKING MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150073015A2

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention provides a process for the preparation of a compound of Formula 1, comprising coupling a carboxylic acid of Formula 2 with an aniline of Formula 3 in the presence of a coupling agent.

  本发明提供了一种制备1式化合物的方法，包括在偶联剂存在下，将2式羧酸与3式苯胺偶联。
• MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Yang Xiaoqing

  公开号：US20120071504A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  This invention relates to a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is COOH or CH 2 OH.

  本发明涉及一种I式化合物：或其药学上可接受的盐，其中R为COOH或CH2OH。
• Process for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US08765957B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  The invention provides a process for the preparation of a compound of Formula 1, comprising coupling a carboxylic acid of Formula 2 with an aniline of Formula 3 in the presence of a coupling agent.

  该发明提供了一种制备式1化合物的方法，包括在偶联剂的存在下，偶联式2的羧酸和式3的苯胺。