(S)-methyl 2-(benzyloxy)-3-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-4-methoxybenzoate | 1459804-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(benzyloxy)-3-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-4-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 3-[(2S)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]-4-methoxy-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1459804-81-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: GWPMXDTVTZAOJC-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 喹啉 、 copper(II) choride dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 5% palladium on barium sulphate 、 AD-mix-α 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.42h， 生成 (R)-methyl 2-(benzyloxy)-3-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-4-methoxybenzoate 、 (S)-methyl 2-(benzyloxy)-3-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B

  摘要：

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41497c

文献信息

• The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B
  作者：Wenjing Wang、Jijun Xue、Tian Tian、Yingdong Jiao、Ying Li

  DOI：10.1039/c3ob41497c

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of (+)-coriandrone A and B, two bioactive natural products, has been achieved in 10 steps and 11 steps starting from commercially available methyl 2-hydroxy-4-methoxybenzoate. Key reactions include a Claison rearrangement, a Shi-type epoxidation–cyclization sequence and ortho-metallation of t-butylbenzamides with (S)-(−)-propylene oxide reaction.

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。