2-溴-4-异丙氧基-5-甲氧基苯甲醛 | 56517-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-异丙氧基-5-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-4-isopropoxy-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-isopropoxy-2-bromo-5-methoxybenzaldehyde；2-bromo-5-methoxy-4-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 56517-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD02256810
• 分子量: 273.126
• InChiKey: UNFFYUCCWAIAQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-异丙氧基-5-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-bromo-4-isopropoxy-5-methoxybenzylcyanide
  参考文献：
  名称：

  Theuns, Hubert G.; Lenting, Herman B.M.; Salemink, Cornelis A., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 1995 - 2005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-溴-4-异丙氧基-5-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些抗肿瘤二苯并菲鎓盐的合成和生物活性。

  摘要：

  已经开发了苯并菲鎓盐的简便合成方法，并将其用于制备许多这些化合物。确定了小鼠白血病L1210（LE）和P388（PS）中的抗肿瘤活性以及一些选定的抗微生物活性。尽管几种衍生物均表现出抗肿瘤活性，但没有一种活性与天然生物碱法加宁一样。通过改进的方法，可制成合成黄花碱。讨论了抗肿瘤苯并菲鎓盐之间的一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00241a014

文献信息

• New MCR based on intramolecular Heck reaction under aerobic conditions: a direct access to cytotoxic fused N-heterocycles
  作者：Raju Adepu、Bagineni Prasad、Mohd Ashraf Ashfaq、Nasreen Z. Ehtesham、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ra10702k

  日期：——

  We report a new MCR involving the reaction of isatoic anhydrides, allyl amine and o-bromo arylaldehydes in the presence of Pd(OAc)2, X-Phos and air to afford various isoquinolino[1,2-b]quinazolinones as new cytotoxic agents. The strategy was extended successfully towards the synthesis of a methyl analogue of 7,8-dehydrorutaecarpine.

  我们报道了一种新的MCR，涉及异吲哚酸酐、烯丙胺和对溴苯基醛在Pd(OAc)2、X-Phos和空气存在下的反应，以提供各种异喹啉并[1,2-b]喹唑啉酮作为新的细胞毒性剂。该策略成功地扩展到7,8-脱水吴茱萸次碱的甲基类似物的合成。
• New Synthetic Procedure for 2-Aryl-1,4-naphthoquinone-1-oxime Methyl Ethers with Potent Antitumor Activity
  作者：Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa、Scebi Mkhize、Ayako Kurosawa、Makiko Fujinami、Chanya Chaicharoenpong

  DOI：10.1055/s-0034-1378342

  日期：——

  1,4-Naphthoquinone 1-oxime methyl ethers carrying an ester-substituted aryl pendant at 2-position were concisely prepared as seed compounds with structural flexibility for structure–activity relationship studies on antitumor activity. The key synthetic intermediate was a phthalide–tetralone spiro compound, which was provided by palladium-coupling reaction between 2-bromobenzoate and 1-tetralone followed

  在 2 位带有酯取代芳基侧链的 1,4-萘醌 1-肟甲基醚被简明地制备为具有结构灵活性的种子化合物，用于抗肿瘤活性的构效关系研究。关键的合成中间体是苯酞-四氢萘酮螺环化合物，它是通过 2-溴苯甲酸酯和 1-四氢萘酮之间的钯偶联反应，然后是 OsO4-NMO 氧化提供的。
• 作为RAS信号通路调控剂的杂环化合物
  申请人：上海维申医药有限公司

  公开号：CN114621186A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明提供了一类作为RAS信号通路调控剂的杂环化合物，具体地，本发明提供了一种式I所示的化合物，及其制备方法和作为RAS信号通路调控剂的用途。所述的化合物可以用于制备治疗或预防与SOS1相关或由SOS1调节的疾病的药物组合物。
• Bourgeois, Joffre; Dion, Isabelle; Cebrowski, Pamela H., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 874 - 875
  作者：Bourgeois, Joffre、Dion, Isabelle、Cebrowski, Pamela H.、Loiseau, Francis、Bedard, Anne-Catherine、Beauchemin, Andre M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Difficult Intramolecular Hydroaminations in the Context of Four Syntheses of Alkaloid Natural Products
  作者：Isabelle Dion、Jean-François Vincent-Rocan、Lei Zhang、Pamela H. Cebrowski、Marie-Eve Lebrun、Jennifer Y. Pfeiffer、Anne-Catherine Bédard、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/jo4023149

  日期：2013.12.20

  Examples of intramolecular alkene hydroaminations forming six-membered ring systems are rare, especially for systems in which the double bond is disubstituted. Such cyclizations have important synthetic relevance. Herein we report a systematic study of these cyclizations using recently developed Cope-type hydroamination methodologies. Difficult intramolecular alkene hydroaminations were used as key steps in syntheses of 2-epi-pumiliotoxin C, coniine, N-norreticuline and desbromoarborescidine A. This effort required the development of optimized hydroamination conditions to improve the efficiency of the cyclizations. Collectively, our results show that Cope-type cyclizations can be achieved on a variety of challenging substrates and proceed under similar conditions for both N-H and N-substituted hydroxylamines.