2-bromo-6-(2-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 1097163-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-6-(2-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1097163-97-7
• 化学式: C₁₀H₅BrN₄O₂S
• mdl: MFCD11544823
• 分子量: 325.145
• InChiKey: ZIARLYMAHNEDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(2-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到6-(2-nitrophenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过环化和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成2,6-二取代的咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201285
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 、 2-溴-2′-硝基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到2-bromo-6-(2-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成 2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑

  摘要：

  通过连续环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了高度取代的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。对钯催化的偶联反应进行了优化，并使用了多种硼酸来评估该方法的范围和局限性。最终化合物以一般到非常好的产率获得，并且观察到与各种化学功能或（杂）循环的高度相容性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200237

文献信息

• Identification of the minimum PAR4 inhibitor pharmacophore and optimization of a series of 2-methoxy-6-arylimidazo[2,1- b ][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Kayla J. Temple、Matthew T. Duvernay、Jae G. Maeng、Anna L. Blobaum、Shaun R. Stauffer、Heidi E. Hamm、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.020

  日期：2016.11

  This letter describes the further deconstruction of the known PAR4 inhibitor chemotypes (MWs 490-525 and with high plasma protein binding) to identify a minimum PAR4 pharmacophore devoid of metabolic liabilities and improved properties. This exercise identified a greatly simplified 2-methoxy-6-arylimidazo [2,1-b][1,3,4]thiadiazole scaffold that afforded nanomolar inhibition of both activating peptide and gamma-thrombin mediated PAR4 stimulation, while reducing both molecular weight and the number of hydrogen bond donors/acceptors by similar to 50%. This minimum PAR4 pharmacophore, with competitive inhibition, versus non-competitive of the larger chemotypes, allows an ideal starting point to incorporate desired functional groups to engender optimal DMPK properties towards a preclinical candidate. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.