1,1'-di(methoxycarbonylmethyl)-2,2'-biimidazole | 182623-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-di(methoxycarbonylmethyl)-2,2'-biimidazole
• 英文别名: Methyl 2-[2-[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)imidazol-2-yl]imidazol-1-yl]acetate
• CAS: 182623-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 278.268
• InChiKey: VIPKYXRLMFHQTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-di(methoxycarbonylmethyl)-2,2'-biimidazole 在 肼 作用下， 反应 72.0h， 以60%的产率得到1,1'-di(hydrazinocarbonylmethyl)-2,2'-biimidazole
  参考文献：
  名称：

  1,1′-Di(hydrazinocarbonylmethyl)-2,2′-biimidazole monohydrate and 1,1′-di[2-(hydrazinocarbonyl)ethyl]-2,2′-biimidazole

  摘要：

  The crystal structures of the title compounds, alternatively called 2,2'-(2,2'-biimidazole-1,1'-diyl)diacetohydrazide monohydrate, C10H14N8O2.H2O, (I), and 3,3'-(2,2'-biimidazole-1,10 diyl)dipropionohydrazide, C12H18N8O2, (II), respectively, have been determined. The molecules consist of half-molecule asymmetric units related by a twofold rotation in (I) and by a center of inversion in (II). The imidazole rings of both molecules crystallize in a nearly coplanar fashion [dihedral angles of 5.91 (3) and 0.0 (1)degrees for (I) and (II), respectively]. Both planar hydrazinocarbonylalkyl substituents are essentially planar and assume the E orientation.

  DOI：

  10.1107/s0108270102013458
• 作为产物：
  描述：

  联咪唑 、 氯乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 以17%的产率得到1,1'-di(methoxycarbonylmethyl)-2,2'-biimidazole
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联咪唑新的1,1'-二酯，二酮和二腈衍生物的合成与表征

  摘要：

  由2，2′-联咪唑制备取代的1，1′-二酯，二酮和二腈衍生物。涉及的反应包括：与卤代烯烃的迈克尔加成；用酮，腈和酯进行亲核取代；与胺缩合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330458

文献信息

• Syntheses and fluorescence of salicylaldimine schiff base derivatives of 1,1′-di(aminoethylaminocarbonylalkyl)-2,2′-biimidazole
  作者：William M. Barnett、Peris J. Carr、Joseph A. Counsil、Harvest L. Collier

  DOI：10.1002/jhet.5570450645

  日期：2008.11

  The amide-amine, 1,1′-di(aminoethylaminocarbonylethyl)-2,2′-biimidazole (DAEPB) (1), and subsequent Schiff base imine product, 1,1′-di(salicylaldiminoethylaminocarbonylethyl)-2,2′-biimidazole (DSEB) (2a), have been synthesized from the ester, 1,1′-di(ethoxycarbonylethyl)-2,2′-biimidazole (DEPB). Additionally, 1,1′-di(salicylaldiminoethylaminocarbonylmethyl)-2,2′-biimidazole (DSMB) (2b), was prepared

  酰胺-胺1,1'-二（氨基乙基氨基羰基乙基）-2,2'-联咪唑（DAEPB）（1）和随后的席夫碱亚胺产物1,1'-二（水杨基铝二氨基乙基氨基羰基乙基）-2,2'-由酯1,1'-二（乙氧羰基乙基）-2,2'-联咪唑（DEPB）合成了联咪唑（DSEB）（2a）。另外，由其相应的酰胺-胺制备了1,1'-二（水杨基二氨基乙基氨基羰基甲基）-2,2'-联咪唑（DSMB）（2b）。所有化合物均通过FTIR，NMR和元素分析进行​​了表征。水杨醛亚胺化合物（2a）和（2b）分别在很宽的激发波长范围内在540和520 nm处显示荧光。
• Synthesis and characterization of new 1,1′-diester, diketone, and dinitrile derivatives of 2,2′-biimidazole
  作者：Mark Barnett、Paula Secondo、Harvest Collier

  DOI：10.1002/jhet.5570330458

  日期：1996.7

  Substituted 1,1′-diester, diketone and dinitrile derivatives are prepared from 2,2′-biimidazole. The reactions involved include: Michael addition with halogenated olefins; nucleophilic substitution with ketones, nitriles, and esters; and condensation with amines.

  由2，2′-联咪唑制备取代的1，1′-二酯，二酮和二腈衍生物。涉及的反应包括：与卤代烯烃的迈克尔加成；用酮，腈和酯进行亲核取代；与胺缩合。
• 1,1′-Di(hydrazinocarbonylmethyl)-2,2′-biimidazole monohydrate and 1,1′-di[2-(hydrazinocarbonyl)ethyl]-2,2′-biimidazole
  作者：W. Mark Barnett、Russell G. Baughman、Paula M. Secondo、Charles J. Hermansen

  DOI：10.1107/s0108270102013458

  日期：2002.9.15

  The crystal structures of the title compounds, alternatively called 2,2'-(2,2'-biimidazole-1,1'-diyl)diacetohydrazide monohydrate, C10H14N8O2.H2O, (I), and 3,3'-(2,2'-biimidazole-1,10 diyl)dipropionohydrazide, C12H18N8O2, (II), respectively, have been determined. The molecules consist of half-molecule asymmetric units related by a twofold rotation in (I) and by a center of inversion in (II). The imidazole rings of both molecules crystallize in a nearly coplanar fashion [dihedral angles of 5.91 (3) and 0.0 (1)degrees for (I) and (II), respectively]. Both planar hydrazinocarbonylalkyl substituents are essentially planar and assume the E orientation.